4-对羟基苯胺基喹唑啉 | 34923-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-对羟基苯胺基喹唑啉
• 英文名称: 4-(p-hydroxyphenyl)aminoquinazoline
• 英文别名: 4-(quinazolin-4-ylamino)phenol
• CAS: 34923-98-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: RWLYIYZYVWCDJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  416.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

化学性质：浅黄色结晶，熔点为249-251℃。

用途：常用于合成中间体，以制造咯啉化合物。

生产方法：通过加热缩合4-氯喹唑啉和对氨基苯酚来制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-beta-丙氨酸 、 4-对羟基苯胺基喹唑啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到4-(quinazolin-4-ylamino)phenyl-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Substituted 4‐Anilinoquinazolines as Antitumor Agents

  摘要：

  Eleven novel 4‐anilinoquinazoline derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activity. Among them, compound 9a exhibited the best potency, with IC50 values of 25−682 nm against various types of cancer cell lines. In addition, 9a was confirmed that it could arrest the cell cycle at G2/M phase and trigger apoptosis. Indirect immunofluorescence staining revealed its antitubulin property. Importantly, 9a significantly inhibited tumor growths in SM‐7721 xenograft models (57.0% tumor mass change) without causing significant loss of body weight, suggesting that 9a is a promising new anticancer agent to be developed.

  DOI：

  10.1111/cbdd.12706
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 palladium on activated charcoal 五氯化磷 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-对羟基苯胺基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Agrawal, V. K.; Sharma, Satyavan; Iyer, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 12, p. 1084 - 1087

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel strategy to the synthesis of 4-anilinoquinazoline derivatives
  作者：Zheng Wang、Cuiling Wang、Yanni Sun、Ning Zhang、Zhulan Liu、Jianli Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.028

  日期：2014.1

  A novel approach to prepare 4-anilinoquinazoline derivatives based on the transformation of indoline-2,3-dione to formamidine was developed. The processes with this approach are simple, efficient, and environmentally friendly. The efficiency of this approach was evaluated by synthesizing 17 4-anilinoquinazolines and comparing the obtained yields with those achievable through conventional synthetic

  开发了一种基于吲哚啉-2,3-二酮向甲am的转化制备4-苯胺基喹唑啉衍生物的新方法。使用这种方法的过程简单，高效且对环境友好。通过合成17种4-苯胺基喹唑啉并将获得的收率与通过常规合成方法可获得的收率进行比较，评估了该方法的效率。这是第一次合成化合物8d，8e，8h和13b - f。观察到这些化合物的IR和UV光谱的特征以及它们的取代基对光谱的影响。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005051923A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  A quinazoline derivative of the Formula (I): wherein the substituents are as defined in the text for use in the production of an anti proliferative effect which effect is produced alone or in part by inhibiting erbB2 receptor tyrosine kinase in a warm-blooded animal such as man.

  Formula (I)的喹唑啉衍生物：其中取代基如文本中定义的那样，用于生产抗增殖效应，该效应通过在诸如人类等恒温动物中抑制erbB2受体酪氨酸激酶而产生。
• Synthesis and biological evaluation of quinazoline derivatives – A SAR study of novel inhibitors of ABCG2
  作者：Michael K. Krapf、Jennifer Gallus、Anna Spindler、Michael Wiese

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.026

  日期：2019.1

  One way to overcome MDR is to apply potent inhibitors of ABC transporters to restore the sensitivity of the cells toward cytostatic agents. This study focusses on the synthesis and evaluation of novel 2,4-disubstituted quinazoline derivatives regarding the structure-activity-relationship (SAR), their ability to reverse MDR and their mode of interaction with ABCG2. Hence, the inhibitory potency and

  多药耐药性（MDR）是有效进行癌症化学疗法治疗的主要障碍，常常导致治疗失败。MDR通常与ABC转运蛋白（如ABCB1或ABCG2）的过表达有关，这些蛋白以ATP水解为代价将有害物质排出细胞。克服MDR的一种方法是使用有效的ABC转运蛋白抑制剂来恢复细胞对细胞生长抑制剂的敏感性。这项研究的重点是合成和评估新型2，4-二取代喹唑啉衍生物的结构-活性-关系（SAR），其逆转MDR的能力以及与ABCG2相互作用的方式。因此，确定了对ABCG2的抑制效力和选择性。此外，研究了内在的细胞毒性和MDR的逆转。进行了与底物Hoechst 33342的相互作用类型研究以及ABCG2与5D3单克隆抗体的构象分析，以更好地了解其潜在机制。在我们的研究中，我们可以进一步增强对ABCG2的抑制作用（化合物31，IC 50：55纳米），并确定的结构特征是对于抑制效力至关重要的，在转运活性的影响，并结合蛋白。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AS ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE UTILISES COMME AGENTS ANTI-TUMEUR
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005026152A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  A quinazoline derivative of the formula (I): (A chemical formula should be inserted here - please see paper copy enclosed) Formula I wherein the substituents are as defined in the text for use in the production of an anti proliferative effect which effect is produced alone or in part by inhibiting erbB2 receptor tyrosine kinase in a warm blooded animal such as man.

  一种喹唑啉衍生物的化学式（I）：（请参阅附上的纸质副本以获取化学式）化学式 I，其中取代基如文本中定义的那样，用于生产抗增殖作用，该作用通过在温血动物（如人）中部分或完全抑制erbB2受体酪氨酸激酶而产生。
• 喹唑啉衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国农业科学院兰州畜牧与兽药研究所

  公开号：CN111303055B

  公开（公告）日：2021-12-24

  本发明公开了一类新化合物4‑(3'‑R取代‑5'‑R取代‑4'‑羟基苯胺基)喹唑啉类衍生物及其制备方法与应用。所述化合物的结构式如式I和II所示。本发明的化合物具有很好的防治鸡球虫病的活性，在制备防治鸡球虫病的药物领域，可以用作防治鸡球虫病的治疗剂。