4-methoxy-3-(2-methyl-allyloxy)-benzoic acid methyl ester | 177429-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-(2-methyl-allyloxy)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-methoxy-3-(2-methyl-2-propenyloxy)benzoate；methyl 4-methoxy-3-(2-methylprop-2-enoxy)benzoate
• CAS: 177429-30-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: YVGQCNIKPHOYLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-(2-methyl-allyloxy)-benzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methoxy-3-((2-methylallyl)oxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶辅助的单罐芳烃非对称多环化反应：实验与计算相结合的研究

  摘要：

  本文讨论的是空前的Ru催化的芳烃单锅不对称CH双官能团化反应，包括烯烃的分子内加氢芳基化反应和炔烃的分子间环化反应。在实验和密度泛函理论（DFT）研究的基础上，验证了这种前所未有的2–H–H官能化。在Ru催化剂存在下，通过一次操作形成两个CC和一个CN键的Ru催化剂的存在下，很容易在甲基苯基亚砜亚胺（MPS）导向基团的帮助下发生转化。整个过程是原子经济且高效的步骤，并提供了不同寻常的二氢呋喃稠合的异喹诺酮杂环。NH进一步环行和近端o异喹诺酮的C-H-H-芳烃与炔烃可构建高度共轭的新型多环化合物。总体上，可以看到并精心执行了三个独立的芳烃图案环。最后，构建5个环稠合的结构实体，形成3个C–C和2个C–N键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01077
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methoxy-3-(2-methyl-allyloxy)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶辅助的单罐芳烃非对称多环化反应：实验与计算相结合的研究

  摘要：

  本文讨论的是空前的Ru催化的芳烃单锅不对称CH双官能团化反应，包括烯烃的分子内加氢芳基化反应和炔烃的分子间环化反应。在实验和密度泛函理论（DFT）研究的基础上，验证了这种前所未有的2–H–H官能化。在Ru催化剂存在下，通过一次操作形成两个CC和一个CN键的Ru催化剂的存在下，很容易在甲基苯基亚砜亚胺（MPS）导向基团的帮助下发生转化。整个过程是原子经济且高效的步骤，并提供了不同寻常的二氢呋喃稠合的异喹诺酮杂环。NH进一步环行和近端o异喹诺酮的C-H-H-芳烃与炔烃可构建高度共轭的新型多环化合物。总体上，可以看到并精心执行了三个独立的芳烃图案环。最后，构建5个环稠合的结构实体，形成3个C–C和2个C–N键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01077

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Hydroarylation and One-Pot Twofold Unsymmetrical C−H Functionalization of Arenes
  作者：Koushik Ghosh、Raja K. Rit、E. Ramesh、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/anie.201600649

  日期：2016.6.27

  excellent yields. A one‐pot, unsymmetrical, twofold C−H functionalization involving intramolecular C−C and intermolecular C−C/C−N bond formations is successfully demonstrated by using a single set of catalytic reaction conditions, which is unprecedented thus far. A novel isoquinolone‐bearing dihydrobenzofuran is constructed through an unsymmetrical twofold C−H functionalization.

  甲基苯基硫肟亚胺（MPS）用作链烯基苯甲酸衍生物在钌催化的分子内氢芳基化反应中的导向基团，从而以良好或优异的收率提供二氢苯并呋喃和二氢吲哚。通过使用一组催化反应条件成功地证明了涉及分子内C-C和分子间C-C / C-N键形成的单锅，不对称，双重CH功能化，这是迄今为止前所未有的。通过不对称的双重CH官能团构建了一种新型的带有异喹诺酮的二氢苯并呋喃。
• Dihydrobenzofurane
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US06121274A1

  公开（公告）日：2000-09-19

  The invention concerns componuds of formula (I), in which R1, R2, R3 and R4 have the meanings given in the description. The compounds are novel, effective PDE-inhibitors.

  这项发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3和R4具有描述中给出的含义。这些化合物是新颖而有效的PDE抑制剂。
• WO2006/117653
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• AZOLE-BASED PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Ranbaxy Laboratories Limited

  公开号：EP1879884A1

  公开（公告）日：2008-01-23
• US6121274A
  申请人：——

  公开号：US6121274A

  公开（公告）日：2000-09-19