2,3-diiodopropionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-diiodopropionic acid
• 英文别名: 2,3-Diiodopropanoic acid
• 化学式: C₃H₄I₂O₂
• 分子量: 325.873
• InChiKey: NFEQHPRQOQMUSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diiodopropionic acid 在 rhodium on carbon 、 氢碘酸 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 79.84 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以13%的产率得到3-碘丙酸
  参考文献：
  名称：

  氢碘酸介导的氢化作用将甘油酸选择性转化为3-碘丙酸

  摘要：

  甘油在生物柴油生产和皂化过程中作为副产物大量产生，已经尝试将其转化为增值化学品。然而，由于仲羟基的氢解选择性低，因此难以通过化学催化从甘油获得有价值的1，3-取代的化学物质。在这项工作中，通过氢碘酸介导的加氢反应，在373 K下，甘油中的一种可再生生物质甘油酸（GA）在373 K下定量转化为3-碘丙酸（3-IPA）。作为此过程中的还原剂，HI被氧化为I 2，然后通过金属催化剂和H 2原位再生。通过中间鉴定提出了反应途径，并通过动力学研究和计算方法进行了验证。该催化体系显示稳定，可以重复使用几次而不会失去活性。3-IPA作为一种1,3-取代的化学物质，不仅是形成聚3-羟基丙酸的潜在单体，而且还是生产有用的化学物质（例如3-羟基丙酸（3-HPA）和丙烯酸）的良好平台分子酸（AA），因为它具有高反应活性。

  DOI：

  10.1039/c9gc01084j
• 作为产物：
  描述：

  DL-2,3-二羟基丙酸 在 rhodium on carbon 、 氢碘酸 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 79.84 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以12%的产率得到2,3-diiodopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  氢碘酸介导的氢化作用将甘油酸选择性转化为3-碘丙酸

  摘要：

  甘油在生物柴油生产和皂化过程中作为副产物大量产生，已经尝试将其转化为增值化学品。然而，由于仲羟基的氢解选择性低，因此难以通过化学催化从甘油获得有价值的1，3-取代的化学物质。在这项工作中，通过氢碘酸介导的加氢反应，在373 K下，甘油中的一种可再生生物质甘油酸（GA）在373 K下定量转化为3-碘丙酸（3-IPA）。作为此过程中的还原剂，HI被氧化为I 2，然后通过金属催化剂和H 2原位再生。通过中间鉴定提出了反应途径，并通过动力学研究和计算方法进行了验证。该催化体系显示稳定，可以重复使用几次而不会失去活性。3-IPA作为一种1,3-取代的化学物质，不仅是形成聚3-羟基丙酸的潜在单体，而且还是生产有用的化学物质（例如3-羟基丙酸（3-HPA）和丙烯酸）的良好平台分子酸（AA），因为它具有高反应活性。

  DOI：

  10.1039/c9gc01084j

文献信息

• Highly selective conversion of glyceric acid to 3-iodopropionic acid by hydriodic acid mediated hydrogenation
  作者：Teng Li、Shengqin Liu、Bing Wang、Jingen Long、Jun Jiang、Ping Jin、Yao Fu、Haizhu Yu、Weiran Yang

  DOI：10.1039/c9gc01084j

  日期：——

  converted to 3-iodopropionic acid (3-IPA) at 373 K in 3 h by hydroiodic acid mediated hydrogenation. As the reductant in this process, HI is oxidized to I2 and then regenerated in situ by metal catalysts and H2. The reaction pathway was proposed by intermediate identification and verified by a kinetics study and computational method. The catalytic system was shown to be stable and can be reused several

  甘油在生物柴油生产和皂化过程中作为副产物大量产生，已经尝试将其转化为增值化学品。然而，由于仲羟基的氢解选择性低，因此难以通过化学催化从甘油获得有价值的1，3-取代的化学物质。在这项工作中，通过氢碘酸介导的加氢反应，在373 K下，甘油中的一种可再生生物质甘油酸（GA）在373 K下定量转化为3-碘丙酸（3-IPA）。作为此过程中的还原剂，HI被氧化为I 2，然后通过金属催化剂和H 2原位再生。通过中间鉴定提出了反应途径，并通过动力学研究和计算方法进行了验证。该催化体系显示稳定，可以重复使用几次而不会失去活性。3-IPA作为一种1,3-取代的化学物质，不仅是形成聚3-羟基丙酸的潜在单体，而且还是生产有用的化学物质（例如3-羟基丙酸（3-HPA）和丙烯酸）的良好平台分子酸（AA），因为它具有高反应活性。