2-(methyl bromoethanoate)hexadecyl bromoethanoate | 855828-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(methyl bromoethanoate)hexadecyl bromoethanoate
• 英文别名: 2-[(2-Bromoacetyl)oxymethyl]hexadecyl 2-bromoacetate
• CAS: 855828-43-2
• 化学式: C₂₁H₃₈Br₂O₄
• 分子量: 514.338
• InChiKey: CJUMMWBSQZFTAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methyl bromoethanoate)hexadecyl bromoethanoate 、 三甲胺 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型可水解阳离子两亲物的合成和抗菌性能。多个头基的结合导致令人印象深刻的抗菌活性。

  摘要：

  合成了两套带有一个，两个和三个三甲基铵头基（T1，T2和T3）和吡啶鎓头基（P1，P2和P3）的新型多头阳离子两亲物，并测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌的抗菌活性。革兰氏阴性细菌。这些两亲物中的多阳离子头基通过可裂解的酯型键共价连接。将结果与已知的表面活性，不可水解的化合物十六​​烷基三甲基溴化铵（CTAB）和十六烷基溴化吡啶鎓（CPB）的结果进行了比较。新的单头两亲物（T1和P1）的杀伤作用低于CTAB和CPB，但随着两亲物中头基数目的增加，两组化合物的杀伤作用均增加。发现在所有两亲中，具有三个头基的两亲（T3和P3）最活跃，而两亲P1对这两种细菌的​​杀灭效果都非常差。与三甲基铵对应物相比，多头吡啶鎓两亲物活性更高。用多头两亲物杀死细菌所需的时间明显少于单头两亲物。由于存在可裂解的酯部分，这些新的两亲物在生理条件下自发水解。这种特性使它们易于代谢，因此有可能成为食品和身体表面的优质

  DOI：

  10.1021/jm049106l
• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(methyl bromoethanoate)hexadecyl bromoethanoate
  参考文献：
  名称：

  新型可水解阳离子两亲物的合成和抗菌性能。多个头基的结合导致令人印象深刻的抗菌活性。

  摘要：

  合成了两套带有一个，两个和三个三甲基铵头基（T1，T2和T3）和吡啶鎓头基（P1，P2和P3）的新型多头阳离子两亲物，并测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌的抗菌活性。革兰氏阴性细菌。这些两亲物中的多阳离子头基通过可裂解的酯型键共价连接。将结果与已知的表面活性，不可水解的化合物十六​​烷基三甲基溴化铵（CTAB）和十六烷基溴化吡啶鎓（CPB）的结果进行了比较。新的单头两亲物（T1和P1）的杀伤作用低于CTAB和CPB，但随着两亲物中头基数目的增加，两组化合物的杀伤作用均增加。发现在所有两亲中，具有三个头基的两亲（T3和P3）最活跃，而两亲P1对这两种细菌的​​杀灭效果都非常差。与三甲基铵对应物相比，多头吡啶鎓两亲物活性更高。用多头两亲物杀死细菌所需的时间明显少于单头两亲物。由于存在可裂解的酯部分，这些新的两亲物在生理条件下自发水解。这种特性使它们易于代谢，因此有可能成为食品和身体表面的优质

  DOI：

  10.1021/jm049106l

文献信息

• Molecular Modulation of Surfactant Aggregation in Water: Effect of the Incorporation of Multiple Headgroups on Micellar Properties
  作者：Jayanta Haldar、Vinod K. Aswal、Prem S. Goyal、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1002/1521-3773(20010401)40:7<1228::aid-anie1228>3.0.co;2-i

  日期：2001.4.1