3-diallylamino-5-phenyl-pent-4-ynoic acid ethyl ester | 1161747-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-diallylamino-5-phenyl-pent-4-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[bis(prop-2-enyl)amino]-5-phenylpent-4-ynoate；ethyl 3-[bis(prop-2-enyl)amino]-5-phenylpent-4-ynoate
• CAS: 1161747-13-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: XJGVWDJZRWLPJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diallylamino-5-phenyl-pent-4-ynoic acid ethyl ester 在 palladium(II) chloride benzonitrile complex 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到[1-allyl-4-chloromethyl-3-(chloro-phenyl-methylene)-pyrrolidin-2-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化的胺-炔-炔基加成反应有效合成γ，δ-炔基-β-氨基酸衍生物

  摘要：

  开发了一种简单高效的新的铜催化胺-炔烃-炔烃加成合成γ，δ-炔基-β-氨基酸衍生物的方法。一步即可获得中等至良好收率的各种γ，δ-炔基-β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800447
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 二烯丙基胺 、 丙炔酸乙酯 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到3-diallylamino-5-phenyl-pent-4-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化的胺-炔-炔基加成反应有效合成γ，δ-炔基-β-氨基酸衍生物

  摘要：

  开发了一种简单高效的新的铜催化胺-炔烃-炔烃加成合成γ，δ-炔基-β-氨基酸衍生物的方法。一步即可获得中等至良好收率的各种γ，δ-炔基-β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800447

文献信息

• Copper-Catalyzed Amine-Alkyne-Alkyne Addition Reaction: An Efficient Method For the Synthesis of γ,δ-Alkynyl-β-amino Acid Derivatives
  作者：Lei Zhou、Qi Shuai、Huan-feng Jiang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.200901416

  日期：2009.11.2

  A simple and efficient method for the synthesis of γ,δ‐alkynyl‐β‐amino acid derivatives by a copper‐catalyzed three‐component amine–alkyne–alkyne addition reaction was developed. Various γ,δ‐alkynyl‐β‐amino acid derivatives were synthesized in moderate to good yields in one step. With chiral prolinol derivatives employed as the amine component, excellent diastereoselectivities (up to >99:1 diastereomeric

  开发了一种通过铜催化的三组分胺-炔烃-炔烃加成反应合成γ，δ-炔基-β-氨基酸衍生物的简单有效的方法。一步合成中，高产率的各种γ，δ-炔基-β-氨基酸衍生物。将手性脯氨醇衍生物用作胺组分，可获得优异的非对映选择性（高达> 99：1的非对映异构体比率（dr））。还描述了反应的范围和所得氨基酸衍生物的进一步转化，例如脱保护和环化。
• Efficient Synthesis of γ,δ-Alkynyl-β-amino Acid Derivatives by a New Copper-Catalyzed Amine-Alkyne-Alkyne Addition Reaction
  作者：Lei Zhou、Huan-feng Jiang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.200800447

  日期：2008.10.6

  A simple and efficient method for the synthesis of γ,δ-alkynyl-β-amino acid derivatives by a new copper-catalyzed amines-alkynes-alkynes addition was developed. Various γ,δ-alkynyl-β-amino acid derivatives were obtained in moderate to good yields in one step.

  开发了一种简单高效的新的铜催化胺-炔烃-炔烃加成合成γ，δ-炔基-β-氨基酸衍生物的方法。一步即可获得中等至良好收率的各种γ，δ-炔基-β-氨基酸衍生物。