2-methoxyhexahelicene | 81701-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxyhexahelicene
• 英文别名: 2-methoxy[6]helicene
• CAS: 81701-02-2
• 化学式: C₂₇H₁₈O
• 分子量: 358.439
• InChiKey: ZWAJICSTXDTHFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyhexahelicene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-hydroxy-hexahelicene
  参考文献：
  名称：

  外消旋，非对映纯和对映纯的氨基或氧杂[5]-，[6]-，[7]-和-[19]]烯（二）硫醇衍生物的合成。

  摘要：

  制备了一系列的羰基-或氧杂[5]-，[6]-，[7]-和-[19] hel烯（二）硫醇。在磺酰化步骤中使用流动反应器中的（二甲基氨基甲硫酰基）氧基（氧杂）螺旋烯的宫崎-纽曼-科沃特重排或用链烷硫醇盐对二氯（氧杂）螺旋烯的亲核取代。尽管在此关键步骤中使用了高温，但在非对映体和对映体纯草并茂的不对称合成过程中，未观察到构象加扰。最长的氧杂[19]螺旋二硫醇衍生物的单分子电导率通过扫描隧道显微镜断裂连接方法进行了研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02965
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-2-(4-Methoxy-phenyl)-vinyl]-7-((E)-styryl)-naphthalene 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-methoxyhexahelicene
  参考文献：
  名称：

  Structural specificity in asymmetric charge-transfer complexation of helicenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92367-6

文献信息

• Photochemical Oxidation Specific to Distorted Aromatic Amines Providing <i>ortho</i>-Diketones
  作者：Martin Jakubec、Susanne Hansen-Troøyen、Ivana Císařová、Jan Sýkora、Jan Storch

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01190

  日期：2020.5.15

  singlet oxygen as an oxidizer and the reaction is specific to distorted aromatic systems. The versatility of the prepared diketones and tetraketones was proven in several heterocycle-forming reactions. The observed adjustment of the physicochemical properties of original molecules is valuable for further development of functional molecules based on helicenes.

  描述了提供螺旋状邻二酮的氨基螺旋的直接可见光促进的氧化。结果表明，胺的氧化是通过单线态氧作为氧化剂通过[2 + 2]环加成反应进行的，并且该反应特定于扭曲的芳族体系。在几个形成杂环的反应中证明了所制备的二酮和四酮的多功能性。观察到的原始分子理化性质的调节对于进一步开发基于螺旋的功能分子是有价值的。
• A Convenient Route to 2-Hydroxy- and 2,15-Dihydroxyhexahelicene
  作者：Filip Teplý、Irena G. Stará、Ivo Starý、Adrian Kollárovič、Daniel Luštinec、Zuzana Krausová、David Šaman、Pavel Fiedler

  DOI：10.1002/ejoc.200700381

  日期：2007.9

  2-Hydroxy- and 2,15-dihydroxyhexahelicene were synthesised from simple benzene and naphthalene building blocks by intramolecular CoI- or Ni0-catalysed [2+2+2] cycloisomerisation of CH3O-substituted aromatic triynes. This approach avoids vexing photodehydrocyclisation of stilbene-type precursors, providing thus a useful alternative to classical procedures. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  通过分子内 CoI 或 Ni0 催化的 CH3O 取代的芳族三炔的 [2+2+2] 环异构化，从简单的苯和萘结构单元合成了 2-羟基和 2,15-二羟基六螺旋。这种方法避免了二苯乙烯型前体令人烦恼的光脱氢环化，从而为经典程序提供了一种有用的替代方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Photochemical Functionalization of Helicenes
  作者：Martin Jakubec、Indrajit Ghosh、Jan Storch、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.201904169

  日期：2020.1.7

  Herein, a visible-light photochemical approach for practical helicene functionalization at very mild reaction conditions is described. The photochemical reactions allow for the regiospecific and innate late-stage functionalization of helicenes and are easily executed either through the activation of C(sp2 )-Br bonds in helicenes using K2 CO3 as inorganic base or direct C(sp2 )-H helicene bond functionalization

  本文描述了在非常温和的反应条件下用于实际螺旋烯官能化的可见光光化学方法。光化学反应允许螺旋烯的区域特异性和固有的后期官能化，并且可以通过使用 K2 CO3 作为无机碱激活螺旋烯中的 C(sp2 )-Br 键或直接 C(sp2 )-H 螺旋烯键官能化来轻松执行在氧化光氧化还原反应条件下。总体而言，利用这些转化，通过CC和四种不同的C-杂原子成键反应将六种不同的官能团引入到螺旋烯支架中。
• Synthesis and resolution of 2-hydroxyhexahelicene
  作者：Mourad Ben Braiek、Faouzi Aloui、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.036

  日期：2013.1

  2-Hydroxyhexahelicene has been prepared in good yield and purity via a three-step sequence involving palladium-catalysed Heck coupling and classical oxidative photocyclisation reactions. The two enantiomers of this hexacyclic helicenol have been separated using (S)-(-)-camphanoyl chloride as the chiral resolving agent. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BROWN, J. M.;FIELD, I. P.;SIDEBOTTOM, P. J., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 48, 4867-4870
  作者：BROWN, J. M.、FIELD, I. P.、SIDEBOTTOM, P. J.

  DOI：——

  日期：——