methyl 2-mercapto-5-trifluoromethylbenzoate | 102565-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-mercapto-5-trifluoromethylbenzoate
• 英文别名: methyl 2-sulfanyl-5-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 102565-22-0
• 化学式: C₉H₇F₃O₂S
• 分子量: 236.215
• InChiKey: RCNRETLSISYYAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-mercapto-5-trifluoromethylbenzoate 、 2-溴丙酸 以 sodium hydroxide 为溶剂， 以9.68 g (95%)的产率得到(2'-carboxy-4-trifluoromethylphenylthio)-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory and analgesic 3-hydroxybenzo[b]thiophene derivatives,

  摘要：

  3-羟基苯并[b]噻吩衍生物，如2-芳基、2-烷基和2-烯基-3-羟基苯并[b]噻吩，可通过多种方法制备，其中包括2-(2-羧基苯硫基)-α-取代乙酸的环闭合。这些化合物被发现在治疗疼痛、发热、炎症、关节炎、哮喘、过敏性疾病、皮肤病、心血管疾病、牛皮癣、炎症性疾病和其他前列腺素和/或白三烯介导的疾病中具有用处。

  公开号：

  US04663344A1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(p-methoxybenzylthio) 5-trifluoromethylbenzoate 、 苯甲醚 在 氮 、 甲苯 、 mercaptan 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 2-mercapto-5-trifluoromethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory and analgesic 3-hydroxybenzo[b]thiophene derivatives,

  摘要：

  3-羟基苯并[b]噻吩衍生物，例如2-芳基烷基、2-烷基和2-烯基-3-羟基苯并[b]噻吩，可以通过多种方法制备，其中包括2-（2-羧基苯硫基）-α-取代乙酸的环闭合。这些化合物被发现在治疗疼痛、发热、炎症、关节炎、哮喘、过敏性疾病、皮肤病、心血管疾病、银屑病、炎性疾病和其他前列腺素和/或白三烯介导疾病方面具有用途。

  公开号：

  US04663344A1

文献信息

• 3-hydroxybenzo[b]thiophene-2-sulfide derivatives compositions, and
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04621091A1

  公开（公告）日：1986-11-04

  3-hydroxybenzo[b]thiophene-2-sulfide derivatives have been prepared by ring closure of an appropriately substituted 2--R.sup.1 SCH.sub.2 S-- benzoic acid ester in the presence of a strong base. These compounds have been found to be specific inhibitors of 5-lipoxygenase and thereby useful in the treatment of inflammation, pain and fever associated with inflammation, arthritic conditions, asthma, allergic disorders such as allergic rhinitis and chronic bronchitis, skin diseases like psoriasis and atopic exzema, cardiovascular or vascular disorders, and other leukotriene mediated diseases. Furthermore, these compounds have been found to exhibit cytoprotective activity which does not involve the inhibition of gastric acid secretion but can be used at relatively low dosages for increasing the resistance of gastro-intestinal mucosa to strong irritants.

  3-羟基苯并[b]噻吩-2-硫醚衍生物是通过在强碱存在下环合适当取代的2- R.sup.1 SCH.sub.2 S-苯甲酸酯制备而成。这些化合物已被发现是5-脂氧合酶的特异性抑制剂，因此可用于治疗与炎症相关的疼痛和发热，关节炎，哮喘，过敏性疾病如过敏性鼻炎和慢性支气管炎，皮肤病如银屑病和特应性皮炎，心血管或血管疾病以及其他白三烯介导的疾病。此外，这些化合物已被发现表现出细胞保护作用，其不涉及胃酸分泌的抑制，但可用于以相对较低的剂量增加胃肠黏膜对强刺激物的抵抗力。
• 3-Hydroxybenzo[b]thiophene-2-sulfide derivatives as specific-5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0177927A1

  公开（公告）日：1986-04-16

  3-hydroxybenzo[b]thiophene -2- sulfide derivatives of formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed wherein R' and R independently are, e.g., H, loweralkyl, phenyl or substituted phenyl, heteroaryl or substituted heteroaryl, or loweralkylcarbonyl; n is 0, 1 or 2; X1 X2, X3 and X4 independently are H, loweralkyl, haloloweralkyl or loweralkenyl. These compounds have been found to be specific inhibitors of 5-lipoxygenase and thereby useful in the treatment of inflammation, pain and fever associated with inflammation, arthritic conditions, asthma, allergic disorders, skin diseases, cardiovascular or vascular disorders, and other leukotriene mediated diseases. Furthermore, these compounds have been found to exhibit cytoprotective activity which does not involve the inhibition of gastric acid secretion but can be used at relatively low dosages for increasing the resistance of gastro-intestinal mucosa to strong irritants. A process for preparing those compounds is also disclosed.

  式中的 3-羟基苯并[b]噻吩-2-硫醚衍生物： 或其药学上可接受的盐，其中 R'和 R 独立地为 H、低级烷基、苯基或取代苯基、杂芳基或取代杂芳基或低级烷基羰基； n 为 0、1 或 2； X1、X2、X3 和 X4 独立地是 H、低级烷基、卤代低级烷基或低级烯基。 已发现这些化合物是 5-脂氧合酶的特异性抑制剂，因此可用于治疗与炎症、关节炎、哮喘、过敏性疾病、皮肤病、心血管疾病和其他白三烯介导的疾病有关的炎症、疼痛和发热。此外，还发现这些化合物具有细胞保护活性，这种活性不涉及抑制胃酸分泌，但可以相对较低的剂量用于增强胃肠道粘膜对强刺激物的抵抗力。此外，还公开了制备这些化合物的工艺。
• US4621091A
  申请人：——

  公开号：US4621091A

  公开（公告）日：1986-11-04
• US4663344A
  申请人：——

  公开号：US4663344A

  公开（公告）日：1987-05-05