1-(4-bromobenzyl)thiourea | 89980-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobenzyl)thiourea
• 英文别名: (4-bromo-benzyl)-thiourea；(4-Brom-benzyl)-thioharnstoff；[(4-Bromophenyl)methyl]thiourea；(4-bromophenyl)methylthiourea
• CAS: 89980-86-9
• 化学式: C₈H₉BrN₂S
• mdl: MFCD14648215
• 分子量: 245.143
• InChiKey: QGVQYFXSPFPZCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯丁酸 、 1-(4-bromobenzyl)thiourea 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-bromo-benzylamino)-5-ethyl-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Kharidia,S.P. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1962, vol. 39, p. 43 - 46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(异硫氰酸基甲基)苯 在 氨 作用下， 生成 1-(4-bromobenzyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Shah et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Clobenpropit analogs as dual activity ligands for the histamine H3 and H4 receptors: Synthesis, pharmacological evaluation, and cross-target QSAR studies
  作者：Herman D. Lim、Enade P. Istyastono、Andrea van de Stolpe、Giuseppe Romeo、Silvia Gobbi、Marjo Schepers、Roger Lahaye、Wiro M.B.P. Menge、Obbe P. Zuiderveld、Aldo Jongejan、Rogier A. Smits、Remko A. Bakker、Eric E.J. Haaksma、Rob Leurs、Iwan J.P. de Esch

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.007

  日期：2009.6

  olyl)propyl]isothiourea) binds to both the human histamine H3 receptor (H3R) and H4 receptor (H4R). In this paper, we describe the synthesis and pharmacological characterization of a series of clobenpropit analogs, which vary in the functional group adjacent to the isothiourea moiety in order to study structural requirements for H3R and H4R ligands. The compounds show moderate to high affinity for

  先前的研究表明，clobenpropit（N-（4-氯苄基）-S- [3-（4（5）-咪唑基丙基）丙基]异硫脲）与人组胺H 3受体（H 3 R）和H 4受体均结合（H 4 R）。在本文中，我们描述了一系列clobenpropit类似物的合成和药理学表征，它们在与异硫脲部分相邻的官能团中有所不同，以研究H 3 R和H 4 R配体的结构要求。这些化合物对人的H 3 R和H 4均显示中等至高亲和力此外，与异硫脲部分连接的官能团的变化调节了配体在H 4 R的内在活性，范围从中性拮抗作用到完全激动作用。为了解释H 3 R和H 4 R的亲和力，已生成QSAR模型。
• Dihydropyrimidine-Thiones and Clioquinol Synergize To Target β-Amyloid Cellular Pathologies through a Metal-Dependent Mechanism
  作者：Daniel F. Tardiff、Lauren E. Brown、Xiaohui Yan、Richard Trilles、Nathan T. Jui、M. Inmaculada Barrasa、Kim A. Caldwell、Guy A. Caldwell、Scott E. Schaus、Susan Lindquist

  DOI：10.1021/acschemneuro.7b00187

  日期：2017.9.20

  peptide implicated in Alzheimer’s disease. Rescue of Aβ toxicity by DHPM-thiones occurred through a metal-dependent mechanism of action. The bioactivity was distinct, however, from that of the 8-hydroxyquinoline clioquinol (CQ). These structurally dissimilar compounds strongly synergized at concentrations otherwise not competent to reduce toxicity. Cotreatment ameliorated Aβ toxicity by reducing Aβ levels

  神经退行性疾病疗法的缺乏是由于我们对其潜在的细胞毒性的不完全了解以及预测模型系统的数量有限而引起的。我们开发识别新目标物和先导化合物的方法至关重要。在这里，酵母蛋白病模型的表型筛选确定了二氢嘧啶-硫酮（DHPM-硫酮），该二氢嘧啶-硫酮选择性地挽救了与淀粉样蛋白（Aβ）（与阿尔茨海默氏病有关的肽）引起的毒性。DHPM-硫酮可通过金属依赖性作用机制来挽救Aβ毒性。然而，其生物活性不同于8-羟基喹啉氯喹醇（CQ）。这些在结构上不同的化合物在不具有降低毒性的浓度下可以强烈地协同作用。共同治疗可通过降低Aβ水平和恢复功能性小泡运输来改善Aβ毒性。值得注意的是，这些低剂量可显着降低高浓度CQ对线粒体造成的有害脱靶效应。单一和组合治疗都可以减少线虫中表达Aβ​​的神经元的死亡，这表明DHPM-硫酮靶向保守的保护机制。此外，这种保守的活性表明Aβ肽的表达引起从酵母到神经元的相似细胞病理。我们对需要金属结
• Raval,B.K.; Trivedi,J.J., Journal of the Indian Chemical Society, 1962, vol. 39, p. 47 - 48
  作者：Raval,B.K.、Trivedi,J.J.

  DOI：——

  日期：——
• Saijo, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1014
  作者：Saijo

  DOI：——

  日期：——
• A Guanidinium Ion-Based Anion- and Solvent Polarity-Controllable Molecular Switch
  作者：Tzu-Chiun Lin、Chien-Chen Lai、Sheng-Hsien Chiu

  DOI：10.1021/ol802638k

  日期：2009.2.5

  The macrocycle bis-p-xylyl[26]crown-6 (BPX26C6) is capable of complexing guanidinium ions in a [2]pseudorotaxane-like manner in solution. A corresponding molecular switch can be operated through changes in solvent polarity or the addition and removal of halogen and acetate anions.