2-氯丙酸苯酯 | 54225-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2-氯丙酸苯酯
• 英文名称: phenyl 2-chloropropanoate
• CAS: 54225-09-1
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: PTFWCFRZCGETRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-120 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1287

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯丙酸苯酯 在 原乙酸三甲酯 、 potassium fluoride 、 苄基三甲基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以62.5%的产率得到phenyl 2-fluoropropionate
  参考文献：
  名称：

  一种2-氟丙酸酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑氟丙酸酯的合成方法，包括如下步骤：1)先在一带有冷凝管的四口烧瓶中加入通式为CH3CHXCOOR的酯，其中R代表烷基；2)然后在四口烧瓶中加入助剂、催化剂和溶剂，再加入氟化试剂进行搅拌得到反应液；3)将上述反应液加热升温至设定温度，反应时间为3～16h；4)反应结束后，进行精馏，得到2‑氟丙酸酯目标产物。本发明以廉价的2‑氯丙酸酯(CH3CHClCOOR)为原料，在助剂存在的条件下，用氟化钾氟化得到2‑氟丙酸酯的工艺，具有反应条件温和，收率高，成本低的优点，助剂的加入可以抑制高沸副产物的生成，从而提高了反应的选择性。

  公开号：

  CN105037150B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸苯酯 在 hexaaquocopper(II) tetrafluoroborate 、 二氯甲烷 、 五甲基二乙烯三胺 作用下， 反应 1.0h， 以38%的产率得到2-氯丙酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  在铜催化剂存在下，二氯甲烷作为 α-溴代羰基化合物的氯化试剂

  摘要：

  我们发现二氯甲烷是一种强大的氯化试剂，可用于处理 α-溴羰基酰胺、酯和酮的拥挤的 3° 和 2° Csp3-Br 键。在合适的铜配合物作为催化剂的存在下，所需的氯化在一小时内发生。对照实验表明，原位生成的 CuCl2 是一种关键的氯化剂，可与 α-溴羰基化合物和 Cu(I) 盐反应生成的 3° 或 2° 烷基自由基反应。

  DOI：

  10.1246/cl.170062

文献信息

• Ti-direct, powerful, stereoselective aldol-type additions of esters and thioesters to carbonyl compounds: application to the synthesis and evaluation of lactone analogs of jasmone perfumes
  作者：Ryohei Nagase、Noriaki Matsumoto、Kohei Hosomi、Takahiro Higashi、Syunsuke Funakoshi、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1039/b613544g

  日期：——

  thiophenyl esters or thioaryl esters with aldehydes and ketones was performed (total 46 examples). The present method is advantageous from atom-economical and cost-effective viewpoints; good to excellent yields, moderate to good syn-selectivity, substrate variations, reagent availability, and simple procedures. Utilizing the present reaction as the key step, an efficient short synthesis of three lactone

  进行了有效的TiCl（4）-Et（3）N或Bu（3）N促进的醛和酮与苯和硫代苯基酯或硫代芳基酯的醛醇型加成反应（共46例）。从原子经济和成本有效的观点来看，本发明的方法是有利的。从良好到优异的产率，中等到良好的同选选择性，底物变化，试剂的可获得性和简单的程序。利用本反应作为关键步骤，进行了茉莉花香精的三种内酯[2（5H）-呋喃酮]类似物的有效短合成。其中，顺式茉莉酮的内酯类似物具有独特的香料特性（tabac）。
• Powerful Stereoselective Aldol-type Additions of Phenyl and Phenylthio Esters with Aldehydes or Ketones Mediated by TiCl4/Amine Reagent
  作者：Yoo Tanabe、Noriaki Matsumoto、Syunsuke Funakoshi、Naoki Manta

  DOI：10.1055/s-2001-18780

  日期：——

  An efficient TiCl4/amine-promoted aldol-type addition of phenyl and phenylthio esters with aldehydes or ketones has been performed. The present method includes a practical merit from the green chemical viewpoint with regard to yields, variations of substrates, availability of reagents, and simple operations.

  进行了高效的TiCl4/胺促进的醛和酮与苯基及苯基硫酯的类似醇缩合的加成反应。该方法在绿色化学的视角下具有实际优势，包括产率、底物的多样性、试剂的可获得性以及操作的简单性。
• Nickel-catalyzed asymmetric reductive cross-coupling of α-chloroesters with (hetero)aryl iodides
  作者：Travis J. DeLano、Sara E. Dibrell、Caitlin R. Lacker、Adam R. Pancoast、Kelsey E. Poremba、Leah Cleary、Matthew S. Sigman、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1039/d1sc00822f

  日期：——

  An asymmetric reductive cross-coupling of α-chloroesters and (hetero)aryl iodides is reported. This nickel-catalyzed reaction proceeds with a chiral BiOX ligand under mild conditions, affording α-arylesters in good yields and enantioselectivities. The reaction is tolerant of a variety of functional groups, and the resulting products can be converted to pharmaceutically-relevant chiral building blocks

  报道了α-氯酯和（杂）芳基碘化物的不对称还原交叉偶联。这种镍催化反应在温和条件下与手性 BiOX 配体一起进行，以良好的收率和对映选择性提供 α-芳基酯。该反应对多种官能团具有耐受性，所得产物可转化为药学相关的手性结构单元。建立了一个多元线性回归模型来定量地关联α-氯酯底物和配体对对映选择性的影响。
• CONJUGATED DIENE POLYMER AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：Bando Fumiaki

  公开号：US20140350201A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Conjugated diene polymer comprising at least a conjugated diene monomer unit, the conjugated diene polymer has a number-average molecular weight (Mn) in terms of polystyrene of 1,000 to 1,000,000, a ratio (Mw/Mn) of a weight-average molecular weight (Mw) to the number-average molecular weight (Mn) of lower than 2.0 and the polymer bears a halogen atom at a terminal of the polymer chain. Method for producing the conjugated diene polymer comprises subjecting a monomer containing at least a conjugated diene to living radical polymerization using a polymerization initiator comprising a halogenocyclopentadienyl triorganophosphine η 2 -olefin ruthenium complex represented by formula (6) (and an organic halide.

  共轭二烯聚合物包括至少一个共轭二烯单体单元，该共轭二烯聚合物的聚合度数平均分子量（Mn）以聚苯乙烯为单位为1,000至1,000,000，重均分子量（Mw）与数均分子量（Mn）之比小于2.0，并且该聚合物在聚合物链的末端带有卤素原子。制备该共轭二烯聚合物的方法包括使用聚合引发剂将至少含有一个共轭二烯的单体进行活性自由基聚合，所述聚合引发剂包括一个卤代环戊二烯基三有机膦η2-烯烃钌配合物，其化学式为（6）（和一个有机卤化物）。
• RUTHENIUM COMPLEX
  申请人：Zeon Corporation

  公开号：EP3026069A1

  公开（公告）日：2016-06-01

  The invention provides a polymerization initiator for producing a conjugated diene polymer by living radical polymerization comprising a halogenocyclopentadienyl triorganophosphine η2-olefin ruthenium complex represented by formula (6) wherein R11, R12, R13 and R14 each represent a hydrogen atom, a cyano group, a carbonyl group represented by formula (7), an amide group represented by formula (9), a nitro group, or a halogen atom, with the proviso that at least two of R11, R12, R13 and R14 are not a hydrogen atom; R15 represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom; R16, R17 and R18 each represent an optionally substituted organic group having 1 to 10 carbon atoms; R16, R17 and R18 may be the same as or different from each other; and L represents an optionally substituted cyclopentadienyl ring; wherein Y4 represents a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms; wherein Y6 and Y7 each represent a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.

  本发明提供了一种通过活自由基聚合生产共轭二烯聚合物的聚合引发剂，该引发剂由卤素环戊二烯三有机膦η2-烯烃钌络合物组成，其钌络合物由式（6）表示 其中 R11、R12、R13 和 R14 各自代表氢原子、氰基、式 (7) 所代表的羰基、式 (9) 所代表的酰胺基、硝基或卤素原子，但 R11、R12、R13 和 R14 中至少有两个不是氢原子； R15 代表氯原子、溴原子或碘原子； R16、R17 和 R18 分别代表具有 1 至 10 个碳原子的任选取代的有机基团；R16、R17 和 R18 可以彼此相同或不同；以及 L 代表任选取代的环戊二烯环； 其中 Y4 代表氢原子或具有 1 至 10 个碳原子的任选取代的烃基； 其中 Y6 和 Y7 分别代表氢原子或具有 1 至 10 个碳原子的任选取代的烃基。