ethyl 2-chloro-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate | 692730-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-chloro-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
• 英文别名: 2-chloro-3-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionic acid ethyl ester；2-Chlor-3-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionsaeure-aethylester；Ethyl 2-chloro-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 692730-86-2
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₃
• 分子量: 242.702
• InChiKey: ZLJUZTUBJKWUBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到ethyl (E)-2-methyl-3-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  二氯化铬合成具有全非对映选择性的（E）-α，β-不饱和酯

  摘要：

  通过使用二氯化铬通过α-卤代-β-羟基酯的非对映异构体混合物的消除反应，可以轻松实现二和三取代的（E）-α，β-不饱和酯的合成。通过α-氯代酯的烯醇锂与醛的醛醇缩合反应很容易制备起始原料。提出了解释这种消除过程的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.011
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-氯丙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以85%的产率得到ethyl 2-chloro-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  二氯化铬合成具有全非对映选择性的（E）-α，β-不饱和酯

  摘要：

  通过使用二氯化铬通过α-卤代-β-羟基酯的非对映异构体混合物的消除反应，可以轻松实现二和三取代的（E）-α，β-不饱和酯的合成。通过α-氯代酯的烯醇锂与醛的醛醇缩合反应很容易制备起始原料。提出了解释这种消除过程的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.011

文献信息

• An efficient synthesis of (E)-α,β-unsaturated ketones and esters with total stereoselectivity by using chromium dichloride
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Méjica

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.052

  日期：2006.4

  (E)-α,β-Unsaturated ketones 1 or esters 2 can be obtained with complete stereoselectivity by reaction of different 2-chloro-3-hydroxy ketones 3 or esters 4 and CrCl2. A comparative study of the results of synthesis of ketones 1 with CrCl2 or samarium is performed. A mechanism to explain both β-elimination reactions has been proposed.

  （E）-α，β-不饱和酮1或酯2可以通过不同的2-氯-3-羟基酮3或酯4和CrCl 2的反应以完全的立体选择性获得。对CrCl 2或sa合成酮1的结果进行了比较研究。已经提出了解释两种β-消除反应的机制。
• GigaE PM: a high performance communication facility using a Gigabit Ethernet
  作者：Shinji Sumimoto、Hiroshi Tezuka、Atsushi Hori、Hiroshi Harada、Toshiyuki Takahashi、Yutaka Ishikawa

  DOI：10.1007/bf03037596

  日期：2000.6

  A high performance communication facility, called the GigaE PM, has been designed and implemented for parallel applications on clusters of computers using a Gigabit Ethernet. The GigaE PM provides not only a reliable high bandwidth and low latency communication, but also supports existing network protocols such as TCP/IP. A reliable communication mechanism for a parallel application is implemented on the firmware on a NIC while existing network protocols are handled by an operating system kernel. A prototype system has been implemented using an Essential Communications Gigabit Ethernet card. The performance results show that a 58.3 mu s round trip time for a four byte user message, Emd 56.7 MBytes/sec bandwidth for a 1,468 byte message have been achieved on Intel Pentium II 400 MHz PCs. We have implemented MPICH-PM on top of the GigaE PM, and evaluated the NAS parallel benchmark performance. The results show that the IS class S performance on the GigaE PM is 1.8 times faster than that on TCP/IP.
• Synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters with total diastereoselectivity by using chromium dichloride
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodrı́guez-Solla、Carmen Méjica

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.011

  日期：2004.3

  Synthesis of di- and trisubstituted (E)-α,β-unsaturated esters is easily achieved by using chromium dichloride through an elimination reaction of a diastereoisomeric mixture of α-halo-β-hydroxy esters. The starting materials were easily prepared by the aldol reaction of lithium enolates of α-chloroesters with aldehydes. A mechanism to explain this elimination process is proposed.

  通过使用二氯化铬通过α-卤代-β-羟基酯的非对映异构体混合物的消除反应，可以轻松实现二和三取代的（E）-α，β-不饱和酯的合成。通过α-氯代酯的烯醇锂与醛的醛醇缩合反应很容易制备起始原料。提出了解释这种消除过程的机制。