4-对甲苯氨基-1-丁醇 | 356086-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-对甲苯氨基-1-丁醇
• 英文名称: 4-(p-tolylamino)butan-1-ol
• 英文别名: 4-p-toluidino-butan-1-ol；4-[(4-Methylphenyl)amino]butan-1-ol；4-(4-methylanilino)butan-1-ol
• CAS: 356086-86-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• mdl: MFCD02603506
• 分子量: 179.262
• InChiKey: VYUAIDZWNMPHKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-对甲苯氨基-1-丁醇 在 十二羰基三钌 、 C₃₂H₃₄N₃P₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到1-(4-甲基苯基)-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  二醇与伯胺的无受体脱氢偶联， 钌催化合成N取代的内酰胺†

  摘要：

  在本文中，我们报道的合成的第一示例Ñ取代的内酰胺通过与伯胺二醇的acceptorless脱氢偶联在一个步骤中，将其通过钌组合启用3（CO）12与混合动力N-杂环卡宾-膦膦配体作为催化剂。

  DOI：

  10.1039/c9cc06339k
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methyl-thiazol-2-ylmethyl)-benzamide 在 1,4-二氧六环 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 4-对甲苯氨基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Method of making n-aryl-4-amino butanols

  摘要：

  公开号：

  US02628978A1

文献信息

• An efficient and atom-economical route to <i>N</i>-aryl amino alcohols from primary amines
  作者：Zhen Xiao、Juanjuan Li、Qiang Yue、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1039/c8ra07355d

  日期：——

  In this paper we reported a novel method for generation of N-aryl amino alcohols from N,N-disubstituted picolinamides through reduction/ring-opening reaction with NaBH4. The N,N-disubstituted picolinamides can be easily obtained from primary amines after convenient condensation with picolinic acid and coupling with cyclic ethers. The whole route proceeded under simple and mild conditions with high

  在本文中，我们报道了一种通过与 NaBH 4的还原/开环反应由N , N-二取代吡啶酰胺生成N-芳基氨基醇的新方法。N , N-二取代的吡啶甲酰胺可以很容易地由伯胺与吡啶甲酸缩合并与环醚偶联后得到。整个路线在简单温和的条件下进行，效率很高。吡啶甲酸可以在反应后以吡啶酚的形式回收。它指出了一种从伯胺制备N-芳基氨基醇的有效且原子经济的途径。
• Rhodium(III)-Catalyzed<i>N</i>-Nitroso-Directed CH Addition to Ethyl 2-Oxoacetate for Cycloaddition/Fragmentation Synthesis of Indazoles
  作者：Jinsen Chen、Pei Chen、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1002/chem.201404506

  日期：2014.10.27

  RhIII‐catalyzed N‐nitroso‐directed CH addition to ethyl 2‐oxoacetate allows subsequent construction of indazoles, a privileged heterocycle scaffold in synthetic chemistry, through the exploitation of reactivity between the directing group and installed group. The formal [2+2] cycloaddition/fragmentation reaction pathway identified herein, a unique reactivity pattern hitherto elusive for the N‐nitroso

  RH III催化的Ñ亚硝基定向Ç 小时加入到2-氧代乙酸乙酯允许吲唑的后续施工，在合成化学特权杂环支架，通过所述引导组和安装基之间的反应性的开采。本文鉴定的正式[2 + 2]环加成/片段化反应途径，一个独特的反应性模式迄今难以捉摸的Ñ亚硝基氧基，强调正向反应性的分析中有用的C的发展的重要性基于H功能化的综合工具。该协议的综合效用通过三环稠合环系统的合成得到了证明。可用于亚硝基的共价键的多样性应能使本文报道的反应性类型扩展至其他类型杂环的合成。
• Iron-catalysed tandem isomerisation/hydrosilylation reaction of allylic alcohols with amines
  作者：Haoquan Li、Mathieu Achard、Christian Bruneau、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1039/c4ra04037f

  日期：——

  An iron(0)-catalysed cascade synthesis of N-alkylated anilines from allylic or homoallylic alcohols and primary and secondary anilines under hydrosilylation conditions has been developed. Notably, a simple Fe(cod)(CO)3 complex (cod = cycloocta-1,5-diene) was used as a precatalyst under visible light activation in ethanol in the presence of the inexpensive and non-toxic PMHS (polymethylhydrosiloxane) as the hydrosilane source. This methodology is based on a three step-one sequence process involving isomerisation of allylic alcohols/condensation with anilines/reduction reactions.

  我们开发了一种铁（0）催化的级联合成方法，在氢化硅烷化条件下，从烯丙基醇或均烯丙基醇和伯、仲苯胺中合成 N-烷基化苯胺。值得注意的是，在乙醇中以廉价无毒的 PMHS（聚甲基氢硅氧烷）作为氢硅烷源，在可见光活化条件下使用了简单的 Fe(cod)(CO)3（cod = 环辛烷-1,5-二烯）复合物作为前催化剂。该方法基于烯丙基醇异构化/与苯胺缩合/还原反应的三步一序过程。
• Formation of 4-<i>N</i>-Arylamino-1-butanol Derivatives from Aromatic Nitro Compounds via a Novel Palladium-Catalyzed Tetrahydrofuran Ring-Opening Reaction
  作者：Brian W. Moran、Peter T. M. Kenny

  DOI：10.1080/00397911.2011.582978

  日期：2012.12.1

  Abstract 4-N-Arylamino-1-butanol derivatives are produced via a palladium-catalyzed tetrahydrofuran ring-opening reaction. This reaction occurs during the reduction of aromatic nitro groups with polymethylhydrosiloxane (PMHS) and potassium fluoride in the presence of hydrogen peroxide. This represents a novel route for the synthesis of 4-N-arylamino-1-butanols. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 4-N-Arylamino-1-丁醇衍生物是通过钯催化的四氢呋喃开环反应生产的。该反应是在过氧化氢存在下用聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 和氟化钾还原芳族硝基的过程中发生的。这代表了合成 4-N-芳基氨基-1-丁醇的新途径。图形概要
• N- versus O-Arylation of Aminoalcohols:  Orthogonal Selectivity in Copper-Based Catalysts
  作者：Alexandr Shafir、Phillip A. Lichtor、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja068926f

  日期：2007.3.1

  Two complementary protocols for copper-catalyzed arylation of aminoalcohols were developed. Selective N-arylation was accomplished at room temperature using 2-isobutyrylcyclohexanone (a beta-diketone) as supporting ligand, while selective O-arylation required the use of 3,4,7,8-tetramethylphenanthroline at 80-110 degrees C. Systematic examination of the reaction scope revealed that high levels of selectivity are achieved for a variety of substrates, provided that nonchelating (or weakly chelating) aminoalcohols are used. The generality of the method was highlighted by the synthesis, in a pairwise fashion, of a number of functionalized N- and O-arylated aminoalcohols.