ethyl 3-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-methylprop-1-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-methylprop-1-enoic acid
• 英文别名: ethyl (E)-3-(cyclohexen-1-yl)-2-methylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: CXZZQPWWWTURTN-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-methylprop-1-enoic acid 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以71%的产率得到(2E)-2-methyl-3-(cyclohex-1-ene)-prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Proto- and Iodo-lactonization Reaction of Substitutedα,β:γ,δ-Unsaturated Carboxylic Acid

  摘要：

  研究了 4,5-二取代的 2-(三甲基甲硅烷基甲基)-和 2-甲基-五-2,4-二烯酸的碘内酯化。后者通过用 I2 的 MeCN 溶液处理，以良好的产率提供相应的碘内酯。碘内酯也可以通过在作为添加剂的铈(IV)盐存在下用I2/NaHCO3/CHCl3/H2O处理来获得。研究发现，原内酯化作用是在三甲基甲硅烷基的帮助下进行的，同时它阻止了碘内酯化作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1583
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3-(cyclohex-1-en-1-yl)-3-hydroxy-2-methylpropanoate 在 samarium diiodide 、 碘 、 magnesium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到ethyl 3-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-methylprop-1-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Esters with Total Stereoselectivity Promoted by Catalytic Samarium Diiodide

  摘要：

  通过催化量的 SmI2 促进，从 α-卤-β-羟基酯合成 (E)-α,β-不饱和酯，获得高产率和完全立体选择性。起始化合物可以从 α-卤酯和醛以立体异构体混合物的形式轻松制备。本文提出了一种机制，以解释这种镧系元素（II）促进的催化β-消除反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259089

文献信息

• Proto- and Iodo-lactonization Reaction of Substituted<i>α,β</i>:<i>γ,δ</i>-Unsaturated Carboxylic Acid
  作者：Chiaki Kuroda、Chen Ying Tang、Makoto Tanabe、Masabumi Funakoshi

  DOI：10.1246/bcsj.72.1583

  日期：1999.7

  Iodolactonization of 4,5-disubstituted 2-(trimethylsilylmethyl)- and 2-methyl-penta-2,4-dienoic acids was studied. The latter afforded the corresponding iodolactone in good yield by treatment with I2 in MeCN. Iodolactone was also obtained by treatment with I2/NaHCO3/CHCl3/H2O in the presence of cerium(IV) salt as an additive. It was found that protolactonization proceeds by the aid of the trimethylsilyl group, while it prevents iodolactonization.

  研究了 4,5-二取代的 2-(三甲基甲硅烷基甲基)-和 2-甲基-五-2,4-二烯酸的碘内酯化。后者通过用 I2 的 MeCN 溶液处理，以良好的产率提供相应的碘内酯。碘内酯也可以通过在作为添加剂的铈(IV)盐存在下用I2/NaHCO3/CHCl3/H2O处理来获得。研究发现，原内酯化作用是在三甲基甲硅烷基的帮助下进行的，同时它阻止了碘内酯化作用。
• A Convenient Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Esters with Total Stereoselectivity Promoted by Catalytic Samarium Diiodide
  作者：José Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Ainhoa Díaz-Pardo、Ricardo Llavona

  DOI：10.1055/s-0030-1259089

  日期：2011.1

  Synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters in high yields and with total stereoselectivity is achieved from α-halo-β-hydroxy esters promoted by catalytic amounts of SmI2. The starting compounds were easily prepared from α-halo esters and aldehydes as a mixture of stereoisomers. A mechanism is proposed to explain this samarium(II)-promoted catalytic β-elimination reaction.

  通过催化量的 SmI2 促进，从 α-卤-β-羟基酯合成 (E)-α,β-不饱和酯，获得高产率和完全立体选择性。起始化合物可以从 α-卤酯和醛以立体异构体混合物的形式轻松制备。本文提出了一种机制，以解释这种镧系元素（II）促进的催化β-消除反应。
• Synthesis and biological activity of enantiomeric pairs of 5-[(E)-cycloalk-2-enylidenemethyl]thiolactomycin congeners
  作者：Kohei Ohata、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.103

  日期：2008.10

  The title congeners were synthesized by employing our efficient synthetic route previously explored for preparing enantiomeric pairs of thiolactomycin and its 3-demethyl derivative. While all the synthesized congeners lacked in vitro antibacterial activity, some of the congeners bearing an (E)-cyclohept-2-enylidenemethyl or an (E)-cyclooct-2-enylidenemethyl group were found to exhibit more potent type

  通过使用我们先前探索的用于制备硫菌霉素及其3-脱甲基衍生物的对映异构体对的有效合成途径，合成了标题同源物。虽然所有合成的同类物均缺乏体外抗菌活性，但发现一些带有（E）-环庚-2-烯基甲基或（E）-环辛-2-烯基甲基的同类物比Is FAS具有更强的抑制活性（S）-3-demethylthiolactomycin具有非天然构型。