Ethyl 7-(4-acetylpiperazin-1-yl)-1-ethyl-6-nitro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate | 87939-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Ethyl 7-(4-acetylpiperazin-1-yl)-1-ethyl-6-nitro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 87939-04-6
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅O₆
• 分子量: 417.422
• InChiKey: GNQIMTPFLPCWDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 7-(4-acetylpiperazin-1-yl)-1-ethyl-6-nitro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 hexafluorophosphoric acid 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 正庚烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.58h， 生成 伊诺沙星杂质4
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸作为抗菌剂。2. 1,6,7-三取代的1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸的合成及其构效关系，包括一种新型抗菌剂依诺沙星。

  摘要：

  制备具有硝基，氨基，氰基，氯或氟作为C-6取代基的标题化合物。通过6-氨基-1,8-萘啶衍生物9经由其6-重氮盐的Sandmeyer反应，在C-6处引入氯基和氰基。反应扩展到6-氟类似物的合成，涉及四氟硼酸重氮鎓的Balz-Schiemann反应。此外，一系列7-取代的6-氟-1,4-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8的1-乙基，1-乙烯基，1-（2-氟乙基）和1-（二氟甲基）类似物制备了萘啶-3-羧酸。引入1-吡咯烷基，特别是N-取代或未取代的1-哌嗪基作为C-7变体。这项研究的结果是1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）-1 发现8-萘啶-3-羧酸（命名为依诺沙星，最初为AT-2266）具有最广泛和有效的体外抗菌活性，对全身感染的体内疗效极佳，并且急性毒性也较弱。还讨论了在C-1，C-6和C-7处具有取代基变化的化合物的结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00369a011
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-(4-acetyl-1-piperazinyl)-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.5h， 以89.5%的产率得到Ethyl 7-(4-acetylpiperazin-1-yl)-1-ethyl-6-nitro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸作为抗菌剂。2. 1,6,7-三取代的1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸的合成及其构效关系，包括一种新型抗菌剂依诺沙星。

  摘要：

  制备具有硝基，氨基，氰基，氯或氟作为C-6取代基的标题化合物。通过6-氨基-1,8-萘啶衍生物9经由其6-重氮盐的Sandmeyer反应，在C-6处引入氯基和氰基。反应扩展到6-氟类似物的合成，涉及四氟硼酸重氮鎓的Balz-Schiemann反应。此外，一系列7-取代的6-氟-1,4-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8的1-乙基，1-乙烯基，1-（2-氟乙基）和1-（二氟甲基）类似物制备了萘啶-3-羧酸。引入1-吡咯烷基，特别是N-取代或未取代的1-哌嗪基作为C-7变体。这项研究的结果是1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）-1 发现8-萘啶-3-羧酸（命名为依诺沙星，最初为AT-2266）具有最广泛和有效的体外抗菌活性，对全身感染的体内疗效极佳，并且急性毒性也较弱。还讨论了在C-1，C-6和C-7处具有取代基变化的化合物的结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00369a011