α-(2,3-dichloro-4-methoxyphenylthio)-γ-methyl-n-valeric acid | 83120-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(2,3-dichloro-4-methoxyphenylthio)-γ-methyl-n-valeric acid
• 英文别名: 2-(2,3-Dichloro-4-methoxyphenyl)sulfanyl-4-methylpentanoic acid
• CAS: 83120-46-1
• 化学式: C₁₃H₁₆Cl₂O₃S
• 分子量: 323.24
• InChiKey: LHJYAKLVVZZNQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  430.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2,3-dichloro-4-methoxyphenylthio)-γ-methyl-n-valeric acid 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 [(6,7-dichloro-2-isobutylbenzo[b]thien-5-yl)oxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [（6,7-二氯苯并[b]噻吩-5-基）氧基]乙酸和1,1-二氧化物。1.一类结构新颖的具有降压作用的利尿剂。

  摘要：

  合成了一系列[（6,7-二氯苯并[b]噻吩-5-基）氧基]乙酸及其相应的1,1-二氧化物，并评估了急性盐水负荷小鼠（ASLM）的利尿活性和降压活性自发性高血压大鼠（SHR）。发现大量化合物在一种或两种测定法中均显示出有效的活性，并描述了相对于每种测定法的初步结构-活性关系。通过口服给药，化合物94，[（6,7-二氯-2-正丙基苯并[b]噻吩-5-基）氧基]乙酸的1,1-二氧化物在ASLM和SHR中均具有显着活性。

  DOI：

  10.1021/jm00395a020
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dichloro-4-methoxythiophenol 、 2-氯异己酸 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到α-(2,3-dichloro-4-methoxyphenylthio)-γ-methyl-n-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  [（6,7-二氯苯并[b]噻吩-5-基）氧基]乙酸和1,1-二氧化物。1.一类结构新颖的具有降压作用的利尿剂。

  摘要：

  合成了一系列[（6,7-二氯苯并[b]噻吩-5-基）氧基]乙酸及其相应的1,1-二氧化物，并评估了急性盐水负荷小鼠（ASLM）的利尿活性和降压活性自发性高血压大鼠（SHR）。发现大量化合物在一种或两种测定法中均显示出有效的活性，并描述了相对于每种测定法的初步结构-活性关系。通过口服给药，化合物94，[（6,7-二氯-2-正丙基苯并[b]噻吩-5-基）氧基]乙酸的1,1-二氧化物在ASLM和SHR中均具有显着活性。

  DOI：

  10.1021/jm00395a020

文献信息

• Benzo[b]thiophenes
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04436748A1

  公开（公告）日：1984-03-13

  Novel benzo[b]thiophenes, compositions containing same, process for the preparation thereof and methods of reducing blood pressure and producing diuresis by administration of the compounds and compositions are disclosed.

  小说苯并[b]噻吩，含有同样物质的组合物，其制备方法以及通过给予化合物和组合物来降低血压和产生利尿作用的方法被揭示。
• Derivatives of alkoxythiophenol; alkoxyphenolthio carbamates
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0155981A2

  公开（公告）日：1985-10-02

  Intermediates for the preparation of benzo b -thiophenes are disclosed. The compounds can also be used as medicaments with blood pressure reducing and diuretic activity.

  本发明公开了用于制备苯并 b-噻吩的中间体。这些化合物还可用作具有降压和利尿活性的药物。
• ONG, HELEN H.;COLDWELL, STEVEN R.;PROFITT, JAMES A.;TEGELER, JOHN J.;AGNE+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2295-2303
  作者：ONG, HELEN H.、COLDWELL, STEVEN R.、PROFITT, JAMES A.、TEGELER, JOHN J.、AGNE+

  DOI：——

  日期：——
• US4436748A
  申请人：——

  公开号：US4436748A

  公开（公告）日：1984-03-13
• US4528399A
  申请人：——

  公开号：US4528399A

  公开（公告）日：1985-07-09