phosphoric acid 3-bromophenyl ester diethyl ester | 16462-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phosphoric acid 3-bromophenyl ester diethyl ester
• 英文别名: m-Brom-phenyl-diethyl-phosphat；Diethyl 3-bromophenyl phosphate；(3-bromophenyl) diethyl phosphate
• CAS: 16462-80-9
• 化学式: C₁₀H₁₄BrO₄P
• 分子量: 309.097
• InChiKey: RJWJYUAVFOHPSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1777

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric acid 3-bromophenyl ester diethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 [4-(1-methyl-1H-indol-5-yl)-2-(naphthalen-1-ylmethoxy)phenyl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  将药物靶向骨的一般策略

  摘要：

  将药物靶向其所需的作用部位可以增加其安全性和功效。双膦酸盐是靶向骨骼的药物的典型例子。但是，通常认为双膦酸酯的骨亲和力太强，不能在不失去对酶标靶法呢基焦磷酸合酶（FPPS）的活性的情况下对其进行显着调节。此外，双膦酸酯骨亲和力是以非常低和可变的口服生物利用度为代价的。FPPS抑制剂是用单膦酸盐作为骨亲和标签开发的，赋予了对骨骼适度的亲和力，可以进一步调节至所需水平，并通过基于NMR的骨结合测定法评估了结构与骨亲和性之间的关系。 。以中等亲和力将药物靶向骨骼的概念，同时保留口服生物利用度，

  DOI：

  10.1002/anie.201507064
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 、 氯磷酸二乙酯 在 magnesium oxide 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到phosphoric acid 3-bromophenyl ester diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氧化镁表面上的氯膦酸二乙酯使苯酚磷酸化

  摘要：

  氧化镁表面上的氯膦酸二乙酯使苯酚磷酸化是一种容易，快速，安全且高产的反应。

  DOI：

  10.1039/a900183b

文献信息

• Triethylphosphate/Phosphorus Pentoxide as an Efficient Reagent for the Phosphorylation of Phenols
  作者：Babak Kaboudin、Ramin Mostafalu

  DOI：10.1080/10426507.2011.639822

  日期：2012.6

  phosphorylation of phenols. Treatment of phenols with a mixture of triethylphosphate/phosphorus pentoxide gives the corresponding phosphate derivatives in good yields. This method is easy, rapid, and offers good yields for the phosphorylation of phenols. The reaction of triethylphosphate with phosphorus pentoxide was also studied by variable-temperature 31P-NMR spectroscopy. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 建立了一种简单、高效、新颖的酚类磷酸化方法。用磷酸三乙酯/五氧化二磷的混合物处理苯酚，以良好的收率得到相应的磷酸酯衍生物。这种方法简单、快速，并且为苯酚的磷酸化提供了良好的收率。磷酸三乙酯与五氧化二磷的反应也通过变温 31 P-NMR 光谱进行了研究。图形概要
• van Hooidonk,C.; Ginjaar,L., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967, vol. 86, p. 449 - 457
  作者：van Hooidonk,C.、Ginjaar,L.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphorylation of Phenols with Diethyl Chlorophosphonate on the Surface of Magnesia
  作者：B. Kaboudin

  DOI：10.1039/a900183b

  日期：——

  Phosphorylation of phenols with diethyl chlorophosphonate on the surface of magnesia is an easy, rapid, safe and high-yielding reaction.

  氧化镁表面上的氯膦酸二乙酯使苯酚磷酸化是一种容易，快速，安全且高产的反应。
• A General Strategy for Targeting Drugs to Bone
  作者：Wolfgang Jahnke、Guido Bold、Andreas L. Marzinzik、Silvio Ofner、Xavier Pellé、Simona Cotesta、Emmanuelle Bourgier、Sylvie Lehmann、Chrystelle Henry、René Hemmig、Frédéric Stauffer、J. Constanze D. Hartwieg、Jonathan R. Green、Jean‐Michel Rondeau

  DOI：10.1002/anie.201507064

  日期：2015.11.23

  monophosphonate as a bone‐affinity tag that confers moderate affinity to bone, which can furthermore be tuned to the desired level, and the relationship between structure and bone affinity was evaluated by using an NMR‐based bone‐binding assay. The concept of targeting drugs to bone with moderate affinity, while retaining oral bioavailability, has broad application to a variety of other bone‐targeted drugs.

  将药物靶向其所需的作用部位可以增加其安全性和功效。双膦酸盐是靶向骨骼的药物的典型例子。但是，通常认为双膦酸酯的骨亲和力太强，不能在不失去对酶标靶法呢基焦磷酸合酶（FPPS）的活性的情况下对其进行显着调节。此外，双膦酸酯骨亲和力是以非常低和可变的口服生物利用度为代价的。FPPS抑制剂是用单膦酸盐作为骨亲和标签开发的，赋予了对骨骼适度的亲和力，可以进一步调节至所需水平，并通过基于NMR的骨结合测定法评估了结构与骨亲和性之间的关系。 。以中等亲和力将药物靶向骨骼的概念，同时保留口服生物利用度，