1-溴-4-(异硫氰酸基甲基)苯 | 2076-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-(异硫氰酸基甲基)苯
• 中文别名: 4-溴异硫氰酸苄酯
• 英文名称: 4-bromobenzyl isothiocyanate
• 英文别名: 1-bromo-4-(isothiocyanatomethyl)benzene；1-bromo-4-isothiocyanatomethyl-benzene；1-bromo-4-isothiocyanoatomethylbenzene；4-bromo-benzyl isothiocyanate；4-Brom-benzylisothiocyanat；<4-Brom-benzyl>-isothiocyanat；4-Bromobenzylisothiocyanate
• CAS: 2076-56-4
• 化学式: C₈H₆BrNS
• mdl: MFCD03923618
• 分子量: 228.112
• InChiKey: LJLVCPAZYKYXCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158-159 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.6550 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(异硫氰酸基甲基)苯 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.66h， 生成 methyl 2-(methyl((4-((4'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl)methyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  AZOLE HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE

  摘要：

  本发明涉及制药化学领域，特别是一种由通式（I）、（II）或（III）表示的新型类唑化合物，以及其制备方法，以这些化合物为活性成分的药物组合物，以及在制备用于治疗与Lp-PLA2酶活性相关疾病的药物中使用这些唑化合物和药物组合物的用途，其中每个取代基如规范中定义。

  公开号：

  US20140171431A1
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 在 Amberlite IRA-400 (N₃-form) 作用下， 生成 1-溴-4-(异硫氰酸基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Molina, Pedro; Alajarin, Mateo; Lopez-Leonardo, Carmen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 2, p. 199 - 210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Thiocarbonyl Fluoride Generated from Difluorocarbene with Amines
  作者：Jiao Yu、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201710186

  日期：2017.12.22

  The reaction of thiocarbonyl fluoride, generated from difluorocarbene, with various amines under mild conditions is described. Secondary amines, primary amines, and o‐phenylenediamines are converted to thiocarbamoyl fluorides, isothiocyanates, and difluoromethylthiolated heterocycles, respectively. Thiocarbamoyl fluorides were further transformed into trifluoromethylated amines by using a one‐pot process

  描述了在温和条件下由二氟卡宾生成的硫代羰基氟化物与各种胺的反应。仲胺，伯胺和邻苯二胺分别转化为硫代氨基甲酰氟，异硫氰酸酯和二氟甲基硫代杂环。硫氨甲酰氟通过一锅法进一步转化为三氟甲基化胺。硫代羰基氟化物在原位生成，并在温和条件下在一锅中迅速完全转化；因此，不需要特殊的安全预防措施。
• Isothiocyanates from Tosyl Chloride Mediated Decomposition of in Situ Generated Dithiocarbamic Acid Salts
  作者：Rince Wong、Sarah J. Dolman

  DOI：10.1021/jo070246n

  日期：2007.5.1

  A facile and general protocol for the preparation of isothiocyanates from alkyl and aryl amines is reported. This method relies on a tosyl chloride mediated decomposition of a dithiocarbamate salt that is generated in situ by treatment of an amine with carbon disulfide and triethylamine. Utilizing this protocol, we have prepared 19-alkyl- and arylisothiocyanates in moderate to excellent yield.

  据报道，由烷基胺和芳基胺制备异硫氰酸酯的简便通用方法。该方法依赖于甲苯磺酰氯介导的二硫代氨基甲酸盐的分解，该二硫代氨基甲酸盐是通过用二硫化碳和三乙胺处理胺而原位产生的。利用该方案，我们以中等至极好的收率制备了19-烷基异硫氰酸酯和芳基异硫氰酸酯。
• Recherches sur la formation et la transformation des esters LX. Sur la réaction des isothiocyanates avec des amino-alcools soit libres soit estérifiés avec des acides du phosphore
  作者：Emile Cherbuliez、Br. Baehler、H. Jindra、G. Weber、G. Wyss、J. Rabinowitz

  DOI：10.1002/hlca.19650480513

  日期：——

  Aminoalkyl phosphoric monoesters with a primary or secondary amino group react with isothiocyanates in the presence of an alkali (2 moles of NaOH for 1 mole of the monoester and 1 mole of the isothiocyanate) to yield almost quantitatively the corresponding sodium N-(aryl(aralkyl)-thiocarbamyl)-aminoalkyl phosphates; these thioureas are relatively soluble in water and generally also in methanol or ethanol

  具有伯或仲氨基的氨基烷基磷酸单酯与异硫氰酸酯在碱的存在下反应（1摩尔单酯和1摩尔异硫氰酸酯为2摩尔的NaOH），几乎可以定量地得到相应的N-（芳基（芳烷基）硫代氨基甲酸酯）氨基烷基磷酸酯; 这些硫脲相对可溶于水，通常也可溶于甲醇或乙醇。
• Recherches sur la formation et la transformation des esters LXIV. Acides aminoalcoylsulfuriques et isothiocyanates: N-thiocarbamylation sans ou avec alcoylation cyclisante intramoléculaire
  作者：Emile Cherbuliez、Br. Baehler、S. Jaccard、H. Jindra、G. Weber、G. Wyss、J. Rabinowitz

  DOI：10.1002/hlca.19660490124

  日期：——

  Aminoalkyl sulfuric monoesters with primary or secondary amino groups – with the exception of colaminesulfuric monoester – react with isothiocyanates in the presence of one equivalent of a base to yield the corresponding hydrosoluble salts of [N-aryl(aralkyl or alkyl)thiocarbamoyl]-aminoalkyl sulfates.

  具有伯氨基或仲氨基的氨基烷基硫酸单酯（除了三聚氰胺硫酸单酯除外）在一当量碱的存在下与异硫氰酸酯反应，生成相应的[N-芳基（芳烷基或烷基）硫代氨基甲酰基]-氨基烷基硫酸盐的水溶性盐。
• Design and synthesis of imidazole and triazole derivatives as Lp-PLA2 inhibitors and the unexpected discovery of highly potent quaternary ammonium salts
  作者：Kai Wang、Wenwei Xu、Yang Liu、Wei Zhang、Wenyi Wang、Jianhua Shen、Yiping Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.029

  日期：2013.3

  amide group of Darapladib with an imidazole or a triazole. Unfortunately, the inhibitory activities of these derivatives were lower than that of Darapladib. But interestingly, a series of quaternary ammonium salts that were isolated as by-products during this synthetic work were found with high potency. Of these by-products, compound 22c showed a similar profile to Darapladib both in vitro and in vivo

  新的Lp-PLA 2抑制剂是通过用咪唑或三唑生物替代Daradladib的酰胺基来合成的。不幸的是，这些衍生物的抑制活性低于达拉帕地布。但是有趣的是，发现了在合成过程中作为副产物分离出的一系列季铵盐，具有很高的效力。在这些副产物中，化合物22c在体外和体内均显示出与达拉帕地相似的特性。