5-iodo-2-(2-methoxyethoxymethoxy)benzyl alcohol | 205055-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-iodo-2-(2-methoxyethoxymethoxy)benzyl alcohol
• 英文别名: 5-iodo-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-benzyl alcohol；[5-iodo-2-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl]methanol
• CAS: 205055-03-4
• 化学式: C₁₁H₁₅IO₄
• 分子量: 338.142
• InChiKey: CCCATMOTCNOYHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-2-(2-methoxyethoxymethoxy)benzyl alcohol 在 吡啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 7-methoxynaphthalene-2-sulfonic acid {1-[5-cyano-2-hydroxybenzyl]-2-oxopyrrolidin-3-(S)-yl}amide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺基吡咯烷酮因子Xa抑制剂：通过优化P-1和P-4来增强效能和选择性。

  摘要：

  磺酰胺基吡咯烷酮是先前公开的选择性类别的因子Xa（fXa）抑制剂，最终鉴定为RPR120844作为体内有效成员。认识到中央吡咯烷酮模板可用于将配体呈递给fXa的S-1和S-4亚基，因此开始了优化P-1和P-4组的研究。发现含有4-羟基-和4-氨基苯甲m的磺酰胺基吡咯烷酮是fXa的有效抑制剂。胰蛋白酶和分子模型研究中的X射线晶体学实验表明，我们的抑制剂通过将4-羟基苯甲m部分插入fXa活性位点的S-1子位而结合。在所审查的P-4组中，发现吡啶基噻吩基磺酰胺具有优异的效价和选择性，特别是与4-羟基苯甲m联用时。化合物20b（RPR130737）被证明是有效的fXa抑制剂（K（i）= 2 nM），对结构相关的丝氨酸蛋白酶具有选择性（> 1000倍）。初步生物学评估证明了该抑制剂在体外（例如活化的部分凝血活酶时间）和体内（例如大鼠FeCl（2）诱导的颈动脉血栓形成模型）血栓形成的常见测定中的有效性。

  DOI：

  10.1021/jm990041+
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-2-((2-methoxyethoxy)methoxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-iodo-2-(2-methoxyethoxymethoxy)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺基吡咯烷酮因子Xa抑制剂：通过优化P-1和P-4来增强效能和选择性。

  摘要：

  磺酰胺基吡咯烷酮是先前公开的选择性类别的因子Xa（fXa）抑制剂，最终鉴定为RPR120844作为体内有效成员。认识到中央吡咯烷酮模板可用于将配体呈递给fXa的S-1和S-4亚基，因此开始了优化P-1和P-4组的研究。发现含有4-羟基-和4-氨基苯甲m的磺酰胺基吡咯烷酮是fXa的有效抑制剂。胰蛋白酶和分子模型研究中的X射线晶体学实验表明，我们的抑制剂通过将4-羟基苯甲m部分插入fXa活性位点的S-1子位而结合。在所审查的P-4组中，发现吡啶基噻吩基磺酰胺具有优异的效价和选择性，特别是与4-羟基苯甲m联用时。化合物20b（RPR130737）被证明是有效的fXa抑制剂（K（i）= 2 nM），对结构相关的丝氨酸蛋白酶具有选择性（> 1000倍）。初步生物学评估证明了该抑制剂在体外（例如活化的部分凝血活酶时间）和体内（例如大鼠FeCl（2）诱导的颈动脉血栓形成模型）血栓形成的常见测定中的有效性。

  DOI：

  10.1021/jm990041+

文献信息

• Substituted sulfonic acid
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06034093A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  The compounds of formula I exhibit useful pharmacological activity and accordingly are incorporated into pharmaceutical compositions and used in the treatment of patients suffering from certain medical disorders. More specifically, they are inhibitors of the activity of Factor Xa. The present invention is directed to compounds of formula I, compositions containing compounds of formula I, and their use, which are for treating a patient suffering from, or subject to, physiological condition which can be ameliorated by the administration of an inhibitor of the activity of Factor Xa.

  公式I的化合物表现出有用的药理活性，因此被纳入药物组合物中，并用于治疗患有某些医学疾病的患者。更具体地说，它们是凝血因子Xa活性的抑制剂。本发明涉及公式I的化合物、含有公式I化合物的组合物，以及它们的用途，用于治疗患有或受到可通过给予凝血因子Xa活性抑制剂而得到改善的生理状况的患者。
• SUBSTITUTED SULFONIC ACID N- (AMINOIMINOMETHYL)PHENYLALKYL]-AZAHETEROCYCLAMIDE COMPOUNDS
  申请人：RHONE-POULENC RORER PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0894088A1

  公开（公告）日：1999-02-03
• EP0894088A4
  申请人：——

  公开号：EP0894088A4

  公开（公告）日：2001-12-05
• US5731315A
  申请人：——

  公开号：US5731315A

  公开（公告）日：1998-03-24
• US6034093A
  申请人：——

  公开号：US6034093A

  公开（公告）日：2000-03-07