bis(2-methyl-2-propenyl) disulfide | 68281-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: bis(2-methyl-2-propenyl) disulfide
• 英文别名: bis-(2-methyl-2-propenyl)disulfide；bis(2-methyl-2-propenyl)disulfide；1,2-bis(2-methylallyl)disulfane；dimethallyl disulfide；Bis-(2-methyl-allyl)-disulfid；Dimethallyl-disulfid；bis-[3,3-(2-Methylpropene-1)] disulfide；2-methyl-3-(2-methylprop-2-enyldisulfanyl)prop-1-ene
• CAS: 68281-06-1
• 化学式: C₈H₁₄S₂
• 分子量: 174.331
• InChiKey: DVCDYQOQKVVSSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1242

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-methyl-2-propenyl) disulfide 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 生成 2-Methyl-2-propenthiol-2-methyl-2-propensulphinat
  参考文献：
  名称：

  环氧亚砜的合成与构型分配

  摘要：

  已经建立了用过苯甲酸将烯烃硫化物氧化为相应的环氧亚砜的一般方法。借助NMR光谱确定单-和顺-双取代的过环氧化物的构型。通过分析，基于亚磺酰基官能团和芳香族溶剂诱导的移位（ASIS）的各向异性效应，我们得出结论，通过我们的方法获得的这些环氧亚砜对于取代基和亚磺酰基氧具有反构型。在三元环的同一侧带有烷基取代基和氧的环氧亚砜在室温下非常不稳定。从取代基分子内夺氢，然后开环，得到烯丙基硫代硫酸盐产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98185-2
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基丙烯 在 sodium sulfide trihydrate 、 六氯乙烷 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到bis(2-methyl-2-propenyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  在聚乙二醇 (PEG-200) 中使用三水合硫化钠和六氯乙烷或四氯化碳从烷基卤中一锅法合成有机二硫化物（二硫烷）

  摘要：

  对称二硫化物是通过在室温下以高收率在 PEG-200 中用 Na2S·3H2O 和 C2Cl6 或 CCl4 处理其相应的有机卤化物（包括苄基、烯丙基、伯卤和仲卤）制备的。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380291
• 作为试剂：
  描述：

  T406石油添加剂 、 bis(2-methyl-2-propenyl) disulfide 、 对甲苯磺酸 在 T406石油添加剂 、 bis(2-methyl-2-propenyl) disulfide 、 邻二甲苯 、 vinyl C -H 、 olefin 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Methallyl Disulfide Benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Lubricant compositions containing benzotriazole-allyl sulfide reaction

  摘要：

  含有油性材料的润滑剂组合物，并且含有足够量的苯并三唑化合物和有机硫化合物的反应产物，以赋予其抗氧化和金属腐蚀的特性。所述有机硫化合物从以下组中选择：α和β取代的烯丙基硫化物和二硫化物，以及具有反应性不饱和键的硫化烯烃。

  公开号：

  US04153563A1

文献信息

• Distinct Catalytic Effect of Micellar Solution of Sodium Dodecyl Sulfate (SDS) for One-Pot Conversion of Alkyl Halides to Disulfides via an Odourless Process Using Thiourea and MnO₂
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Mohammad Abbasi

  DOI：10.1246/bcsj.20090333

  日期：2010.6.15

  one-pot odourless synthesis of symmetrical disulfides from their corresponding halides in aqueous media using thiourea and MnO 2 in the presence of NaHCO 3 or Na 2 CO 3 catalyzed by micellar solution of sodium dodecyl sulfate (SDS) is described. By this method, primary, allylic and benzylic halides were converted into their corresponding disulfides in high yields.

  描述了在 NaHCO 3 或 Na 2 CO 3 存在下，在十二烷基硫酸钠 (SDS) 胶束溶液的催化下，使用硫脲和 MnO 2 在水性介质中从相应的卤化物一锅法合成对称二硫化物的新方法。通过这种方法，伯卤化物、烯丙基卤化物和苄基卤化物以高产率转化为其相应的二硫化物。
• One-pot efficient synthesis of disulfides from alkyl halides and alkyl tosylates using thiourea and elemental sulfur without contamination by higher polysulfides
  作者：Mohammad Abbasi、Mohammad Reza Mohammadizadeh、Zeinab Khatoon Taghavi

  DOI：10.1007/s13738-012-0141-0

  日期：2013.4

  An efficient and odorless synthesis of disulfides from alkyl halides using thiourea and elemental sulfur in the presence of sodium carbonate in wet polyethylene glycol (PEG 200) at 40 °C without contamination by higher polysulfides has been developed. This procedure was then extended to preparation of disulfides from alkyl tosylates at 70 °C.

  在碳酸钠存在下，在湿聚乙二醇（PEG 200）中，在40℃下，在碳酸钠存在下，使用硫脲和元素硫从烷基卤化物高效无味地合成二硫化物，而又不被高级多硫化物污染。然后将该程序扩展至在70°C下由甲苯磺酸烷基酯制备二硫化物。
• The synthesis of symmetrical disulfides by reacting organic halides with Na₂S₂O₃·5H₂O in DMSO
  作者：Mohammad Abbasi、Mohammad Reza Mohammadizadeh、Narges Saeedi

  DOI：10.1039/c5nj01885d

  日期：——

  Symmetrical disulfides were prepared by heating organic halides with Na₂S₂O₃ in DMSO in high yields and good purities.

  对称二硫化物通过在二甲基亚砜中加热有机卤化物和Na₂S₂O₃制备，产率高，纯度好。
• Conversion of organic halides to disulfanes using KCN and CS 2
  作者：Mohammad Abbasi、Najmeh Nowrouzi、Saeedeh Ghassab Borazjani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.072

  日期：2017.11

  A sulfur transfer reagent was produced in situ upon stirring a mixture of KCN and CS2 in DMF at r.t. for 15 min, which after heating with an alkyl halide or aryl halide and CuI gave the corresponding symmetric dialkyl or diaryl disulfide, respectively, in high to excellent yields.

  在室温下将KCN和CS 2在DMF中的混合物搅拌15分钟后，原位生成硫转移试剂，将其分别与卤代烷或卤代芳基和CuI加热后，分别在室温下分别得到相应的对称二烷基或二芳基二硫化物。达到优异的产量。
• Europhtal (8020) efficiently catalyzes the aerobic oxidation of in situ generated thiols to symmetric disulfides (disulfanes)
  作者：Mohammad Abbasi、Askar Sabet

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.02.001

  日期：2017.3

  has been introduced for achieving symmetric aryl disulfides in high yields by reacting aryl halides, thiourea and NaHCO3 in PEG-200 at 115–120 °C using CuI along with Europhtal catalysts. The results showed that the aerobic oxidation of in situ generated thiols proceeded efficiently in the presence of Europhtal catalyst giving the symmetric disulfide without contamination by symmetric sulfide side-product

  已经引入了高效，无味和可扩展的合成方案，用于在商业上可买到的Europhtal催化剂（8020）的存在下于H 2 O和聚乙二醇中通过用硫脲和NaHCO 3处理相应的有机卤化物来制备对称的烷基二硫化物。PEG-200）介质，温度为80–90°C。已成功检查了结构上不同的伯，仲，烯丙基和苄基卤化物，而叔丁基溴化物的结果并不令人满意。另外，已经引入了另一种方法，该方法通过使芳基卤化物，硫脲和NaHCO 3反应以高收率获得对称的芳基二硫化物。在115-120°C下使用CuI和Europhtal催化剂在PEG-200中溶解。结果表明，在Europhtal催化剂存在下，原位生成的硫醇的好氧氧化反应得以有效进行，得到对称的二硫化物，而没有被对称的硫化物副产物污染。