3-(1-cyclohexenyl)-4-methallylisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-cyclohexenyl)-4-methallylisoquinoline
• 英文别名: 3-(Cyclohexen-1-yl)-4-(2-methylprop-2-enyl)isoquinoline；3-(cyclohexen-1-yl)-4-(2-methylprop-2-enyl)isoquinoline
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: LMVRHRZQXWDTOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3-(1-cyclohexenyl)-4-methallylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-（1-炔基）苯甲二胺和有机卤化物的交叉偶联合成3,4-二取代的异喹啉。

  摘要：

  易于催化的N-叔丁基-2-（1-炔基）苯甲二胺与芳基，烯丙基，苄基，炔基卤化物以及乙烯基卤化物的钯催化交叉偶联为3,4提供了一条有价值的新途径-双取代的异喹啉在4-位分别具有芳基，烯丙基，苄基，1-炔基和乙烯基取代基。该反应似乎需要在距亚胺官能团最远的乙炔末端上的芳基。优化了反应条件，并获得了相当好的收率。

  DOI：

  10.1021/jo026294j

文献信息

• Synthesis of 3,4-Disubstituted Isoquinolines via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of <i>o</i>-(1-Alkynyl)benzaldimines and Organic Halides
  作者：Guangxiu Dai、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol0102085

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS]3,4-Disubstituted isoquinolines have been prepared in good yields by the palladium-catalyzed cross-coupling of N-tert-butyl-o-(1-alkynyl)-benzaldimines with aryl, allylic, and alkynyl halides.
• Synthesis of 3,4-Disubstituted Isoquinolines via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 2-(1-Alkynyl)benzaldimines and Organic Halides
  作者：Guangxiu Dai、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026294j

  日期：2003.2.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling of readily available N-tert-butyl-2-(1-alkynyl)benzaldimines and aryl, allylic, benzylic, alkynyl halides, as well as a vinylic halide, provides a valuable new route to 3,4-disubstituted isoquinolines with aryl, allylic, benzylic, 1-alkynyl, and vinylic substituents, respectively, in the 4-position. The reaction appears to require an aryl group on the end of the

  易于催化的N-叔丁基-2-（1-炔基）苯甲二胺与芳基，烯丙基，苄基，炔基卤化物以及乙烯基卤化物的钯催化交叉偶联为3,4提供了一条有价值的新途径-双取代的异喹啉在4-位分别具有芳基，烯丙基，苄基，1-炔基和乙烯基取代基。该反应似乎需要在距亚胺官能团最远的乙炔末端上的芳基。优化了反应条件，并获得了相当好的收率。