(2E)-2-methyl-3-(cyclohex-1-ene)-prop-2-enoic acid | 139911-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-2-methyl-3-(cyclohex-1-ene)-prop-2-enoic acid
• 英文别名: 3-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-methylprop-1-enoic acid；(E)-3-cyclohexenyl-2-methylacrylic acid；(E)-3-(cyclohexen-1-yl)-2-methylprop-2-enoic acid
• CAS: 139911-66-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: DYOHCPJMAMYLKS-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-methyl-3-(cyclohex-1-ene)-prop-2-enoic acid 在 cerium (IV) sulfate 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到6-iodo-3-methyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Proto- and Iodo-lactonization Reaction of Substitutedα,β:γ,δ-Unsaturated Carboxylic Acid

  摘要：

  研究了 4,5-二取代的 2-(三甲基甲硅烷基甲基)-和 2-甲基-五-2,4-二烯酸的碘内酯化。后者通过用 I2 的 MeCN 溶液处理，以良好的产率提供相应的碘内酯。碘内酯也可以通过在作为添加剂的铈(IV)盐存在下用I2/NaHCO3/CHCl3/H2O处理来获得。研究发现，原内酯化作用是在三甲基甲硅烷基的帮助下进行的，同时它阻止了碘内酯化作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1583
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-methylprop-1-enoic acid 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以71%的产率得到(2E)-2-methyl-3-(cyclohex-1-ene)-prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Proto- and Iodo-lactonization Reaction of Substitutedα,β:γ,δ-Unsaturated Carboxylic Acid

  摘要：

  研究了 4,5-二取代的 2-(三甲基甲硅烷基甲基)-和 2-甲基-五-2,4-二烯酸的碘内酯化。后者通过用 I2 的 MeCN 溶液处理，以良好的产率提供相应的碘内酯。碘内酯也可以通过在作为添加剂的铈(IV)盐存在下用I2/NaHCO3/CHCl3/H2O处理来获得。研究发现，原内酯化作用是在三甲基甲硅烷基的帮助下进行的，同时它阻止了碘内酯化作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1583

文献信息

• New CC bond formation through the nickel-catalysed electrochemical coupling of 1,3-enynes and carbon dioxide
  作者：Sylvie Dérien、Jean-Claude Clinet、Elisabet Duñach、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83151-7

  日期：1992.2

  single-compartment cell fitted with a consumable magnesium anode. When 2,2′-bipyridine (bipy) or pentamethyldiethylene triamine (PMDTA) are added as the ancillary ligands, an overall hydrocarboxylation of the triple bond occurs through stereoselective cis-addition.

  在装有可消耗镁阳极的单室电池中，在镍催化的电化学反应中，一系列的1,3-炔烃被羧化。当添加2,2'-联吡啶（联吡啶）或五甲基二亚乙基三胺（PMDTA）作为辅助配体时，三键的整体加氢羧化通过立体选择性顺式加成发生。
• Correlation of Hydrolysis and Desilylation of 2-[(Trimethylsilyl)methyl]acrylate Derivatives in Aqueous Alkali Solutions
  作者：Chiaki Kuroda、Takeshi Sunakawa、Yuichi Muguruma

  DOI：10.1002/hlca.200890093

  日期：2008.5

  Hydrolysis and desilylation reaction of 2-[(trimethylsilyl)methyl]acrylate (=2-[(trimethylsilyl)methyl]prop-2-enoate) derivatives were studied to evaluate the effect of the presence/absence of a further conjugating substituent (Schemes 3 and 4 and Tables 1 and 2). The substrates having a nonconjugating substituent at the acrylate moiety were stable to dilute alkali conditions, and afforded simple hydrolysis

  研究了2-[（（三甲基甲硅烷基）甲基]丙烯酸（= 2-[（（三甲硅烷基）甲基]丙-2-烯酸酯）衍生物的水解和脱甲硅基反应，以评估是否存在其他偶联取代基的效果（方案3和4以及表1和2）。在丙烯酸​​酯部分具有非共轭取代基的底物在稀碱条件下是稳定的，并在浓碱条件下提供简单的水解产物。相反，水解和去甲硅烷基化反应都发生在丙烯酸酯骨架上带有共轭取代基的底物上。反应性的差异可以用中间阴离子的稳定性来解释。
• Synthesis and Biological Activity of Enantiomeric Pairs of 5-(Alk-2-enyl)thiolactomycin and 5-[(E)-Cycloalk-2-enylidenemethyl]thiolactomycin Congeners
  作者：Kohei Ohata、Shiro Terashima

  DOI：10.1248/cpb.57.920

  日期：——

  The title compounds were synthesized by the efficient route previously explored for the synthesis of enantiomeric pairs of thiolactomycin and its 3-demethyl derivative. These studies were carried out to prove the flexibility of the previously explored synthetic route to natural thiolactomycin (TLM) 1 and to examine the structure–activity relationship on the 5-position of 1. While all of the synthesized congeners lacked in vitro antibacterial activity, these studies led us to find 5-(alk-2-enyl)-TLM (ent-4d) which exhibits mammalian type I fatty acid synthase (FAS) inhibitory activity equal to that of C75, a potent inhibitor reported previously. It was also found that 5-[(E)-cycloalk-2-enylidenemethyl]-TLM (ent-5c) exhibited slightly less potent mammalian type I FAS inhibitory activity than C75.

  标题化合物是通过之前探索的合成硫代霉素对映体及其 3-去甲基衍生物的高效路线合成的。虽然所有合成的同系物都缺乏体外抗菌活性，但这些研究使我们发现了 5-(alk-2-enyl)-TLM（ent-4d），它对哺乳动物 I 型脂肪酸合成酶（FAS）的抑制活性与之前报道的强效抑制剂 C75 相当。研究还发现，5-[(E)-环烷-2-亚烯基甲基]-TLM（ent-5c）对哺乳动物 I 型脂肪酸合成酶的抑制活性略低于 C75。
• Processes of making gamma,delta-unsaturated carboxylic acid and silyl ester thereof, carboxyl group-containing organosilicon compound and process of making
  申请人：Kiyomori Ayumu

  公开号：US20050070729A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  A γ,δ-unsaturated carboxylic acid silyl ester is prepared by reacting an α,β-unsaturated carboxylic acid ester with a hydrosilane or hydrosiloxane in the presence of tris(pentafluorophenyl)borane. γ,δ-Unsaturated carboxylic acid derivatives are readily prepared through fewer steps and in high yields.

  通过在三(五氟苯基)硼存在下，将α,β-不饱和羧酸酯与氢硅烷或氢硅氧烷反应，制备出一种γ,δ-不饱和羧酸硅酯。γ,δ-不饱和羧酸衍生物可以通过较少的步骤和高收率轻松制备。
• Radiation-sensitive resin composition
  申请人：——

  公开号：US20040241580A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  A radiation-sensitive resin composition comprising an acid-labile group-containing resin and a photoacid generator is disclosed. The resin has a structure of the formula (1), 1 wherein R 1 represents a hydrogen atom, a monovalent acid-labile group, an alkyl group having 1-6 carbon atoms which does not have an acid-labile group, or an alkylcarbonyl group having 2-7 carbon atoms which does not have an acid-labile group, X 1 represents a linear or branched fluorinated alkyl group having 1-4 carbon atoms, and R 2 represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1-10 carbon atoms, or a linear or branched fluorinated alkyl group having 1-10 carbon atoms. The resin composition exhibits high transmittance of radiation, high sensitivity, resolution, and pattern shape, and is useful as a chemically amplified resist in producing semiconductors at a high yield.

  本发明公开了一种辐射敏感的树脂组合物，包括含有酸敏感基团的树脂和光酸发生剂。该树脂的结构为式（1），其中R1代表氢原子、一价酸敏感基团、具有1-6个碳原子且不具有酸敏感基团的烷基或具有2-7个碳原子且不具有酸敏感基团的烷基羰基基团，X1代表具有1-4个碳原子的线性或支链氟代烷基团，R2代表氢原子、具有1-10个碳原子的线性或支链烷基团或具有1-10个碳原子的线性或支链氟代烷基团。该树脂组合物表现出辐射的高透过率、高敏感性、高分辨率和良好的图案形状，并可作为化学放大型抗蚀剂在高产率下制造半导体。