ethyl (α,α-dimethallyl)cyanoacetate | 4162-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (α,α-dimethallyl)cyanoacetate
• 英文别名: 4-Carbethoxy-4-cyano-2,6-dimethyl-1,6-heptadien；Ethyl 2-cyano-4-methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)pent-4-enoate
• CAS: 4162-50-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: OSIIDSAADWECAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-88 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.9638 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (α,α-dimethallyl)cyanoacetate 在 偶氮二异丁腈 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到Ethyl 4,4-dimethyl-2-(2-methylprop-2-enyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由二烷基化异氰酸酯合成吲哚并咪唑：一种新颖的自由基环化/ N-烷基化/闭环复分解方法

  摘要：

  首先从简单的起始原料合成了两个二烷基化的异氰化物，然后通过新颖的自由基环化/ N-烷基化/闭环复分解策略，将它们用作合成吲哚并咪唑的结构单元。以良好至极好的产率获得了几种功能化的吲哚唑烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.088
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到ethyl (α,α-dimethallyl)cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  环戊-3-烯基-甲胺分子内氮丙啶化为1-氮杂三环[2.2.1.02,6]庚烷与四乙酸铅的范围和机理

  摘要：

  在 C2、C3、C4 或 C(α) 位置带有一个、两个或三个甲基取代基的一系列七个环戊-3-烯-1-基甲胺，包括未取代的母体，通过闭环复分解获得α,α-二烯丙基乙腈（或甲代烯丙基变体）和 α,α-二烯丙基丙酮，然后进行氢化物还原或还原胺化，或通过 α,α-二甲基-和 2,2,3-三甲基环戊-3-烯基乙酸的 Curtius 降解。在存在 K(2)CO(3) 的情况下，在 CH(2)Cl(2)、CHCl(3) 或苯中用 Pb(OAc)(4) 氧化伯胺可实现有效的分子内氮丙啶化，在所有情况下，除了α-甲基类似物 (16)，形成相应的 1-氮杂三环 [2.2.1.0(2,6)] 庚烷，包括新型单萜类似物、1-氮杂三环烯和 2-氮杂三环烯对映体。与未取代的母体胺的速率 (1:17.5) 相比，由于环戊烯双键上存在一个或两个甲基，在 CDCl(3) 中通过 (1) H NMR 光谱观察到的氮丙啶化反应

  DOI：

  10.1021/ja9044136

文献信息

• Hodjat,H. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1972, vol. 9, p. 1081 - 1086
  作者：Hodjat,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Scope and Mechanism of Intramolecular Aziridination of Cyclopent-3-enyl-methylamines to 1-Azatricyclo[2.2.1.0^2,6]heptanes with Lead Tetraacetate
  作者：Huayou Hu、Juan A. Faraldos、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/ja9044136

  日期：2009.8.26

  cyclopent-3-en-1-ylmethylamines bearing one, two, or three methyl substituents at the C2, C3, C4, or C(alpha) positions, including the unsubstituted parent, was accessed by ring-closing metatheses of alpha,alpha-diallylacetonitrile (or methallyl variants) and alpha,alpha-diallylacetone followed by hydride reductions or reductive amination, or by Curtius degradations of alpha,alpha-dimethyl- and 2,2,3

  在 C2、C3、C4 或 C(α) 位置带有一个、两个或三个甲基取代基的一系列七个环戊-3-烯-1-基甲胺，包括未取代的母体，通过闭环复分解获得α,α-二烯丙基乙腈（或甲代烯丙基变体）和 α,α-二烯丙基丙酮，然后进行氢化物还原或还原胺化，或通过 α,α-二甲基-和 2,2,3-三甲基环戊-3-烯基乙酸的 Curtius 降解。在存在 K(2)CO(3) 的情况下，在 CH(2)Cl(2)、CHCl(3) 或苯中用 Pb(OAc)(4) 氧化伯胺可实现有效的分子内氮丙啶化，在所有情况下，除了α-甲基类似物 (16)，形成相应的 1-氮杂三环 [2.2.1.0(2,6)] 庚烷，包括新型单萜类似物、1-氮杂三环烯和 2-氮杂三环烯对映体。与未取代的母体胺的速率 (1:17.5) 相比，由于环戊烯双键上存在一个或两个甲基，在 CDCl(3) 中通过 (1) H NMR 光谱观察到的氮丙啶化反应
• Synthesis of indolizidines from dialkylated isocyanides: a novel radical cyclisation/N-alkylation/ring closing metathesis approach
  作者：Massimiliano Lamberto、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.088

  日期：2008.10

  Two dialkylated isocyanides were first synthesised from simple starting materials and then used as building blocks for the synthesis of indolizidines via a novel radical cyclisation/N-alkylation/ring closing metathesis strategy. Several functionalised indolizidines were accessed in good to excellent yields.

  首先从简单的起始原料合成了两个二烷基化的异氰化物，然后通过新颖的自由基环化/ N-烷基化/闭环复分解策略，将它们用作合成吲哚并咪唑的结构单元。以良好至极好的产率获得了几种功能化的吲哚唑烷。