7-methoxy-4-nitro-4,7-dihydrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-ide | 30124-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-methoxy-4-nitro-4,7-dihydrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-ide
• CAS: 30124-24-4
• 化学式: C₇H₆N₃O₄
• 分子量: 196.142
• InChiKey: WICYGWMSYGNOHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-4-nitro-4,7-dihydrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-ide 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-硝基-2,1,3-苯噁二唑 、 methanolate
  参考文献：
  名称：

  Concurrent methoxide ion attack at the 5- and 7-carbons of 4-nitrobenzofurazan and 4-nitrobenzofuroxan. A kinetic study in methanol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01301a024
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-7-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazole 在 hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7-methoxy-4-nitro-4,7-dihydrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-ide 、 (5-hydroxy-7-methoxy-5H-2,1,3-benzoxadiazol-4-ylidene)-dioxidoazanium
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯并呋喃山和某些衍生物与水中的氢氧根离子反应中的Sigma加合物形成和氧化取代。

  摘要：

  使用1H NMR和UV-可见分光光度法检查了氢氧根离子与4-硝基苯并呋喃，1a，4-硝基苯并呋喃，1b和三种4-硝基-7-取代的苯并呋喃的反应。在每种情况下，初始反应都在5位上产生阴离子sigma加合物。报告了动力学和平衡结果。NMR谱显示，在1a的情况下，阴离子加合物的氧化产生4-硝基-5-羟基苯并呋喃。在1b的情况下，可能通过Boulton-Katritzky机制将5-羟基加合物重排为热力学更稳定的7-羟基加合物。当4-硝基苯并呋喃酮中的7-取代基是Cl，OMe或OPh时，最终产物是通过取代基的亲核取代产生的7-羟基-4-硝基苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/b307648m