sodium tetra(p-ethoxyphenyl)borate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: sodium tetra(p-ethoxyphenyl)borate
• 英文别名: Sodium;tetrakis(4-ethoxyphenyl)boranuide
• 化学式: C₃₂H₃₆BO₄*Na
• 分子量: 518.436
• InChiKey: ZDSLOCXBNRVJJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 sodium tetra(p-ethoxyphenyl)borate 在 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到4-乙氧基-N-(对甲苯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化的基于NaBAr4的N-胺化

  摘要：

  摘要 使用NaBAr 4作为芳基化剂，描述了在室温下在空气中在乙腈中存在催化乙酸铜（II）一水合物的情况下，通过Cham-Lam交叉偶联反应形成碳-杂原子键的方法。反应范围的研究表明几种脂族和芳族胺是相容的。特别地，烷基胺和NaBAr 4的反应顺利进行，从而以良好至优异的产率提供了相应的产物。 使用NaBAr 4作为芳基化剂，描述了在室温下在空气中在乙腈中存在催化乙酸铜（II）一水合物的情况下，通过Cham-Lam交叉偶联反应形成碳-杂原子键的方法。反应范围的研究表明几种脂族和芳族胺是相容的。特别地，烷基胺和NaBAr 4的反应顺利进行，从而以良好至优异的产率提供了相应的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610251

文献信息

• Synthesis of unsymmetric ketones via ligandless Pd-catalyzed reaction of acyl chlorides with organoboranes
  作者：Nikolay A. Bumagin、Dmitriy N. Korolev

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00364-0

  日期：1999.4

  The cross-coupling reaction of sodium tetra-arylborates with acyl chlorides to give high yields of unsymmetric ketones has been carried out at 20°C in the presence of Pd(OAc)2 and Na2CO3 in dry or aqueous acetone. Under aqueous conditions arylboronic acids react smoothly with benzoyl chloride resulting in substituted benzophenones.

  四芳基硼酸钠与酰氯的交叉偶联反应产生高产率的不对称酮，已在干燥或含水丙酮中，在Pd（OAc）2和Na 2 CO 3存在下于20°C进行。在水性条件下，芳基硼酸与苯甲酰氯平稳反应，生成取代的二苯甲酮。
• Palladium-catalyzed reactions of arylboron compounds with carboxylic acid chlorides
  作者：D. N. Korolev、N. A. Bumagin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000030812.95602.0a

  日期：2004.2

  Reactions of sodium tetraarylborates and arylboronic acids with acyl chlorides in the presence of palladium salts afford non-symmetrical ketones in high yields under mild conditions.

  四芳基硼酸钠和芳基硼酸与酰氯在钯盐存在下的反应在温和条件下以高产率提供非对称酮。