8-benzoyl-2-methyl-6,7-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyridin-3(5H)-one | 1410911-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-benzoyl-2-methyl-6,7-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyridin-3(5H)-one
• 英文别名: 8-benzoyl-2-methyl-6,7-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridin-3-one
• CAS: 1410911-13-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: DNWCSKPSVYVRSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(3-bromopropyl)-5-methyl-2-(2-oxo-2-phenyl ethylidene) thiazolidin-4-one 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到8-benzoyl-2-methyl-6,7-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyridin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-噻唑烷酮烯胺酮在稠合的双环和三环化合物的合成中的π-环化反应

  摘要：

  4-氧代噻唑烷酮中的α-C位置是这些分子中三个可能的亲核位点之一。我们利用环外双键（所谓的推挽系统）的α-C固有反应性，通过π-环化环化获得了双环稠合的噻唑烷酮。发现了适当的反应条件，以选择性地激活该位置和次氮向N，π-环化。此外，分子内的乙烯基亚胺鎓离子6- exo - trig环化被用于访问稠合的双环前体以进行π环化，以便立体选择性地获得新颖的三环结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.080

文献信息

• π-Annulation reactions of 4-thiazolidinone enaminones in the synthesis of fused bi- and tri-cyclic compounds
  作者：Bojan P. Bondžić、Zdravko Džambaski、Aleksandra M. Bondžić、Rade Marković

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.080

  日期：2012.11

  reactivity of α-C of the exocyclic double bond (a so called push pull system) to obtain bicyclic fused thiazolidinones via π-annulation cyclization. Appropriate reaction conditions to selectively activate this position and secondary nitrogen towards N,π-annulation were found. Furthermore, the intramolecular vinylogous iminium ion 6-exo-trig cyclization was used to access fused bicyclic precursors for the

  4-氧代噻唑烷酮中的α-C位置是这些分子中三个可能的亲核位点之一。我们利用环外双键（所谓的推挽系统）的α-C固有反应性，通过π-环化环化获得了双环稠合的噻唑烷酮。发现了适当的反应条件，以选择性地激活该位置和次氮向N，π-环化。此外，分子内的乙烯基亚胺鎓离子6- exo - trig环化被用于访问稠合的双环前体以进行π环化，以便立体选择性地获得新颖的三环结构。