2-(((p-trifluoromethyl)phenyl)amino)-2-phenylacetonitrile | 883035-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(((p-trifluoromethyl)phenyl)amino)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-phenyl-2-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]amino}acetonitrile；2-Phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)anilino]acetonitrile
• CAS: 883035-83-4
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₂
• 分子量: 276.261
• InChiKey: DEOVSKWFGTXKEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((p-trifluoromethyl)phenyl)amino)-2-phenylacetonitrile 、 苯乙炔 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到2,4-diphenyl-6-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  FeCl3 催化的脱氰剂 [4 + 2] α-氨基腈与炔烃的环化反应：在分批和连续流程中获得 2,4-二芳基喹啉

  摘要：

  已开发出FeCl 3催化的 α-氨基腈脱氰反应，然后与末端炔烃进行 [4 + 2] 环化，以合成 2,4-二芳基喹啉。广泛的苯胺、醛和芳基乙炔衍生物具有良好的耐受性，能够以中等到良好的收率获得 2,4-二芳基喹啉。对照实验研究表明，反应通过非自由基途径进行，涉及从原位生成的亚铵物种的 Povarov 型 [4 + 2] 环化。该策略的合成应用 (i) 包括克级合成和 (ii) 在较短的反应时间（22 分钟）内对一些代表性化合物进行连续流动过程，以及 (iii) 作为概念证明与苯乙烯一起使用效果很好.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01306
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 三甲基氰硅烷 、 苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(((p-trifluoromethyl)phenyl)amino)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  FeCl3 催化的脱氰剂 [4 + 2] α-氨基腈与炔烃的环化反应：在分批和连续流程中获得 2,4-二芳基喹啉

  摘要：

  已开发出FeCl 3催化的 α-氨基腈脱氰反应，然后与末端炔烃进行 [4 + 2] 环化，以合成 2,4-二芳基喹啉。广泛的苯胺、醛和芳基乙炔衍生物具有良好的耐受性，能够以中等到良好的收率获得 2,4-二芳基喹啉。对照实验研究表明，反应通过非自由基途径进行，涉及从原位生成的亚铵物种的 Povarov 型 [4 + 2] 环化。该策略的合成应用 (i) 包括克级合成和 (ii) 在较短的反应时间（22 分钟）内对一些代表性化合物进行连续流动过程，以及 (iii) 作为概念证明与苯乙烯一起使用效果很好.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01306

文献信息

• Strecker reactions with hexacyanoferrates as non-toxic cyanide sources
  作者：Caroline Grundke、Till Opatz

  DOI：10.1039/c9gc00720b

  日期：——

  The Strecker reaction is the most widely applied three-component reaction. Although highly useful for the preparation of α-amino nitriles, α-amino acids, hydantoins and numerous related compounds, the need for the application of toxic sources of HCN limits its application in both academic and industrial settings. Here, we present a facile protocol for Strecker reactions using a mixture of potassium

  斯特雷克反应是应用最广泛的三组分反应。尽管对于制备α-氨基腈，α-氨基酸，乙内酰脲和许多相关化合物非常有用，但是需要使用HCN的有毒来源限制了它在学术和工业环境中的应用。在这里，我们提出了一种简便的方案，可使用亚铁氰化钾和亚铁氰化钾的混合物作为无毒替代物进行Strecker反应。
• Synthesis of α-aminonitriles under mild catalytic, metal-free conditions
  作者：Baskar Nammalwar、Chelsea Fortenberry、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.035

  日期：2014.1

  alpha-Aminonitriles have been synthesized by a Strecker synthesis from aldehydes and ketones under mild catalytic, metal-free conditions. Aromatic aldehydes (1 equiv) were reacted with TMSCN (1 equiv) and aromatic and 1 degrees or 2 degrees aliphatic amines (1 equiv) in EtOH containing 3 mol % of NH4Cl to give high yields of alpha-aminonitriles. An alternative to adding NH4Cl as a catalyst involved the use of excess TMSCN (1.2 equiv) to promote the process. The reaction was also successful under microwave conditions using excess TMSCN with no solvent. Ketones similarly reacted with aromatic amines and excess TMSCN under conventional and microwave heating, but 30 mol % of added NH4Cl was required for optimum conversion. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An in-based 3D metal-organic framework as heterogeneous Lewis acid catalyst for multi-component Strecker reactions
  作者：Juan Chai、Ping Zhang、Jianing Xu、Hui Qi、Jing Sun、Shubo Jing、Xiaodong Chen、Yong Fan、Li Wang

  DOI：10.1016/j.ica.2018.04.037

  日期：2018.7

  A novel three-dimensional metal-organic framework (MOF) [In3(NIPH)(3) (HNIPH)(OH)(2)].4H(2)O}(n) (1) (H2NIPH = 5-nitroisophthalic acid) with one-dimensional channels was synthesized and structurally characterized. Importantly, it demonstrates excellent catalytic activity for the Strecker reactions of two or three components under mild conditions. Moreover, the catalytic recycling of 1 as a representative example was explored. It can be easily separated and reused for no less than five runs with more than 80% conversion yield in catalytic ability.
• FeCl₃-Catalyzed Decyanative [4 + 2] Annulation of α-Aminonitriles with Alkynes: Access to 2,4-Diaryl Quinolines in Batch and Continuous-Flow Processes
  作者：Swetha Sathyendran、Kesavan Muthu、Karthick Govindan、Nian-Qi Chen、Wei-Yu Lin、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01306

  日期：2023.6.9

  FeCl3-catalyzed decyanation of α-aminonitriles followed by a [4 + 2] annulation with terminal alkynes has been developed to synthesize 2,4-diaryl quinolines. A broad range of aniline, aldehyde, and arylacetylene derivatives were well tolerated to access 2,4-diaryl quinolines in moderate to good yields. The control experiment studies suggested that the reaction proceeds through a nonradical pathway

  已开发出FeCl 3催化的 α-氨基腈脱氰反应，然后与末端炔烃进行 [4 + 2] 环化，以合成 2,4-二芳基喹啉。广泛的苯胺、醛和芳基乙炔衍生物具有良好的耐受性，能够以中等到良好的收率获得 2,4-二芳基喹啉。对照实验研究表明，反应通过非自由基途径进行，涉及从原位生成的亚铵物种的 Povarov 型 [4 + 2] 环化。该策略的合成应用 (i) 包括克级合成和 (ii) 在较短的反应时间（22 分钟）内对一些代表性化合物进行连续流动过程，以及 (iii) 作为概念证明与苯乙烯一起使用效果很好.