2,7-二甲氧基吩嗪 | 5051-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,7-二甲氧基吩嗪
• 英文名称: 2,7-dimethoxyphenazine
• 英文别名: 2,7-Dimethoxy-phenazin
• CAS: 5051-19-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: RPAJPBQTMCLQME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  428.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二甲氧基吩嗪 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,7-dihydroxyphenazine
  参考文献：
  名称：

  Cyclointercalands。-吩嗪基和金属结合亚基并入大环受体分子中。

  摘要：

  已经合成了含有两个吩嗪基团1或结合了吩嗪单元和金属离子结合位点2和3的大环受体分子；已经获得了阴离子底物与双-N-甲基化的1-Me 2 2 +以及金属离子（Ag +，Cu +）与2和3结合的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80730-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-Methoxy-phenyl)-o-nitro-benzolsulfenamid 在 ethyltributylammonium trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.12h， 以56%的产率得到2,7-二甲氧基吩嗪
  参考文献：
  名称：

  Studies on sulfenanilides. V. Anodic oxidation of 4'-substituted 2-nitrobenzenesulfenanilides at a reticulated vitreous carbon electrode.

  摘要：

  在含有 0.1 M 三氟甲磺酸乙基三丁基铵（ETBT）、1% 三氟乙酸和 1% 三氟乙酸酐的乙腈中，对 4'-取代的 2-硝基苯磺酰苯胺（4'-OMe (1a)、4'-Me (1b)、4'-Cl (1c)、4'-COOEt (1d)）进行恒流电解。1 M 三氟甲磺酸乙基三丁基铵（ETBT）、1% 三氟乙酸和 1%三氟乙酸酐的乙腈中，在网状玻璃碳（RVC）电极上进行。根据阳极电位-时间曲线确定了电解池的馈电量。2，7-二取代吩嗪（二-OMe (2a)、二-Me (2b)、二-Cl (2c)、二-COOEt (2d)）的产率分别为 56%、24%、42% 和 33%。研究发现，RVC 阳极可用于 1a-d 的制备性电解，因为无需使用昂贵的恒电位仪，几分钟内就能获得相当高产率的吩嗪类化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3707

文献信息

• The palladium and copper contrast: a twist to products of different chemotypes and altered mechanistic pathways
  作者：Kapileswar Seth、Sudipta Raha Roy、Asim Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c6cy00415f

  日期：——

  Unprecedented Pd–Ag/Cu–Ag nanocluster-catalyst switch leads to a phenazine/azoarene twist for non-radical mode C–H activation vs. radical mode N–N self-coupling of anilines.

  前所未有的钯-银/铜-银纳米簇催化剂开关导致吩嗪/偶氮苯非自由基模式C-H活化与自由基模式苯胺N-N自偶联的扭转。
• Decomposition pathways and mitigation strategies for highly-stable hydroxyphenazine flow battery anolytes
  作者：Nadeesha P. N. Wellala、Aaron Hollas、Kaining Duanmu、Vijayakumar Murugesan、Xin Zhang、Ruozhu Feng、Yuyan Shao、Wei Wang

  DOI：10.1039/d1ta03655f

  日期：——

  undergoes desulfonation and reduction of a phenolic C–O bond to yield a mixture of 7/8-hydroxyphenazine-2-sulfonic acid, as well as hydrogenation of the aromatic ring system. Density functional theory (DFT) analysis of the charged DHPS, its ring-hydrogenated products, and variably substituted hydroxy phenazines has led to the development of a series of dihydroxylated phenazine isomers which provide insight

  水性有机氧化还原液流电池是一种很有前途的大规模储能技术。氧化还原活性有机分子的稳定性越来越被认为是主要障碍之一。在延长液流电池循环过程中，7,8-二羟基吩嗪-2-磺酸 (DHPS) 发生脱磺化和酚类 C-O 键的还原反应，生成 7/8-羟基吩嗪-2-磺酸的混合物，并氢化芳香环系统。带电 DHPS、其环氢化产物和可变取代的羟基吩嗪的密度泛函理论 (DFT) 分析导致了一系列二羟基吩嗪异构体的开发，这些异构体提供了对取代模式对溶解性和稳定性的影响的深入了解。合成了七种二羟基吩嗪 (DHP) 异构体及其溶解度，电化学性能、液流电池循环性能和降解途径已被研究。根据理论和实验结果，1、4、6 和 9 位的羟基取代产生高度稳定的衍生物，而 2、3、7 和 8 位的取代产生不稳定的衍生物。1,4- 和 1,6-DHP 与亚铁/铁氰化物结合的流通池实现了高稳定性，时间容量损失分别为每天 0.029% 和 0
• Unexpected reactivity between aromatic nitro compounds and PCl3/AlCl3. A new one-pot synthesis of phenazines
  作者：Rodolphe Abdayem、Graziano Baccolini、Carla Boga、Magda Monari、Simona Selva

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00373-3

  日期：2003.3

  4-nitroalkoxybenzenes 7 and PCl3/AlCl3, when carried out in appropriate molar ratio, gives a prevalent formation of diazenes 8 and 2,7-dialkoxyphenazines 9 with their new chlorinated derivatives 10–13. These compounds are obtained, in satisfactory yield, in a one-pot procedure, in mild conditions, from commercially available and safe starting materials. In this reaction both the reagents PCl3 and AlCl3 play a fundamental

  4- nitroalkoxybenzenes之间的反应7和PCL 3 /的AlCl 3，在合适的摩尔比进行，给出了二氮烯的一种普遍的形成8和2,7- dialkoxyphenazines 9与他们的新氯化衍生物10 - 13。这些化合物可以在温和的条件下，通过一锅法以令人满意的收率，从市售可得的安全起始原料获得。在该反应中，试剂PCl 3和AlCl 3在获得产物中都起着基本作用，该方法可能适用于其他4-烷氧基硝基苯。
• LDA-promoted decomposition of benzenesulfenamides. A route to aminyl radicals by dioxygen oxidation of lithium amides
  作者：Anna Barbieri、Pier Carlo Montevecchi、Daniele Nanni、Maria Luisa Navacchia

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00799-5

  日期：1996.10

  The LDA-promoted decomposition of N-monosubstituted sulfenamides 1a-d occurs through the formation of thioaminyl anions, which undergo oxidation either at sulfur, with formation of sulfonamides, or at nitrogen, with formation of thioaminyl radicals, depending on the nature of the 4′-substituent. The reaction of N,N-disubstituted sulfenamides 1e-h proceeds through the intermediacy of a lithium complex

  LDA促进的N-单取代亚磺酰胺1a-d的分解通过形成硫胺基阴离子而发生，取决于4的性质，硫胺基阴离子在硫的情况下会氧化，形成磺酰胺，或在氮时发生氧化，形成硫胺基。 '-取代基。N，N-二取代亚磺酰胺的反应1E-H前进通过能够产生aminyl自由基的复合锂的中间性经由亚磺酰基团转移到二异丙-propylamido阴离子和所得锂的酰胺的后续空气氧化3E-H 。
• Water at elevated temperatures (WET): reactant, catalyst, and solvent in the selective hydrolysis of protecting groups
  作者：Wilmarie Medina-Ramos、Mike A. Mojica、Elizabeth D. Cope、Ryan J. Hart、Pamela Pollet、Charles A. Eckert、Charles L. Liotta

  DOI：10.1039/c3gc42569j

  日期：——

  WET has been successfully employed in the removal of protecting groups alleviating the need for added strong acids/bases, subsequent neutralization and waste salt elimination. The protocols for the water-mediated removal of several common protecting groups such as tert-butyl carbamates (N-Boc) from 125 to 150 °C, acetamide (N-Ac) at 275 °C and acetate esters (O-Ac) at 250 °C are reported for different

  高温水（WET）在反应过程中可以同时充当反应物，溶剂和催化剂。WET已成功用于去除保护基，从而减少了对添加强酸/碱，中和和消除废盐的需求。水介导去除几个常见保护基的方案，例如从125至150°C的氨基甲酸叔丁酯（N -Boc），在275°C的乙酰胺（N -Ac）和乙酸酯（O报道了不同型号的芳基化合物在250°C下的-Ac）。另外，通过简单地调节温度，证明了高产率和在另一个保护基存在下一个保护基的选择性脱保护。为了进一步了解反应过程，还讨论了几种反应物的水溶性，与这些反应有关的动力学和机理。

表征谱图