5-methyl-1-phenylhex-5-en-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-methyl-1-phenylhex-5-en-2-yn-1-ol
• 英文别名: 5-Methyl-1-phenylhex-5-en-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: JWAAQHBQZXYVMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-phenylhex-5-en-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3-methoxy-5-methyl-1-phenylhexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的5,2-烯炔-1-酮的环异构化：2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮的高度区域选择性合成

  摘要：

  双作用催化剂：布朗斯台德酸催化的区域选择性环异构被认为是用于制备非常有效的结构不同的2,3-二氢-4- ħ -吡喃-4-酮在6-外型-trig方式从相应的5-， 2炔1酮 在该反应中，布朗斯台德酸作为双重催化剂以级联方式激活羰基和烯烃部分（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103771
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-三甲基硅烷-2-丙炔-1-醇 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-methyl-1-phenylhex-5-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化的1,4-烯炔酯的脱氢环化异构化为3,5-二取代的苯酚衍生物

  摘要：

  一种在2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）存在下依赖于连续的金（I）催化的1,4-烯炔酯的脱氢环异构化反应的合成重要的3,5-二取代苯酚衍生物的方法）或N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）进行了描述。该方法的合成多功能性由一个实例的克级反应，易于实现加合物的后续功能转化以及将该方法应用于生物活性分子LUF5771的合成来举例说明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701068

文献信息

• Efficient methods of synthesis of unsaturated alcohols and ketones by allylation of Favorsky reaction products under phase transfer conditions
  作者：V. A. Potapov、T. I. Yaroshenko、V. A. Panov、M. V. Musalov、A. G. Khabibulina、M. V. Musalova、S. V. Amosova

  DOI：10.1134/s1070428016120034

  日期：2016.12

  Allylation of the Favorsky reaction products with allyl halides under phase-transfer catalysis in the system CuI–K2CO3–Na2SO3–BTEAC–H2O–C6H6 afforded the corresponding allylpropargyl alcohols in high yields (87–96%). The procedure is practical and scalable (more than 50 g of the target product can be prepared in a single run) and is characterized by high selectivity. Oxidation of secondary allylpropargyl

  在相转移催化下，CuI–K 2 CO 3 –Na 2 SO 3 –BTEAC–H 2 O–C 6 H 6体系中的Favorsky反应产物与烯丙基卤的烯丙基化可提供高收率的相应的烯丙基炔丙醇（87– 96％）。该方法是实用且可扩展的（一次可制备50克以上目标产品），并且具有高选择性的特点。在室温下，用二氧化锰在无水乙腈中氧化仲烯丙基炔丙醇，可得到75-81％的烯丙基炔酮。
• Electrophilic Carbocyclization of Hydroxylated Enynes
  作者：Fang Yang、Ke-Gong Ji、Hai-Tao Zhu、Ali Shaukat、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201003759

  日期：2011.4.26

  Mild, efficient, and clean! Six‐membered cyclic products including diiodocyclohexadiene and 2,3‐diiodobenzene have been prepared in a iodonium‐induced internal carbocyclization of hydroxylated enynes (see scheme). This reaction proceeds smoothly under mild reaction conditions, and all the halogen atoms (I and Br) generated from the electrophiles are used effectively.

  温和，高效，清洁！六元环状产物，包括二碘代环己二烯和2,3-二碘代苯，是在碘鎓诱导的羟基烯炔的内部碳环化反应中制备的（参见方案）。该反应在温和的反应条件下平稳进行，并且有效利用了由亲电试剂产生的所有卤素原子（I和Br）。
• 一种基于取代碘苯制备异硫脲化合物的方法
  申请人：上海药坦药物研究开发有限公司

  公开号：CN113735752B

  公开（公告）日：2023-04-21

  本发明公开了一种基于取代碘苯制备异硫脲化合物的方法，以硫脲与取代碘苯为底物，在金属氢化物存在下、溶剂中反应，制备异硫脲化合物。异硫脲结构广泛存在于一些活性的天然产物、化学药物及反应催化剂、材料改性剂中，是重要的化学合成砌块。本发明使用取代碘苯作为底物，在NaH作用下与硫脲化合物进行亲核加成反应，实现了首次利用碘苯直接与硫脲进行C‑S偶联生成异硫脲化合物，方案操作十分简便，无需金属催化，原料廉价易得，官能团耐受性好。为S‑芳基异硫脲砌块的化合物合成提供了一种优秀方案。
• [EN] METHOD FOR PREPARING O-IODOPHENYL COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ O-IODOPHÉNYLE<br/>[ZH] 一种邻碘苯基化合物的制备方法
  申请人：[en]SOOCHOW UNIVERSITY;[zh]苏州大学

  公开号：WO2024011415A1

  公开（公告）日：2024-01-18

  本发明公开了一种邻碘苯基化合物的制备方法，以碘苯化合物、酰胺化合物为原料，在氢化钠或者正丁基锂、溶剂存在下，反应得到邻碘苯基化合物。随着有机化学深入生活的方方面面，无论是在药物合成工艺研发还是其他工业制造方面探寻绿色环保、方便快捷、原子利用率高的合成方法都是至关重要的。含有C-N键的化合物不仅广泛存在于自然界，在生物医药领域同样扮演着不可替代的作用。本发明介绍了一种以邻二碘苯为前体，不需要金属催化剂和及其昂贵特殊的配体以及高温、高压等条件，高效构建C-N键的新方法。
• 一种邻碘苯基化合物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN115010564A

  公开（公告）日：2022-09-06

  本发明公开了一种邻碘苯基化合物的制备方法，以碘苯化合物、酰胺化合物为原料，在氢化钠或者正丁基锂、溶剂存在下，反应得到邻碘苯基化合物。随着有机化学深入生活的方方面面，无论是在药物合成工艺研发还是其他工业制造方面探寻绿色环保、方便快捷、原子利用率高的合成方法都是至关重要的。含有C‑N键的化合物不仅广泛存在于自然界，在生物医药领域同样扮演着不可替代的作用。本发明介绍了一种以邻二碘苯为前体，不需要金属催化剂和及其昂贵特殊的配体以及高温、高压等条件，高效构建C‑N键的新方法。