N,N-diallylbromodifluoroacetamide | 198547-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diallylbromodifluoroacetamide
• 英文别名: 2-bromo-2,2-difluoro-N,N-bis(prop-2-enyl)acetamide
• CAS: 198547-64-7
• 化学式: C₈H₁₀BrF₂NO
• 分子量: 254.074
• InChiKey: PFZRNAMAIQONNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallylbromodifluoroacetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Allyl-3,3-difluoro-4-methylene-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过单电子转移从苯甲硅酸根阴离子产生和二氟烷基自由基的分子内环化：α，α-二氟-γ-内酰胺的合成

  摘要：

  几个α，α-二氟- γ-内酰胺类（2）通过酰胺（自由基环化来制备1这是由一个单电子转移（SET）过程中从benzeneselenolate阴离子引发）。这些内酰胺（2）的脱硒得到相应的α，α-二氟-β-异亚甲基内酰胺（8）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10073-9
• 作为产物：
  描述：

  溴(二氟)乙酰氯 、 二烯丙基胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到N,N-diallylbromodifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Cyclization of N-Allylhalodifluoroacetamides:  An Efficient Synthesis of α,α-Difluorinated γ-Lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001187f

文献信息

• Intramolecular metathesis versus Kharasch reactions using the Grubbs metathesis catalyst: towards catalyst economy
  作者：James Faulkner、Chris D. Edlin、David Fengas、Ian Preece、Peter Quayle、Stuart N. Richards

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.060

  日期：2005.4

  The first generation Grubbs catalyst can promote either ring closing metathesis (RCM) or atom transfer radical cyclisation reactions (ATRC) depending upon the reaction conditions employed.

  根据所采用的反应条件，第一代Grubbs催化剂可促进闭环复分解（RCM）或原子转移自由基环化反应（ATRC）。
• Co-Catalyzed atom transfer radical addition of bromodifluoroacetamides, expanding the scope of radical difluoroalkylation
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Harufumi Suzuki、Eisuke Kuroyanagi、Keiji Yamada、Takeshi Yasui

  DOI：10.1039/d2ob00437b

  日期：——

  The atom transfer radical addition (ATRA) of bromodifluoroacetamides to arylalkynes and terminal alkenes was conducted using von Wangelin's Co catalyst system (CoBr2/1,2-bis(diphenylphosphino)benzene/Zn) in acetone/H2O at 30 °C to afford the corresponding functionalized difluoroacetamides in 33–89% yields. Moreover, the Co catalyst was successfully applied to the tandem addition/cyclization of 1,6-diene

  溴二氟乙酰胺与芳基炔烃和末端烯烃的原子转移自由基加成 (ATRA) 使用 von Wangelin 的 Co 催化剂体系 (CoBr 2 /1,2-双(二苯基膦基)苯/Zn) 在丙酮/H 2 O 中在 30 °C 下进行以 33-89% 的收率提供相应的官能化二氟乙酰胺。此外，Co催化剂成功应用于1,6-二烯和-烯炔底物的串联加成/环化反应以及N-烯丙基和N-炔丙基溴二氟乙酰胺的分子内ATRA，显着扩大了自由基二氟烷基化的范围。
• Cobalt-catalyzed decarboxylative difluoroalkylation of nitrophenylacetic acid salts
  作者：Ebbin Joseph、Ian Smith、Jon A. Tunge

  DOI：10.1039/d3sc05583c

  日期：——

  gem-difluoromethylene groups next to sterically demanding secondary and tertiary alkyl groups remains a challenge. Herein, we report the first cobalt-catalyzed regioselective difluoroalkylation of carboxylic acid salts. The reaction allows for the facile construction of various difluoroalkylated products in good yields tolerating a wide range of functionalities on either reaction partner. The potential of the method

  将含氟基团选择性安装到生物相关分子中已被用作开发药物活性分子的常见策略。然而，选择性地将偕二氟亚甲基并入到空间要求较高的仲烷基和叔烷基旁边仍然是一个挑战。在此，我们报告了第一个钴催化的羧酸盐的区域选择性二氟烷基化。该反应可以以良好的产率轻松构建各种二氟烷基化产物，并在任一反应伙伴上耐受多种官能团。生物相关分子的后期功能化说明了该方法的潜力。机理研究支持钴( I )物种的原位形成和二氟烷基自由基的中介作用，从而表明Co( I )/Co( II )/Co( III )催化循环。
• Regioselective 1,2‐Dicarbofunctionalization of Silylated 1,3‐Dienes
  作者：Fan Zhou、Shulei Ge、Hong Tang、Jie Li

  DOI：10.1002/adsc.202301246

  日期：2024.2.19

  dicarbofunctionalization of silylated 1,3-dienes with functionalized solid organozinc pivalates and alkyl bromides is disclosed, thus affording the alkylarylated and dialkylated silanes in a regioselective manifold. Herein, regioselectivity is steered by steric hindrance of the bulky silyl groups, which could prohibit the formation of the flexible π-allylcobalt intermediate. Furthermore, derivatizations of the resulting

  公开了用官能化固体新戊酸有机锌和烷基溴对甲硅烷基化1,3-二烯进行钴催化的1,2-区域选择性二碳官能化，从而在区域选择性流形中提供烷基芳基化和二烷基化硅烷。在此，区域选择性是由大的甲硅烷基的空间位阻控制的，这可以阻止柔性π-烯丙基钴中间体的形成。此外，所得产品的衍生化和生物活性分子的修饰证明了我们方法的合成效用。
• 10.1021/acs.orglett.4c01323
  作者：Laru, Sudip、Ghoshal, Sourav、Sarkar, Pranab、Hajra, Alakananda

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01323

  日期：——

  We disclose a new general strategy for the site-selective difluoroalkylation of nonprefunctionalized heteroarenes, such as quinoxaline at the C-8 position, and benzothiadiazole, benzoxadiazole, and benzothiazole at the C-4 position via consecutive organophotoredox-catalyzed radical–radical cross-coupling and base-assisted hydrogen abstraction reactions. The current methodology represents a site-selective

  我们公开了一种新的通用策略，通过连续的有机光氧化还原催化的自由基-自由基交叉偶联，对非预官能化杂芳烃进行位点选择性二氟烷基化，例如C-8位的喹喔啉和C-4位的苯并噻二唑、苯并恶二唑和苯并噻唑和碱辅助的夺氢反应。目前的方法代表了一种位点选择性直接二氟烷基化策略，可实现广泛的官能团耐受性和广泛的底物范围，并获得良好至优异的产率。仔细的实验​​研究和详细的 DFT 计算揭示了杂芳烃的确切位点选择性和可能的​​机制途径。