(Z)-5-methyl-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-methyl-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)thiazolidin-4-one
• 英文别名: (2Z)-5-methyl-2-phenacylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: GVMZUACWXQYFQP-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-methyl-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)thiazolidin-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-3-(3-(3-bromopropyl)-5-methyl-4-oxo-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)thiazolidin-5-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  4-噻唑烷酮烯胺酮在稠合的双环和三环化合物的合成中的π-环化反应

  摘要：

  4-氧代噻唑烷酮中的α-C位置是这些分子中三个可能的亲核位点之一。我们利用环外双键（所谓的推挽系统）的α-C固有反应性，通过π-环化环化获得了双环稠合的噻唑烷酮。发现了适当的反应条件，以选择性地激活该位置和次氮向N，π-环化。此外，分子内的乙烯基亚胺鎓离子6- exo - trig环化被用于访问稠合的双环前体以进行π环化，以便立体选择性地获得新颖的三环结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.080
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基丙酸乙酯 、 苯甲酰乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-5-methyl-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-亚烷基-4-氧噻唑烷S-氧化物：合成与立体化学

  摘要：

  一系列5-未取代的和的5-取代的2-亚烷基-4- oxothiazolidine-小号-oxides是由硫氧化与合成米-CPBA。通过NMR光谱和DFT理论计算确定5-取代的亚砜的立体化学。据发现，热力学不太稳定的抗最初形成在氧化过程中异构体，但它经历差向异构化至该混合物中更稳定的富集顺式异构体，在工作过程。顺式异构体的较高稳定性归因于较强的超共轭σC –H →σ* S-O相互作用，而较弱的σC –C →σ*S-O在其反配体中的离域化以及分子内1,5-CH = O氢键的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.087

文献信息

• Transformations of 2-alkylidene-4-oxothiazolidine vinyl bromides initiated by bromophilic attack of neutral and anionic nucleophiles
  作者：Marija Baranac-Stojanović、Jovana Tatar、Milovan Stojanović、Rade Marković

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.057

  日期：2010.8

  Vinyl bromides derived from 2-alkylidene-4-oxothiazolidines represent a class of vinyl halides, which readily undergo a bromophilic attack by a range of nucleophiles. With Ph3P, AcS−, CN−, I−, F−, Ac2CH− and N3− the attack ends up with reductive debromination, whereas the bromine substitution takes place with KSCN. When acetate anion and organic bases, such as pyridine, Et3N or morpholine, are employed

  衍生自2-亚烷基-4-氧噻唑烷的乙烯基溴代表一类乙烯基卤，它们容易受到一系列亲核试剂的亲溴攻击。的Ph 3 P，ACS -，CN - ，我-，F -，AC 2 CH -和N 3 -攻击末端了还原脱溴，而溴取代发生与KSCN。当乙酸根阴离子和有机碱（例如吡啶，Et 3 N或吗啉）用作亲核试剂时，最初的亲溴性攻击随后是溴迁移到环的C（5）位置，从而使C（5）官能化杂环系统。
• Synthesis of thiazolidin-4-ones from α-enolic dithioesters and α-halohydroxamates
  作者：Jianguo Sun、Taimin Wang、Xuecheng Zhu、Wei Xu、Bin Cheng、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/d1nj01970h

  日期：——

  A facile access to thiazolidin-4-ones from α-enolic dithioesters and α-halohydroxamates in situ derived active 1,3-dipolar aza-oxyallyl cations was achieved under mild conditions.

  从α-烯醇二硫酯和α-卤代羟羟酸酯原位衍生的活性1,3-偶极氧化烯丙基阳离子，在温和条件下成功地合成了噻唑啉-4-酮。
• Regioselective synthesis of 1,3-thiazines by sequential 4-oxothiazolidine to 1,2-dithiole to 1,3-thiazine transformations: role of intramolecular non-bonded S⋯O interactions
  作者：Aleksandar Rašović、Peter J. Steel、Erich Kleinpeter、Rade Marković

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.075

  日期：2007.2

  A new synthetic approach to 2,3-dihydro-4H-1,3-thiazine derivatives based upon reductive rearrangement of 1,2-dithiole-3-ylidene thiones has been developed. In turn, the 1,2-dithiole derivatives were prepared by an efficient ring-opening-c losing process of 2-alkylidene-4-oxothiazolidines, induced in the presence of Lawesson's reagent by intramolecular non-bonded 1,5-type (SO)-O-... interactions in the 4-oxothiazolidine precursors. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• π-Annulation reactions of 4-thiazolidinone enaminones in the synthesis of fused bi- and tri-cyclic compounds
  作者：Bojan P. Bondžić、Zdravko Džambaski、Aleksandra M. Bondžić、Rade Marković

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.080

  日期：2012.11

  reactivity of α-C of the exocyclic double bond (a so called push pull system) to obtain bicyclic fused thiazolidinones via π-annulation cyclization. Appropriate reaction conditions to selectively activate this position and secondary nitrogen towards N,π-annulation were found. Furthermore, the intramolecular vinylogous iminium ion 6-exo-trig cyclization was used to access fused bicyclic precursors for the

  4-氧代噻唑烷酮中的α-C位置是这些分子中三个可能的亲核位点之一。我们利用环外双键（所谓的推挽系统）的α-C固有反应性，通过π-环化环化获得了双环稠合的噻唑烷酮。发现了适当的反应条件，以选择性地激活该位置和次氮向N，π-环化。此外，分子内的乙烯基亚胺鎓离子6- exo - trig环化被用于访问稠合的双环前体以进行π环化，以便立体选择性地获得新颖的三环结构。
• 2-Alkylidene-4-oxothiazolidine S-oxides: synthesis and stereochemistry
  作者：Zdravko Džambaski、Rade Marković、Erich Kleinpeter、Marija Baranac-Stojanović

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.087

  日期：2013.8

  A series of 5-unsubstituted and 5-substituted 2-alkylidene-4-oxothiazolidine-S-oxides were synthesized by the sulfur-oxidation with m-CPBA. The stereochemistry of 5-substituted sulfoxides was determined by means of NMR spectroscopy and DFT theoretical calculations. It was found that the thermodynamically less stable anti-isomer was initially formed in the course of the oxidation, but it underwent epimerization

  一系列5-未取代的和的5-取代的2-亚烷基-4- oxothiazolidine-小号-oxides是由硫氧化与合成米-CPBA。通过NMR光谱和DFT理论计算确定5-取代的亚砜的立体化学。据发现，热力学不太稳定的抗最初形成在氧化过程中异构体，但它经历差向异构化至该混合物中更稳定的富集顺式异构体，在工作过程。顺式异构体的较高稳定性归因于较强的超共轭σC –H →σ* S-O相互作用，而较弱的σC –C →σ*S-O在其反配体中的离域化以及分子内1,5-CH = O氢键的存在。