2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4-amine | 192217-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4-amine
• CAS: 192217-99-5
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃O
• 分子量: 285.733
• InChiKey: RIZSNWUCMWZSKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4-amine 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N⁴-(4-(2-(diethylamino)ethoxy)phenyl)-N²,N²-diethylquinazoline-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  新的c-myc G-四链体配体4-苯胺基喹唑啉衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计并合成了一系列4-苯胺基喹唑啉衍生物，作为新型c-myc启动子G-四链体结合配体。随后的生物物理和生化评估表明，在喹唑啉环的4位上引入苯胺基和两个带有末端氨基的侧链可提高它们对G-四链体DNA的结合亲和力和稳定能力。RT-PCR和Western blot结果表明，化合物7a可以下调Hela细胞中c-myc基因的转录和表达，这与靶向c-myc癌基因的有效G-四链体配体的行为一致。更重要的是，RTCA和菌落形成试验表明7a明显抑制Hela细胞增殖，而不影响正常的原代培养的小鼠肾小球系膜细胞。流式细胞仪检测表明7a诱导Hela细胞以时间依赖性和剂量依赖性方式停滞在G0 / G1期。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.040
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 在 sodium acetate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新的c-myc G-四链体配体4-苯胺基喹唑啉衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计并合成了一系列4-苯胺基喹唑啉衍生物，作为新型c-myc启动子G-四链体结合配体。随后的生物物理和生化评估表明，在喹唑啉环的4位上引入苯胺基和两个带有末端氨基的侧链可提高它们对G-四链体DNA的结合亲和力和稳定能力。RT-PCR和Western blot结果表明，化合物7a可以下调Hela细胞中c-myc基因的转录和表达，这与靶向c-myc癌基因的有效G-四链体配体的行为一致。更重要的是，RTCA和菌落形成试验表明7a明显抑制Hela细胞增殖，而不影响正常的原代培养的小鼠肾小球系膜细胞。流式细胞仪检测表明7a诱导Hela细胞以时间依赖性和剂量依赖性方式停滞在G0 / G1期。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.040

文献信息

• COMPOUNDS AND THERAPEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20070244113A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Disclosed are 4-arylamino-quinazolines and analogs thereof effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明揭示了4-芳氨基喹唑啉及其类似物，可有效激活半胱氨酸蛋白酶并诱导细胞凋亡。本发明的化合物在治疗各种临床情况中具有用途，其中异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• Compounds and therapeutical use thereof
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20050137213A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Disclosed are 4-arylamino-quinazolines and analogs thereof effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明揭示了4-芳基氨基喹唑啉及其类似物，它们有效地激活半胱氨酸蛋白酶并诱导细胞凋亡。本发明的化合物在治疗各种临床病症中具有用途，其中发生异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• METHOD OF TREATING BRAIN CANCER
  申请人：Cai Sui Xiong

  公开号：US20080051398A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  Disclosed are 4-arylamino-quinazolines and analogs thereof effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs, and in particular to the use of these compounds in treating brain cancer.

  本发明涉及4-芳基氨基喹唑啉及其类似物，其有效激活caspases并诱导细胞凋亡。本发明的化合物可用于治疗各种临床病症，其中发生异常细胞的不受控制的生长和扩散，特别是用于治疗脑癌。
• Multi-Functional Small Molecules as Anti-Proliferative Agents
  申请人：Cai Xiong

  公开号：US20080221132A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates to the compositions, methods, and applications of a novel approach to selective inhibition of several cellular or molecular targets with a single small molecule. More specifically, the present invention relates to multi-functional small molecules wherein one functionality is capable of inhibiting histone deacetylases (HDAC) and the other functionality is capable of inhibiting a different cellular or molecular pathway involved in aberrant cell proliferation, differentiation or survival.

  本发明涉及一种新型选择性抑制多种细胞或分子靶点的组合物、方法和应用。更具体地说，本发明涉及多功能小分子，其中一种功能能够抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC），另一种功能能够抑制与异常细胞增殖、分化或存活有关的不同细胞或分子途径。
• 4-arylamino-quinazolines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Myriad Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07618975B2

  公开（公告）日：2009-11-17

  Disclosed are 4-arylamino-quinazolines and analogs thereof effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明揭示了4-芳基氨基喹唑啉及其类似物，其作为caspase激活剂和诱导凋亡剂具有有效性。本发明的化合物在治疗各种临床病症中有用，其中发生异常细胞的不受控制的生长和扩散。