3-(triisopropylsilyloxy)piperidine | 908599-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(triisopropylsilyloxy)piperidine
• 英文别名: Piperidin-3-yloxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 908599-21-3
• 化学式: C₁₄H₃₁NOSi
• 分子量: 257.492
• InChiKey: JFAHFOWAGDFSOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(triisopropylsilyloxy)piperidine 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 3-{2-hydroxy-3-[3-(triisopropylsilyloxy)piperidin-1-yl]propyl}-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  探索一种新的基于非溴夫定的抗疟化合物。

  摘要：

  分离自费氏迪克氏菌根的喹唑啉类生物碱Febrifugine（1）对恶性疟原虫具有强大的抗疟活性。由于副作用，例如腹泻，呕吐和肝毒性，已排除使用1作为抗疟药。但是，强效的1的抗疟疾活性刺激了化学化学家们追求源自1的化合物，这对于新药可能是有价值的线索。在这项研究中，我们合成了一系列新的非来福宁衍生物，这些衍生物是通过（i）喹唑啉环，（ii）连接子或（iii）哌啶环的结构修饰形成的。然后，我们评估了它们的抗疟活性。噻吩并嘧啶类似物15在体外和体内均显示出有效的抗疟活性和高治疗选择性，表明15是良好的抗疟候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0601809
• 作为产物：
  描述：

  3-Triisopropylsilanyloxy-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以433 mg的产率得到3-(triisopropylsilyloxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  探索一种新的基于非溴夫定的抗疟化合物。

  摘要：

  分离自费氏迪克氏菌根的喹唑啉类生物碱Febrifugine（1）对恶性疟原虫具有强大的抗疟活性。由于副作用，例如腹泻，呕吐和肝毒性，已排除使用1作为抗疟药。但是，强效的1的抗疟疾活性刺激了化学化学家们追求源自1的化合物，这对于新药可能是有价值的线索。在这项研究中，我们合成了一系列新的非来福宁衍生物，这些衍生物是通过（i）喹唑啉环，（ii）连接子或（iii）哌啶环的结构修饰形成的。然后，我们评估了它们的抗疟活性。噻吩并嘧啶类似物15在体外和体内均显示出有效的抗疟活性和高治疗选择性，表明15是良好的抗疟候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0601809

文献信息

• Exploration of a New Type of Antimalarial Compounds Based on Febrifugine
  作者：Haruhisa Kikuchi、Keisuke Yamamoto、Seiko Horoiwa、Shingo Hirai、Ryota Kasahara、Norimitsu Hariguchi、Makoto Matsumoto、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1021/jm0601809

  日期：2006.7.1

  shows powerful antimalarial activity against Plasmodium falciparum. The use of 1 as an antimalarial drug has been precluded because of side effects, such as diarrhea, vomiting, and liver toxicity. However, the potent antimalarial activity of 1 has stimulated medicinal chemists to pursue compounds derived from 1, which may be valuable leads for novel drugs. In this study, we synthesized a new series of febrifugine

  分离自费氏迪克氏菌根的喹唑啉类生物碱Febrifugine（1）对恶性疟原虫具有强大的抗疟活性。由于副作用，例如腹泻，呕吐和肝毒性，已排除使用1作为抗疟药。但是，强效的1的抗疟疾活性刺激了化学化学家们追求源自1的化合物，这对于新药可能是有价值的线索。在这项研究中，我们合成了一系列新的非来福宁衍生物，这些衍生物是通过（i）喹唑啉环，（ii）连接子或（iii）哌啶环的结构修饰形成的。然后，我们评估了它们的抗疟活性。噻吩并嘧啶类似物15在体外和体内均显示出有效的抗疟活性和高治疗选择性，表明15是良好的抗疟候选物。