2-[4'-(β-carboxyethylthio)-7'-(1'',3'',3''-trimethylindolenine)-3',5'-trimethyleneheptatrien-1-yl]-1,3,3-trimethylindolenium perchlorate | 1211408-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[4'-(β-carboxyethylthio)-7'-(1'',3'',3''-trimethylindolenine)-3',5'-trimethyleneheptatrien-1-yl]-1,3,3-trimethylindolenium perchlorate
• CAS: 1211408-69-3
• 化学式: C₃₅H₄₁N₂O₂S*ClO₄
• 分子量: 653.239
• InChiKey: HVPBMNGJWKTFOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  135.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohexylamine 、 2-[4'-(β-carboxyethylthio)-7'-(1'',3'',3''-trimethylindolenine)-3',5'-trimethyleneheptatrien-1-yl]-1,3,3-trimethylindolenium perchlorate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[4'-(β-4'''-trans-N-tert-butoxycarbonylaminocyclohexylcarbamoylethylthio)-7'-(1'',3'',3''-trimethylindolenine)-3',5'-trimethyleneheptatrien-1-yl]-1,3,3-trimethylindolenium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Development and Application of a Near-Infrared Fluorescence Probe for Oxidative Stress Based on Differential Reactivity of Linked Cyanine Dyes

  摘要：

  Reactive oxygen species (ROS) operate as signaling molecules under various physiological conditions, and overproduction of ROS is involved in the pathogenesis of many diseases. Therefore, fluorescent probes for visualizing ROS are promising tools with which to uncover the molecular mechanisms of physiological and pathological processes and might also be useful for diagnosis. Here we describe a novel fluorescence probe, FOSCY-1, operating in the physiologically favorable near-infrared region. The probe consists of two differentially ROS-reactive cyanine dyes connected by a linker; reaction of the more susceptible dye with ROS releases intramolecular fluorescence quenching of the less susceptible dye. We successfully applied this probe to detect ROS produced by HL60 cells and porcine neutrophils and for imaging oxidative stress in a mouse model of peritonitis.

  DOI：

  10.1021/ja910090v
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸 、 IR-786 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到2-[4'-(β-carboxyethylthio)-7'-(1'',3'',3''-trimethylindolenine)-3',5'-trimethyleneheptatrien-1-yl]-1,3,3-trimethylindolenium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  通过比率 NIR-II 荧光成像对基于过继性自然杀伤细胞的免疫疗法的细胞活力进行体内跟踪

  摘要：

  基于自然杀伤 (NK) 细胞的免疫疗法的治疗效果与移植的 NK 细胞的存活密切相关。然而，没有报道在体内过继免疫治疗中监测 NK 细胞活力的有效策略。在此，我们开发了一种比率 NIR-II 荧光成像策略，以实时定量跟踪和可视化体内过继性 NK 细胞的活力。纳米探针由涂有 IR786s 的基于镧系元素的下转换纳米粒子 (DCNP) 组成，IR786s 是一种对 NIR 染料敏感的活性氧 (ROS)，直接用 NK 细胞标记。细胞死亡后，NK细胞内产生过量的ROS，同时IR786s降解，在808nm激发下，在DCNP的1550nm处开启NIR-II荧光信号，而在 980 nm 激发下 DCNP 在 1550 nm 处的荧光信号是稳定的。这种细胞内 ROS 诱导的比率 NIR-II 荧光信号被证实与体内 NK 细胞活力相关。使用这种纳米报告基因，我们进一步证明了与 IL-2、IL-15 和 IL-21

  DOI：

  10.1002/anie.202106730