2-溴丙酸苯酯 | 42710-26-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2-溴丙酸苯酯
• 英文名称: phenyl 2-bromopropionate
• 英文别名: phenyl 2-bromopropanoate
• CAS: 42710-26-9
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: JWAVCRPHRRVUIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248-249 °C(Press: 65 Torr)
• 密度：
  1.412 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴丙酸苯酯 在 三氯化铝 作用下， 生成 2-methyl-benzofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸 、 苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-溴丙酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  钴-双恶唑啉催化的外消旋α-溴酯与芳基格氏试剂的不对称熊田交叉偶联

  摘要：

  已经开发出第一个具有高对映选择性的钴催化的不对称 Kumada 交叉偶联。该反应为钴-双恶唑啉配合物催化的α-溴酯的对映选择性芳基化提供了独特的策略。以优异的对映选择性和产率（高达 97% ee 和 96% 产率）制备了多种手性 α-芳基链烷酸酯。芳基化产物在没有ee侵蚀的情况下转化为α-芳基羧酸和伯醇。本文合成的新的对映体富集的 α-芳基丙酸酯有可能用于非甾体抗炎药的开发。该方法以克级规模进行，并应用于高度对映体富集的 (S)-非诺洛芬和 (S)-ar-姜黄酮的合成。

  DOI：

  10.1021/ja5109084

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Enantioselective Negishi Cross‐Coupling of Racemic α‐Bromo Esters with Arylzincs
  作者：Feipeng Liu、Jiangchun Zhong、Yun Zhou、Zidong Gao、Patrick J. Walsh、Xueyang Wang、Sijie Ma、Shicong Hou、Shangzhong Liu、Minan Wang、Min Wang、Qinghua Bian

  DOI：10.1002/chem.201705463

  日期：2018.2.9

  enantioselective Negishi cross‐coupling reaction, and the first arylation of α‐halo esters with arylzinc halides, are disclosed. Employing a cobalt‐bisoxazoline catalyst, various α‐arylalkanoic esters were synthesized in excellent enantioselectivities and yields (up to 97 % ee and 98 % yield). A diverse range of functional groups, including ether, halide, thioether, silyl, amine, ester, acetal, amide, olefin

  公开了第一个钴催化的对映选择性Negishi交叉偶联反应，以及α-卤代酯与芳基卤化锌的第一个芳基化反应。使用钴-二恶唑啉钴催化剂，可以以优异的对映选择性和高收率（高达97％ee和98％收率）合成各种α-芳基链烷酸酯 。该方法可耐受各种官能团，包括醚，卤化物，硫醚，甲硅烷基，胺，酯，乙缩醛，酰胺，烯烃和杂芳族化合物。该方法适用于克级反应，可合成高纯度的（R）-花草苷。自由基时钟实验支持自由基的中介作用。
• Iron-Enhanced Reactivity of Radicals Enables C–H Tertiary Alkylations for Construction of Functionalized Quaternary Carbons
  作者：Yu Yamane、Kohei Yoshinaga、Michinori Sumimoto、Takashi Nishikata

  DOI：10.1021/acscatal.8b04872

  日期：2019.3.1

  is one of the most attractive catalysts, especially for aromatic C–H functionalizations. However, stoichiometric amounts of oxidants and strong carbanions are required, and C–H tertiary alkylation, especially with electron-deficient alkyl groups, is unexplored. In this paper, we describe the development of iron-catalyzed selective C–H tertiary alkylations with heteroaromatics, in which an iron salt

  铁是最有吸引力的催化剂之一，特别是对于芳族CHH功能化而言。但是，需要化学计量的氧化剂和强碳负离子，并且尚未开发C–H叔烷基化，尤其是缺乏电子的烷基。在本文中，我们描述了杂芳族化合物在铁催化的选择性C–H叔烷基化反应中的发展，其中铁盐充当单电子源，并增强了由α-溴羰基化合物生成的叔烷基的反应性。我们建立的方法论已在非常简单的条件下有效合成各种季碳原子中得到了证明。
• Dichloromethane as a Chlorination Reagent for α-Bromocarbonyl Compounds in the Presence of a Copper Catalyst
  作者：Kentaro Takeuchi、Syo Ishida、Takashi Nishikata

  DOI：10.1246/cl.170062

  日期：2017.5.5

  We found that dichloromethane is a powerful chlorinating reagent for the congested 3° and 2° Csp3–Br bond of α-bromocarbonyl amides, esters, and ketones. In the presence of an appropriate copper complex as a catalyst, the desired chlorination occurred within an hour. Control experiments revealed that in situ-generated CuCl2 is a key chlorinating agent that reacts with the 3° or 2° alkyl radicals generated

  我们发现二氯甲烷是一种强大的氯化试剂，可用于处理 α-溴羰基酰胺、酯和酮的拥挤的 3° 和 2° Csp3-Br 键。在合适的铜配合物作为催化剂的存在下，所需的氯化在一小时内发生。对照实验表明，原位生成的 CuCl2 是一种关键的氯化剂，可与 α-溴羰基化合物和 Cu(I) 盐反应生成的 3° 或 2° 烷基自由基反应。
• Oxidative cyclization of 2-allenyl-1,1′-biphenyls with α-carbonyl alkyl bromides: facile access to functionalized phenanthrenes
  作者：Cheng-Yong Wang、Gao-Hui Pan、Fan Chen、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c7cc00483d

  日期：——

  A new copper-facilitated oxidative cyclization of 2-allenyl-1,1′-biphenyls with α-carbonyl alkyl bromides for producing functionalized phenanthrenes is presented, which represents the first allene 2,3-dicarbofunctionalization triggered by oxidative radical-medicated C3-addition of the terminal allene moiety and C–Br/C–H functionalization.

  提出了一种新的铜促进2-α-烯基-1,1'-联苯与α-羰基烷基溴化物的氧化环化反应，以生产官能化的菲，这是由氧化自由基处理的C3加成引发的第一个丙二烯2,3-二苯官能化末端亚丙基部分和C–Br / C–H官能化。
• Cobalt-Bisoxazoline-Catalyzed Enantioselective Cross-Coupling of α-Bromo Esters with Alkenyl Grignard Reagents
  作者：Yun Zhou、Lifeng Wang、Gucheng Yuan、Shikuo Liu、Xiao Sun、Chaonan Yuan、Yuxiong Yang、Qinghua Bian、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01557

  日期：2020.6.5

  cobalt-bisoxazoline catalyst and afforded various α-alkyl-β,γ-unsaturated esters with excellent enantioselectivities and moderate to good yields (≤95% ee and ≤82% yields). The formal synthesis of the California red scale pheromone using this method was investigated, and radical clock experiments were performed.

  已经开发出有机卤化物与烯基格氏试剂的第一催化不对称熊田交叉偶联反应。用钴-双恶唑啉催化剂促进反应，得到各种α-烷基-β，γ-不饱和酯，其具有优异的对映选择性和中等至良好的收率（≤95％ee和≤82％收率）。研究了使用这种方法的加利福尼亚红标信息素的形式合成，并进行了自由基时钟实验。