2,3-dichloro-4-methoxythiophenol | 83119-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dichloro-4-methoxythiophenol
• 英文别名: 2,3-Dichloro-4-methoxybenzenethiol
• CAS: 83119-51-1
• 化学式: C₇H₆Cl₂OS
• 分子量: 209.096
• InChiKey: YDSLCJAIZJHFTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-4-methoxythiophenol 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 吡啶盐酸盐 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 [(6,7-dichloro-2-isobutylbenzo[b]thien-5-yl)oxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [（6,7-二氯苯并[b]噻吩-5-基）氧基]乙酸和1,1-二氧化物。1.一类结构新颖的具有降压作用的利尿剂。

  摘要：

  合成了一系列[（6,7-二氯苯并[b]噻吩-5-基）氧基]乙酸及其相应的1,1-二氧化物，并评估了急性盐水负荷小鼠（ASLM）的利尿活性和降压活性自发性高血压大鼠（SHR）。发现大量化合物在一种或两种测定法中均显示出有效的活性，并描述了相对于每种测定法的初步结构-活性关系。通过口服给药，化合物94，[（6,7-二氯-2-正丙基苯并[b]噻吩-5-基）氧基]乙酸的1,1-二氧化物在ASLM和SHR中均具有显着活性。

  DOI：

  10.1021/jm00395a020
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯茴香醚 在 氯磺酸 、 硫酸 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,3-dichloro-4-methoxythiophenol
  参考文献：
  名称：

  （二氢苯并氧杂亚砜基氧基）乙酸的合成

  摘要：

  已经制备了几种（二氢苯并氧杂亚砜基氧基）乙酸作为潜在的降压剂。通过分子内醇盐置换反应来构建二氢苯并黄嘌呤环系统。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200406

文献信息

• Benzo[b]thiophenes
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04436748A1

  公开（公告）日：1984-03-13

  Novel benzo[b]thiophenes, compositions containing same, process for the preparation thereof and methods of reducing blood pressure and producing diuresis by administration of the compounds and compositions are disclosed.

  小说苯并[b]噻吩，含有同样物质的组合物，其制备方法以及通过给予化合物和组合物来降低血压和产生利尿作用的方法被揭示。
• [[(Aminomethyl)aryl]oxy]acetic acid esters. A new class of high-ceiling diuretics. 2. Modifications of the oxyacetic side chain
  作者：Jacob J. Plattner、Anthony K. L. Fung、Jill R. Smital、Cheuk Man Lee、Steven R. Crowley、Andre G. Pernet、Paul R. Bunnell、Steven A. Buckner、Lawrence T. Sennello

  DOI：10.1021/jm00378a011

  日期：1984.12

  investigation of this new class of (aryloxy)acetic acid diuretics. Systematic alteration of the oxyacetic side chain has shown that the carboxylic acid function is the active species in vivo and that the ethyl ester group serves as a prodrug to enhance oral absorption. Side-chain functional groups that are incapable of generating the carboxylic acid in vivo failed to impart diuretic activity to the

  从[2,3-二氯-4-（4-羟基苯甲酰基）苯氧基]乙酸乙酯的一系列氨基甲基衍生物中发现高天花板利尿钠活性，促使我们继续研究这种新的（芳氧基）乙酸利尿剂。氧乙酸侧链的系统性变化表明，羧酸功能是体内的活性物质，而乙酯基团则充当前药以增强口服吸收。不能在体内产生羧酸的侧链官能团不能赋予目标化合物利尿活性。还描述了另外的侧链修饰，包括同源性，甲基取代和杂原子取代。氧乙酸侧链环化成二氢苯并呋喃-2-羧酸生成的化合物32
• Diphenyl ether, diphenyl thioether and diphenyl methane phenol mannich
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04389416A1

  公开（公告）日：1983-06-21

  Described are compounds of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, loweralkyl, aminomethyl or halo; R.sub.1 is carboxy, carboxyloweralkyl, aminocarbonyl, hydroxymethyl, anilinomethyl, or aminomethyl; A is oxygen, CH.sub.2, Sulfur or a single bond; X is oxygen, CH.sub.2, sulfur or sulfoxide; and Y is hydrogen, loweralkyl or halo and may be the same or different, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are effective as diuretic agents.

  描述的是化合物的公式 ##STR1## 其中 R 是氢、较低的烷基、氨甲基或卤素；R.sub.1 是羧基、羧基较低烷基、氨基甲酰、羟甲基、苯胺甲基或氨基甲基；A 是氧、CH.sub.2、硫或单键；X 是氧、CH.sub.2、硫或亚硫酰氧；Y 是氢、较低烷基或卤素，可以相同也可以不同，以及其药学上可接受的盐。这些化合物作为利尿剂具有有效性。
• Phenyl substituted carbamothioic acid esters
  申请人：Hoechst Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04672138A1

  公开（公告）日：1987-06-09

  Novel benzo[b]thiophenes, compositions containing same, process for the preparation thereof and methods of reducing blood pressure and producing diuresis by administration of the compounds and compositions are disclosed.

  本发明揭示了新型苯并[b]噻吩化合物，包含这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法以及通过给予这些化合物和组合物来降低血压和产生利尿作用的方法。
• Benzo[b]thiophenes intermediates
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04528399A1

  公开（公告）日：1985-07-09

  Novel benzo[b]thiophenes, compositions containing same, process for the preparation thereof and methods of reducing blood pressure and producing diuresis by administration of the compounds and compositions are disclosed.

  本发明公开了新型苯并[b]噻吩化合物，含有该化合物的组合物，制备该化合物的方法以及通过给予该化合物和组合物来降低血压和产生利尿作用的方法。