1-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)-3,3-diphenylindolin-2-one | 1629138-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)-3,3-diphenylindolin-2-one
• 英文别名: 1-(2,3,4-Tri-O-acetyl-beta-L-rhamnopyranosyl)-3,3-diphenylindolin-2-one；[(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-(2-oxo-3,3-diphenylindol-1-yl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1629138-75-5
• 化学式: C₃₂H₃₁NO₈
• 分子量: 557.6
• InChiKey: PZBPTMABSRHOIA-OMBOJXAOSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-267 °C
• 沸点：
  668.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)-3,3-diphenylindolin-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3,3-diphenyl-1-(β-L-rhamnopyranosyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of N-glycosyl-3,3-diaryloxindoles

  摘要：

  N-糖基化的3,3-二芳基氧化吲哚是通过乙酰化N-糖基异噻啉与各种苯衍生物在路易斯酸催化下反应，随后脱保护制备而成。部分产物对恶性皮肤黑色素瘤细胞HT-144(ATCC HTB-63)和肺癌细胞系H157(ATCC CRL-5802)表现出抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c4ra02627f
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetoxy-6-methyl-2-phenylamino-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 4.5h， 生成 1-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)-3,3-diphenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of N-glycosyl-3,3-diaryloxindoles

  摘要：

  N-糖基化的3,3-二芳基氧化吲哚是通过乙酰化N-糖基异噻啉与各种苯衍生物在路易斯酸催化下反应，随后脱保护制备而成。部分产物对恶性皮肤黑色素瘤细胞HT-144(ATCC HTB-63)和肺癌细胞系H157(ATCC CRL-5802)表现出抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c4ra02627f