1-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole | 335330-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole
• 英文别名: acetyl(2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole)；1-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl)ethanone
• CAS: 335330-07-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: WAZQDHLZAHONLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-methyl-2,4,5,6-tetrahydro[1,2,6]thiadiazino[4,3,2-jk]carbazol-2-yl amino-(thioxo)methylaminomethanone-1-oxiden
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 1-Substituted and 1,9-Disubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-9H-Carbazole Derivatives as Potential Anticancer Agents

  摘要：

  1- 乙酰基-1,2,3,4-四氢-9H-咔唑（2）与一些氨基化合物缩合，得到相应的亚氨基衍生物 3a-e。化合物 3a 与氯乙酸反应并发生环化反应，得到噻唑烷衍生物 5。同样，3c 与亚硫酰氯的反应也导致了环化反应，生成了 [1,2,6]噻二嗪衍生物 6，该衍生物在与甲酸乙酯加热后生成了相应的 N-甲酰基衍生物 7。此外，3d 与氰乙酸乙酯的相互作用产生了丙二酸单酰胺衍生物 8。咔唑 1 与琥珀酰氯或苯乙酰胆碱发生酰化反应，分别生成了相应的氮杂环庚烷（11）和 1,9-二苯乙酰基衍生物（14）。化合物 11 和 14 进一步反应生成咔唑衍生物 12、13 和 15a,b。本文讨论了所制备的一些化合物对乳腺癌 B20 的细胞毒活性。

  DOI：

  10.3390/51001101
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢咔唑 、 乙酰氯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以59%的产率得到1-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 1-Substituted and 1,9-Disubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-9H-Carbazole Derivatives as Potential Anticancer Agents

  摘要：

  1- 乙酰基-1,2,3,4-四氢-9H-咔唑（2）与一些氨基化合物缩合，得到相应的亚氨基衍生物 3a-e。化合物 3a 与氯乙酸反应并发生环化反应，得到噻唑烷衍生物 5。同样，3c 与亚硫酰氯的反应也导致了环化反应，生成了 [1,2,6]噻二嗪衍生物 6，该衍生物在与甲酸乙酯加热后生成了相应的 N-甲酰基衍生物 7。此外，3d 与氰乙酸乙酯的相互作用产生了丙二酸单酰胺衍生物 8。咔唑 1 与琥珀酰氯或苯乙酰胆碱发生酰化反应，分别生成了相应的氮杂环庚烷（11）和 1,9-二苯乙酰基衍生物（14）。化合物 11 和 14 进一步反应生成咔唑衍生物 12、13 和 15a,b。本文讨论了所制备的一些化合物对乳腺癌 B20 的细胞毒活性。

  DOI：

  10.3390/51001101

文献信息

• Synthesis of Novel 2,4-Disubstituted Bioactive Thiazoles
  作者：Ambreen Ghani、Erum A. Hussain、Abida Yasmeen、Narjis Naz、Shaheen Asghar

  DOI：10.14233/ajchem.2014.19049

  日期：——

  A series of 2,4-disubstituted thiazoles was synthesized by iodine mediated method in good to excellent yield. All the novel compounds were evaluated for in vitro anti-mutagenic activity, revealing synergistic results. The structures of all new fabricated compounds were characterized by FTIR, UV and MS techniques.

  通过碘介导法合成了一系列2,4-二取代噻唑，收率良好至优异。所有新化合物均进行了体外抗诱变活性评估，揭示了协同效应。所有新制造的化合物的结构均通过 FTIR、UV 和 MS 技术进行了表征。
• Microwave-Assisted Synthesis of Tetrahydrocarbazole Linked 1,2-Diazoles in Aqueous-Brønsted Acid Catalytic System
  作者：Zubi Sadiq、Erum Akbar Hussain、Narjis Naz、Ambreen Ghani、Kausar Yasmeen、Fizzah Iqbal

  DOI：10.1155/2017/3902751

  日期：——

  A new series of tetrahydrocarbazole coupled 1,2-diazoles 4/5/6(a–o) in moderate to excellent yield was synthesized successfully via multicomponent reaction approach by adopting Michael type-addition of hydrazines on in situ generated α,β-unsaturated ketones via aldol type strategy under synthetic microwave radiations and conventional heating. Structural confirmations of all the prepared compounds were

  通过多组分反应方法，采用肼在原位生成的 α,β-不饱和化合物上进行迈克尔型加成，成功合成了一系列新的四氢咔唑偶联 1,2-二唑 4/5/6(a-o)，收率中等至优异。在合成微波辐射和常规加热下通过醇醛型策略制备酮。所有制备的化合物的结构确认都是通过光谱技术实现的。当在微波条件下在 4 分钟内使用等量的水-乙酸时，可获得最佳结果。
• Eco-friendly Synthesis of Functionalized Tetrahydrocarbazoles
  作者：Ghazala Yaqub、Almas Hamid、Amna Rasool、Mehwish Iqbal、Zubi Sadiq、Rutaba Masood、Maleeha Babar、Romaisa Batool

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15324

  日期：——

  An efficient and quick approach for the synthesis of the novel derivatives of tetrahydrocarbazoles have been reported in this paper. Highly significant analogues of tetrahydrocarbazoles were obtained via conventional methodologies as well as by green procedures of microwave technology. Advantages of synthetic procedures for targeted compounds via microwave radiations were also highlighted in terms of better yield, less reaction time and no to minimal usage of solvents and no emissions in environment.

  本文报道了一种有效、快速合成新型四氢咔唑衍生物的方法。通过传统方法以及微波技术的绿色程序获得了高度重要的四氢咔唑类似物。还强调了通过微波辐射合成目标化合物的优点，包括更高的产率、更短的反应时间、不使用或最少使用溶剂以及不向环境排放。
• TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Fales Kevin Robert

  公开号：US20100022550A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention provides a compound of the formula: Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a compound of Formula (I) in combination with a suitable carrier, diluent, or excipient; and methods for treating physiological disorders, particularly frailty, osteoporosis, osteopenia, and male and female sexual dysfunction comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明提供了以下公式的化合物：公式（I）或其药学上可接受的盐；包含有效量公式（I）化合物与适当载体、稀释剂或赋形剂的制剂；以及治疗生理障碍，特别是虚弱，骨质疏松，骨质疏松症和男女性功能障碍的方法，包括向需要的患者给予公式（I）化合物的有效量。
• TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS (SARM)
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1902026A2

  公开（公告）日：2008-03-26