1,3-二(4-甲氧基苯基)异苯并呋喃 | 6306-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 中文名称: 1,3-二(4-甲氧基苯基)异苯并呋喃
• 英文名称: 1,3-bis(4-methoxyphenyl)isobenzofuran
• 英文别名: 1,3-Bis(4-methoxyphenyl)-2-benzofuran
• CAS: 6306-97-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃
• 分子量: 330.383
• InChiKey: CNTRLEAHTOEKFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(4-甲氧基苯基)异苯并呋喃 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-bis-(4-hydroxy-benzoyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  A NEW METHOD FOR THE PREPARATION OF DIARYLPHTHALIDES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01343a025
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯腈 在 乙醚 、 乙醇 、 溴 、 silver nitrate 、 苯 作用下， 生成 1,3-二(4-甲氧基苯基)异苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  The Action of Sulfuric Acid on Diarylphthalins. II. Mechanism of the Reaction¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01295a004

文献信息

• A One-pot Preparation of 1,3-Diarylisobenzofuran
  作者：Toshiyuki Hamura、Ryosuke Nakayama

  DOI：10.1246/cl.130398

  日期：2013.9.5

  A simple, practical, and efficient method for one-pot synthesis of symmetric and unsymmetrical 1,3-diarylisobenzofurans has been developed by sequential reactions of methyl 2-formylbenzoate with two identical or different aryl metal species.

  一种简便、实用且高效的合成对称和非对称1,3-二芳基异苯并呋喃的一锅法已被开发，通过甲基2-甲酰基苯甲酸酯与两个相同或不同的芳基金属物种的连续反应实现。
• Enantioselective Gold(I)-Catalyzed Heterocyclization–Intermolecular Exo [4 + 3]-Cycloaddition Reactions for the Synthesis of Chiral Oxa-Bridged Benzocycloheptanes
  作者：Xiaoyu Di、Yidong Wang、Lizuo Wu、Zhan-Ming Zhang、Qiang Dai、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00537

  日期：2019.5.3

  The highly exo- and enantioselective gold-catalyzed tandem heterocyclization/[4 + 3] cycloaddition of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and 1,3-diphenylisobenzofuran was implemented by utilizing Ming-Phos, which provides a facile access to chiral seven-membered oxa-bridged rings in 80–98% yield with high exo selectivity (exo/endo up to 50:1) and up to 97% ee.

  高度外切-和对映选择性金催化串联heterocyclization / [4 + 3] 2-（1-炔基）环加成-2-链烯-1-酮和1,3- diphenylisobenzofuran通过利用明-PHOS实现，其提供了容易获得手性七元氧杂桥环，产率为80-98％，具有高的外切选择性（外切/内切高达50：1）和ee高达97％。
• Synthesis and characterization of 1,3-diarylbenzo[c]selenophenes
  作者：P. Amaladass、Natarajan Senthil Kumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.002

  日期：2008.8

  A series of 1,3-diarylbenzo[c]selenophenes (symmetrical/unsymmetrical) have been synthesized involving a selenium transfer reaction of keto-alcohol/benzo[c]furan using Woollins reagent. The optical and electrochemical studies of these diarylbenzo[c]selenophenes are correlated with their structures.

  一系列1,3- diarylbenzo的[ C ^ ]硒吩（对称/不对称）已合成涉及酮-醇/苯并[硒转移反应Ç使用Woollins试剂]呋喃。这些二芳基苯并[ c ]硒代苯的光学和电化学研究与其结构相关。
• A Single-Step Synthesis of Symmetrical 1,3-Diarylisobenzofurans
  作者：Jacques Einhorn、Farah Benderradji、Malek Nechab、Cathy Einhorn

  DOI：10.1055/s-2006-948179

  日期：2006.8

  A convenient single-step synthesis of various symmetrically substituted 1,3-diarylisobenzofurans from readily available 3-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one (1a) and two equivalents of aryl Grignard reagents is described. The title compounds are obtained in medium to high isolated yields. Crude isobenzofuran has also been trapped by maleimide, furnishing pure Diels-Alder adduct almost quantitatively.

  本文描述了一种便捷的单步合成多种对称取代的1,3-二芳基异苯并呋喃的方法，该方法以易于获得的3-甲氧基-3H-异苯并呋喃-1-酮（1a）和两倍量的芳基格氏试剂为原料。目标产物以中等至较高的分离收率获得。未经纯化的异苯并呋喃亦可通过马来酰亚胺捕获，近乎定量地得到纯净的Diels-Alder加成物。
• Diels–Alder Reaction of 1,3-Diarylbenzo[<i>c</i>]furans with Thiophene <i>S,S</i>-Dioxide/Indenone Derivatives: A Facile Preparation of Substituted Dibenzothiophene <i>S,S</i>-Dioxides and Fluorenones
  作者：Meganathan Nandakumar、Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol501175q

  日期：2014.6.6

  One pot syntheses of substituted dibenzothiophene S,S-dioxides and fluorenones were successfully achieved by Diels–Alder reaction of benzo[c]furans with thiophene S,S-dioxides and indenones, respectively. Photophysical properties of representative seven- and nine-membered dibenzothiophene S,S-dioxide acenes were also reported.

  通过苯并[ c ]呋喃的狄尔斯-阿尔德反应分别与噻吩S，S-二氧化物和茚满酮进行Diels-Alder反应，成功地完成了一锅合成取代的二苯并噻吩S，S-二氧化物和芴酮的反应。还报道了代表性的七元和九元二苯并噻吩S，S-二氧化物并苯的光物理性质。