2-(5-benzylidene-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-benzylidene-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[2,4-Dioxo-5-(phenylmethylidene)-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid；2-(5-benzylidene-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)acetic acid
• 化学式: C₁₂H₉NO₄S
• 分子量: 263.274
• InChiKey: OVNYSPGLDGPDIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-benzylidene-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-(5-Benzylidene-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Docking Studies of Thiazolidine-2,4-dione Derivatives as Mcl-1 Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363222030148
• 作为产物：
  描述：

  5-benzylidene-2,4-thiazolidinedione 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(5-benzylidene-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一类碳酸酐酶IX / XII-选择性羧酸盐抑制剂。

  摘要：

  从硫脲，氯乙酸，芳族醛和-2-溴乙酸乙酯制备了少量的2,4-二氧噻唑啉基乙酸。测定了它们对人（h）来源的四种生理相关的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）亚型，胞质hCA I和II以及跨膜hCA IX和XII的抑制作用，其中hCA IX和XII参与了肿瘤的发生（hCA）。 IX和XII）和青光眼（hCA II和XII）。这些羧酸盐未抑制这两种胞质同工型，它们作为hCA IX抑制剂也相当无效。另一方面，它们显示出亚微摩尔hCA XII抑制作用，KI的范围为0.30-0.93 µM，使其成为高度CA XII选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1715388

文献信息

• Solid acid TS-1 catalyst: an efficient catalyst in Knoevenagel condensation for the synthesis of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones/Rhodanines in aqueous medium
  作者：Sachin P. Gadekar、Sudarshan S. Dipake、Suresh T. Gaikwad、Machhindra K. Lande

  DOI：10.1007/s11164-018-3570-2

  日期：2018.12

  catalytic activity of the catalyst was tested for Knoevenagel condensation reaction. The condensation of active ethylene 2,4-thiazolidinedione with substituted aryl aldehydes under aqueous medium at 90 °C afforded the corresponding product in excellent yield up to 92% within 30 min. The present method offers several advantages over the reported methods such as easy separation of catalyst, simple work-up procedure

  摘要 采用水热处理将钛（IV）阳离子掺入硅酸盐-1骨架中，制备了TS-1沸石，用于在水介质中合成5-芳基-2,4-噻唑烷二酮/若丹宁，并通过XRD，EDX，BET表征，FT-IR和SEM技术。测试了该催化剂对于Knoevenagel缩合反应的催化活性。活性乙烯2,4-噻唑烷二酮与取代的芳基醛在水性介质下于90°C下缩合，可在30分钟内以高达92％的优异收率得到相应的产物。本方法相对于所报道的方法具有多个优点，例如容易分离催化剂，简单的后处理程序以及所需产物的优异产率。此外，催化剂可以重复使用而活性没有明显损失。 图形概要
• Synthesis and Antimicrobial Activity of a New Series of Thiazolidine-2,4-diones Carboxamide and Amino Acid Derivatives
  作者：Rakia Abd Alhameed、Zainab Almarhoon、Sarah I. Bukhari、Ayman El-Faham、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.3390/molecules25010105

  日期：——

  Novel thiazolidine-2,4-dione carboxamide and amino acid derivatives were synthesized in excellent yield using OxymaPure/N,N′-diisopropylcarbodimide coupling methodology and were characterized by chromatographic and spectrometric methods, and elemental analysis. The antimicrobial and antifungal activity of these derivatives was evaluated against two Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus and

  使用 OxymaPure/N,N'-二异丙基碳二亚胺偶联方法以优异的收率合成了新型噻唑烷-2,4-二酮甲酰胺和氨基酸衍生物，并通过色谱和光谱方法以及元素分析进行​​了表征。针对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）、两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和一种真菌分离物（白色念珠菌）评估了这些衍生物的抗菌和抗真菌活性。有趣的是，一些样品对革兰氏阴性菌表现出弱到中等的抗菌活性，以及​​抗真菌活性。然而，只有一种化合物，即 2-(5-(3-甲氧基亚苄基)-2,4-二氧噻唑烷-3-基)乙酸对革兰氏阳性菌显示出抗菌活性，
• Design, synthesis, and biological evaluation of new challenging thalidomide analogs as potential anticancer immunomodulatory agents
  作者：Mohamed Ayman El-Zahabi、Helmy Sakr、Khaled. El-Adl、Mohamed Zayed、Adel S. Abdelraheem、Sally I. Eissa、Hazem Elkady、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104218

  日期：2020.11

  12 to 76.91 µM). The most active compounds were further evaluated for their in vitro immunomodulatory activities via estimation of human tumor necrosis factor alpha (TNF-α), human caspase-8 (CASP8), human vascular endothelial growth factor (VEGF), and nuclear factor kappa-B P65 (NF-κB P65) in HCT-116 cells. Thalidomide was used as a positive control. Compounds 33h and 42f showed a significant reduction

  沙利度胺及其类似物是免疫调节药物，可抑制某些与癌症相关的炎性介质的产生。在目前的工作中，设计并合成了一系列新的沙利度胺类似物以获得新的有效抗肿瘤免疫调节剂。评估合成的化合物对四种癌细胞系（HepG-2，HCT-116，PC3和MCF-7）的细胞毒性活性。化合物33 ħ，33我，42 ˚F和42 ħ表现出较强的效力针对与IC所有测试的细胞系中50个值范围从14.63到49.90μM比得上的沙利度胺（IC 50值范围从32.12到76.91 µM）。通过评估人类肿瘤坏死因子α（TNF-α），人类caSPase-8（CASP8），人类血管内皮生长因子（VEGF）和核因子kappa-B ，进一步评估了活性最高的化合物的体外免疫调节活性。P 65（NF-κB P 65）中的HCT-116细胞。沙利度胺用作阳性对照。化合物33 ħ和42 ˚F显示出TNF-α一个显著减少。此外，化合物33 i和42 f
• Three-Component coupling of Alkyl/Aryl Isocyanides, Acetylene Dicarboxylates and (2,4-Dioxothiazolidin-3-Yl)Acetic Acids
  作者：Tayebeh Sanaeishoar、Fouad Mohave

  DOI：10.3184/174751914x14042327590509

  日期：2014.8

  The adducts produced in the reaction between alkyl/aryl isocyanides and dialkyl acetylenedicarboxylates were trapped by (2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid to afford highly functionalised dialkyl (E)-2-[N-alkyl/aryl-2-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)acetamido]carbonyl}but-2-enedioates in good yields. When (5-arylidene-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)-acetic acids were employed in these reactions

  在烷基/芳基异氰化物和二烷基乙炔二羧酸酯反应中产生的加合物被（2,4-二氧噻唑烷-3-基）乙酸捕获，得到高度官能化的二烷基（E）-2-[N-烷基/芳基-2 -(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)acetamido]carbonyl}but-2-enedioates 产率良好。当(5-亚芳基-2,4-二氧代-1,3-噻唑烷-3-基)-乙酸用于这些反应时，得到类似的产物。
• 一种雷公藤红素-噻唑烷二酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国医科大学附属盛京医院

  公开号：CN115246869B

  公开（公告）日：2023-07-28

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种雷公藤红素‑噻唑烷二酮衍生物及其制备方法和应用。对本发明中雷公藤红素‑噻唑烷二酮衍生物进行体外抗增值活性测试，测试细胞为A549、MCF7、HT29、LN229、HOS、Bel7402和MRC‑5细胞，活性结果显示所合成的化合物均具有显著的抗肿瘤活性，部分化合物的抗肿瘤活性明显优于雷公藤红素。本发明的雷公藤红素‑噻唑烷二酮衍生物具有显著的抗肺癌活性，具有极高的科研价值和应用前景，可以作为抗肿瘤疾病药物中的候选化合物。