2-methyl-4-phenyl-but-2-enoic acid ethyl ester | 14182-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-4-phenyl-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-2-methyl-4-phenylbut-2-enoate；trans-β-Benzyl-methacrylsaeure-aethylester
• CAS: 14182-67-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: IZOGAZJYAMVCMY-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-phenyl-but-2-enoic acid ethyl ester 在 potassium permanganate 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到ethyl 2,3-dihydroxy-3-methyl-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  烯烃二羟基化的高效实用方法

  摘要：

  摘要 在季铵盐的存在下，开发了一种有效且经济的程序，用于使用工业KMnO 4作为氧化剂对各种烯烃衍生物进行二羟基化。该实用方法适用于大规模生产顺式-二羟基化合物，即使是那些带有伯醇和仲醇基团的化合物，也不会过度氧化。 在季铵盐的存在下，开发了一种有效且经济的程序，用于使用工业KMnO 4作为氧化剂对各种烯烃衍生物进行二羟基化。该实用方法适用于大规模生产顺式-二羟基化合物，即使是那些带有伯醇和仲醇基团的化合物，也不会过度氧化。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562783
• 作为产物：
  描述：

  在 samarium diiodide 、 碘 、 magnesium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到2-methyl-4-phenyl-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Esters with Total Stereoselectivity Promoted by Catalytic Samarium Diiodide

  摘要：

  通过催化量的 SmI2 促进，从 α-卤-β-羟基酯合成 (E)-α,β-不饱和酯，获得高产率和完全立体选择性。起始化合物可以从 α-卤酯和醛以立体异构体混合物的形式轻松制备。本文提出了一种机制，以解释这种镧系元素（II）促进的催化β-消除反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259089

文献信息

• Vanadium-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols in Water
  作者：Andrei V. Malkov、Louise Czemerys、Denis A. Malyshev

  DOI：10.1021/jo900294h

  日期：2009.5.1

  Asymmetric V-catalyzed epoxidation of allylic alcohols can be carried out in water with chiral ligands, which incorporate sulfonamide and hydroxamic acid fragments. Furthermore, the reaction, notorious for its ligand-deceleration effect, in water turned into the ligand-accelerated process. By using this aqueous protocol, a range of allylic alcohols were epoxidized with up to 94% ee.

  烯丙基醇的不对称V催化环氧化可以在带有手性配体的水中进行，该手性配体结合了磺酰胺和异羟肟酸片段。此外，以其配体-减速作用而臭名昭著的反应在水中转变为配体-加速过程。通过使用该水性方案，一系列的烯丙基醇被高达94％的ee环氧化。
• Regio-and stero-selective γ-substitution of allylic nitro compounds with lithium dialkylcuprates
  作者：Noboru Ono、Isami Hamamoto、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39840000274

  日期：——

  Regio-and stereo-selective γ-Substitution of allylic nitro compounds with lithium dialkylcuprates provides a new synthesis for trisubstituted olefins.

  二烷基铜酸锂将烯丙基硝基化合物的区域和立体选择性γ取代为三取代的烯烃提供了新的合成方法。
• Evidence for hyperconjugative stabilization of olefins from tautomeric equilibria
  作者：Lloyd J. Dolby、Gary N. Riddle

  DOI：10.1021/jo01286a043

  日期：1967.11
• Domino Carbopalladation−Carbonylation: Generating Quaternary Stereocenters while Controlling β-Hydride Elimination
  作者：Brinton Seashore-Ludlow、Peter Somfai

  DOI：10.1021/ol1009703

  日期：2010.9.3

  A domino carbopalladation-carbonylation sequence for substrates possessing beta-hydrogens is explored. This allows for the construction of complex architectures with vicinal stereocenters in a concise and rapid fashion via the stereocontrolled formation of two carbon carbon bonds. An integral aspect of this domino reaction is the ability to control beta-hydride elimination of the organopalladium intermediate and instead form the carbonylation product.
• Reactions of p-ylides with sulphenes
  作者：Y. Ito、M. Okano、R. Oda

  DOI：10.1016/0040-4020(67)80046-2

  日期：1967.5