1-(4-aminophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-propen-1-one | 952578-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4'-aminophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-propen-1-one；(E)-1-(4-aminophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one；(2E)-1-(4′-aminophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4′-aminophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2en-1-one；(2E)-1-(4-aminophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 952578-24-4
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: CGHSGKVDRBPTMC-XCVCLJGOSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  422.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-aminophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-propen-1-one 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-(3-(4-fuorophenyl)acryloyl)phenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Molecular Docking of 1,2,4-Triazole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列新的(E)-N-(4-(3-(3,5-二烷基苯基)丙烯酰基)苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酰胺（32-41），通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和质谱分析进行表征，并评估了它们在体外抗菌和抗真菌活性。对新合成化合物进行了对接研究，结果显示这些化合物在1T9U蛋白的活性位点中有良好的结合模式。对合成化合物针对五种细菌和三种真菌菌株的抑菌浓度进行了测试。化合物34和37具有良好的抗菌活性。化合物3、4和6对抗真菌活性表现出中等抑制作用。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22594
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 4-氨基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到1-(4-aminophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  查耳酮作为有前途的抗糖尿病药物的设计，合成，对接和生物学评估。

  摘要：

  糖尿病（DM）是一种严重的慢性代谢性疾病，由于胰岛素功能障碍而发生，治疗方法较差。据估计，到2030年，全球目前将有3.87亿糖尿病患者和超过5.92亿人受到影响。迫切需要发现新药来控制糖尿病人群的增长。在这项研究中，合成了氨基查耳酮（3a-j），并从自然来源中分离了羟基查耳酮（3g-j），例如苦豆，香附子和穿心莲。使用质谱，1 H和13 C NMR光谱进行结构阐明。用四氧嘧啶诱导的糖尿病大鼠（100 mg / kg）进行了体内研究，结果显示化合物3c，与对照大鼠相比，糖尿病大鼠中的3a和3h具有显着的抗糖尿病功效，其血糖水平降低。此外，还监测了与醛糖还原酶，二肽基肽酶，PPAR和葡萄糖苷酶的对接研究，结果表明，除了查耳酮3c，3b，3d， 3e和3i也显示出被DPP-IV，PPAR-α和α-葡萄糖苷酶抑制。而且，这些化合物表现出独特的相互作用，即在结合口袋的关键残基上观察到了π-π，π-

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103527

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Amino Chalcone Derivatives as Antiproliferative Agents
  作者：Chao-Fan Lu、Sheng-Hui Wang、Xiao-Jing Pang、Ting Zhu、Hong-Li Li、Qing-Rong Li、Qian-Yu Li、Yu-Fan Gu、Zhao-Yang Mu、Min-Jie Jin、Yin-Ru Li、Yang-Yang Hu、Yan-Bing Zhang、Jian Song、Sai-Yang Zhang

  DOI：10.3390/molecules25235530

  日期：——

  Chalcone is a common scaffold found in many biologically active compounds. The chalcone scaffold was also frequently utilized to design novel anticancer agents with potent biological efficacy. Aiming to continue the research of effective chalcone derivatives to treat cancers with potent anticancer activity, fourteen amino chalcone derivatives were designed and synthesized. The antiproliferative activity

  查耳酮是在许多生物活性化合物中发现的常见支架。查耳酮支架也经常用于设计具有强大生物功效的新型抗癌剂。为了继续研究有效的查尔酮衍生物来治疗癌症，具有强大的抗癌活性，设计并合成了十四种氨基查尔酮衍生物。体外研究氨基查尔酮衍生物的抗增殖活性，5-Fu 作为对照组。一些化合物对三种人类癌细胞（MGC-803、HCT-116 和 MCF-7 细胞）显示出中等至良好的活性，化合物 13e 对 MGC-803 细胞、HCT-116 细胞和 MCF-7 显示出最好的抗增殖活性IC50 值为 1.52 μM (MGC-803)、1.83 μM (HCT-116) 和 2.54 μM (MCF-7) 的细胞，分别比阳性对照（5-Fu）更有效。进一步的机制研究进行了探索。细胞集落形成试验的结果表明化合物10e抑制MGC-803细胞的集落形成。DAPI 荧光染色和流式细胞术检测显示化合物 13e 诱导 MGC-803
• Synthesis, docking studies and<i>in vitro</i>evaluation of novel chalcones as potent inhibitors of phosphodiesterase 5 from human platelets and 5A from bovine recombinant
  作者：Amol S. Sherikar、Rakesh P. Dhavale、Manish S. Bhatia

  DOI：10.1039/c8nj02077a

  日期：——

  nitrate esters as the final product. The inhibitory potency of the synthesized compounds was evaluated against PDE 5 from human platelets and PDE 5A from bovine recombinant and compared with Tadalafil and a standard inhibitor. Compounds AI7, B5, B7, E7 and E8 containing acetyl, nitro, carboxy methyl, hydroxy methyl functionalities exhibit a marked inhibitory effect against human platelet PDE 5. Compounds

  合成了一系列新的一氧化氮供体查耳酮部分，并分别评估了来自人血浆和牛重组体的磷酸二酯酶5（PDE 5）和5A（PDE 5A）抑制潜力。分子对接显示合成的化合物与受体的极好的结合相互作用。查尔酮中间体i的合成是在克莱森-施密特缩合反应的基础上，通过使取代的醛与苯乙酮反应来进行的。进行硝化反应，得到以硝酸苯基酯和硝酸酯为最终产物的取代查尔酮。评价了合成化合物对人血小板中的PDE 5和牛重组体中的PDE 5A的抑制能力，并与他达拉非和标准抑制剂进行了比较。化合物含有乙酰基，硝基，羧甲基，羟甲基官能团的AI7，B5，B7，E7和E8对人血小板PDE 5表现出明显的抑制作用。化合物B2，B4，B5，D4，D6和E6含有硝基，氟，氨基，甲基官能团显示出对重组牛PDE 5A的显着抑制作用。在查尔酮上含有硝酸苯基部分和乙酰基官能团的化合物AI7对人血小板PDE 5的抑制能力为1.197±3.38μM。化合物
• Discovery of the Triazolo[1,5-<i>a</i>]Pyrimidine-Based Derivative WS-898 as a Highly Efficacious and Orally Bioavailable ABCB1 Inhibitor Capable of Overcoming Multidrug Resistance
  作者：Shuai Wang、Sai-Qi Wang、Qiu-Xu Teng、Zi-Ning Lei、Zhe-Sheng Chen、Xiao-Bing Chen、Hong-Min Liu、Bin Yu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01498

  日期：2021.11.11

  Targeting P-glycoprotein (ABCB1 or P-gp) has been recognized as a promising strategy to overcome multidrug resistance. Here, we reported our medicinal chemistry efforts that led to the discovery of the triazolo[1,5-a]pyrimidine derivative WS-898 as a highly effective ABCB1 inhibitor capable of reversing paclitaxel (PTX) resistance in drug-resistant SW620/Ad300, KB-C2, and HEK293/ABCB1 cells (IC50 =

  靶向 P-糖蛋白（ABCB1 或 P-gp）已被公认为克服多药耐药性的有前景的策略。在这里，我们报告了我们的药物化学努力，这些努力导致发现三唑并[1,5 - a ]嘧啶衍生物WS-898作为一种高效的 ABCB1 抑制剂，能够逆转耐药 SW620/Ad300 对紫杉醇 (PTX) 的耐药性， KB-C2 和 HEK293/ABCB1 细胞（IC 50 = 5.0、3.67 和 3.68 nM，分别），比维拉帕米和 zosuquidar 更有效。WS-898抑制 ABCB1 的外排功能，从而导致 SW620/Ad300 细胞中外排减少和细胞内 PTX 浓度增加。细胞热位移测定表明WS-898直接参与到ABCB1。此外，WS-898刺激 ABCB1 的 ATPase 活性，但对细胞色素 P450 3A4 (CYP3A4) 的影响很小。重要的是，WS-898在体内增加了 PTX 致敏性，而没有明
• Synthesis and antibacterial evaluation of novel cationic chalcone derivatives possessing broad spectrum antibacterial activity
  作者：Wen-Chao Chu、Peng-Yan Bai、Zhao-Qing Yang、De-Yun Cui、Yong-Gang Hua、Yi Yang、Qian-Qian Yang、En Zhang、Shangshang Qin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.009

  日期：2018.1

  an urgent need to identify new antibiotics with novel mechanisms that combat antibiotic resistant bacteria. Herein, a series of chalcone derivatives that mimic the essential properties of cationic antimicrobial peptides were designed and synthesized. Antibacterial activities against drug-sensitive bacteria, including Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Escherichia coli and Salmonella enterica

  迫切需要鉴定具有对抗抗生素抗性细菌的新机制的新抗生素。本文中，设计并合成了一系列模仿阳离子抗微生物肽基本特性的查尔酮衍生物。对包括金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，大肠杆菌和沙门氏菌在内的药物敏感细菌的抗菌活性，以及耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），KPC-2产生和NDM-1-的临床多重耐药菌株评价产生耐碳青霉烯的肠杆菌科细菌。代表性化合物5a（MIC：1μg/ mL金黄色葡萄球菌，针对MRSA的0.5μg/ mL）和5g（MIC：针对金黄色葡萄球菌的0.5μg/ mL，针对MRSA的0.25μg/ mL）对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均具有良好的杀菌活性，包括该药物耐药菌种MRSA，KPC和NDM。已证明这些具有膜活性的抗菌化合物可有效减少细菌生物膜中的活细胞数，并且不会诱导细菌产生抗药性。另外，在合适的浓度下，这些代表性分子对哺乳动物细胞的毒性可忽略不计。综合结果表明，该系列阳离子查耳酮衍生物具有抗细菌感染的潜在治疗作用。
• Synthesis, structural characterization, and cytotoxic evaluation of chalcone derivatives
  作者：Paulo N. Bandeira、Telma L. G. Lemos、Hélcio S. Santos、Mylena C. S. de Carvalho、Daniel P. Pinheiro、Manoel O. de Moraes Filho、Cláudia Pessoa、Francisco W. A. Barros-Nepomuceno、Tigressa H. S. Rodrigues、Paulo R. V. Ribeiro、Herbert S. Magalhães、Alexandre M. R. Teixeira

  DOI：10.1007/s00044-019-02434-1

  日期：2019.11

  Chalcones containing amino or acetamide groups on ring A and electron donating/withdrawing groups on ring B have been shown to have great cytotoxic potential against human cancer cell lines. In this work, a series of twenty chalcones, including nine 1-(4′-aminophenyl)-3-(substituted aryl)-2-propen-1-ones (1–9), nine 1-(4′-acetamidophenyl)-3-(substituted aryl)-2-propen-1-ones (1a–9a), and two 1-(3′

  已显示，在A环上含有氨基或乙酰胺基，在B环上具有供电子/吸电子基团的查耳酮对人癌细胞具有巨大的细胞毒性潜能。在这项工作中，一系列20米的查耳酮，包括9 1-（4'-氨基苯基）-3-（取代的芳基）-2-丙烯-1-酮（1 - 9），九1-（4'-乙酰胺基苯基） -3-（取代的芳基）-2-丙烯-1-酮（1a – 9a）和两个1-（3'-甲氧基-4'-羟基苯基）-3-（取代的芳基）-2-丙烯-1-酮（10，11），合成并提交用于使用HCT-116细胞的初始生物筛选。在评估的化合物中，查尔酮6a对HCT-116细胞具有强而有选择性的活性（IC50  = 2.37±0.73 µM）。初步构效关系分析表明，这些化合物的细胞毒性作用可能是由于结合的两个吸电子基团的效果：硝基（NO 2在）元环B的位和在乙酰基对位孵育24小时后，查耳酮6a能够以10 µM的浓度诱导G2 / M细胞周期阻滞和凋亡。这些数据加强