5-羟基-5,5-二苯基-2-戊酮 | 41343-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-羟基-5,5-二苯基-2-戊酮
• 英文名称: 5-hydroxy-5,5-diphenylpentan-2-one
• CAS: 41343-18-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: CIVNBYZCGOKWGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 1,1-二苯乙烯 在 水 、 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到5-羟基-5,5-二苯基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃衍生物的形成和使用双烯酮锰（III）氧化的碳自由基使烯烃进行乙酰化。

  摘要：

  用乙酸锰（III）二水合物氧化二乙烯酮和1,1-二芳基乙烯1的混合物，得到5-羟基-2-戊酮2和四氢呋喃-2-醇的平衡混合物，随后将其在冰醋酸中脱水得到高产率的4-戊烯-2-一4。在醇或胺存在下的类似反应以中等收率得到2-烷氧基-2-甲基四氢呋喃5或3-乙酰基-2-氨基二氢呋喃9。双烯酮在亲核试剂（例如水和醇）存在下与乙酸锰（III）反应，生成未共轭的锰（III）烯醇化物A和共轭的锰（III）烯醇化物B的混合物。氧化共轭锰（III）烯醇化物B. 还获得了作为不稳定产物的衍生自不稳定的未共轭烯醇化物A的四氢呋喃亚戊基乙酸酯3和7。讨论了反应途径。

  DOI：

  10.1021/jo960939w

文献信息

• Methodology for <i>in Situ</i> Protection of Aldehydes and Ketones Using Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate and Phosphines: Selective Alkylation and Reduction of Ketones, Esters, Amides, and Nitriles
  作者：Kenzo Yahata、Masaki Minami、Yuki Yoshikawa、Kei Watanabe、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1248/cpb.c13-00666

  日期：——

  ensuing reactions of other carbonyl moieties in the substrates liberates the aldehyde moiety, a sequence involving aldehyde protection, transformation of other carbonyl groups, and deprotection can be accomplished in a one-pot manner. Furthermore, the use of PEt(3) instead of PPh(3) enables ketones to be converted in situ to their corresponding O,P-ketal type phosphonium salts and, consequently, selective

  已经开发了在醛存在下选择性转化酮，酯，Weinreb酰胺和腈的方法。PPh（3）-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的组合使用可促进醛选择性转化为其相应的，临时保护的O，P-乙缩醛型phospho盐。因为随后在底物中其他羰基部分反应之后的水解后处理释放了醛部分，所以涉及醛保护，其他羰基的转化和脱保护的序列可以一锅法完成。此外，使用PEt（3）代替PPh（3）可使酮原位转化为其相应的O，P-缩酮型phospho盐，并因此实现酯，Weinreb酰胺，可以在酮存在下进行腈反应。该方法学适用于各种二羰基化合物，包括具有杂芳族骨架和羟基保护基团的底物。
• Copper-catalyzed aerobic aliphatic C–H oxygenation with hydroperoxides
  作者：Pei Chui Too、Ya Lin Tnay、Shunsuke Chiba

  DOI：10.3762/bjoc.9.138

  日期：——

  We report herein Cu-catalyzed aerobic oxygenation of aliphatic C-H bonds with hydroperoxides, which proceeds by 1,5-H radical shift of putative oxygen-centered radicals (O-radicals) derived from hydroperoxides followed by trapping of the resulting carbon-centered radicals with molecular oxygen.

  我们在此报告了铜催化的脂肪族 CH 键与氢过氧化物的有氧氧化，其通过源自氢过氧化物的假定氧中心自由基（O 自由基）的 1,5-H 自由基位移进行，然后捕获所得的碳中心自由基与分子氧。
• Reversing the Reactivity of Carbonyl Functions with Phosphonium Salts: Enantioselective Total Synthesis of (+)-Centrolobine
  作者：Hiromichi Fujioka、Kenzo Yahata、Ozora Kubo、Yoshinari Sawama、Tomohito Hamada、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1002/anie.201106046

  日期：2011.12.16

  Step saver: Carbonyl groups with lower reactivities can be transformed in the presence of more reactive ones by treatment with PPh3 (or PEt3) and TMSOTf prior to the reaction (see scheme; TMS=trimethylsilyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl). This methodology can be applied to reduction and alkylation reactions, and enabled the short asymmetric total synthesis of (+)‐centrolobine with the highest overall

  节省步骤的方法：在反应之前，可以通过用PPh 3（或PEt 3）和TMSOTf处理，在反应性更高的羰基存在下转化（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基，Tf =三氟甲磺酰基）。该方法学可用于还原和烷基化反应，并实现了迄今为止报道的最高总收率的（+）-中心ro素的短时不对称全合成。
• Formation of Tetrahydrofuran Derivatives and Acetonylation of Alkenes Using Carbon Radicals Derived from Manganese(III) Oxidation of Diketene
  作者：Hiroshi Nishino、Van-Ha Nguyen、Shinji Yoshinaga、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1021/jo960939w

  日期：1996.11.15

  moderate yields. Diketene reacted with manganese(III) acetate in the presence of nucleophiles, such as water and alcohols, to give a mixture of unconjugated manganese(III) enolate A and conjugated manganese(III) enolate B. Major products 4 and 5 were formed by the oxidation of the conjugated manganese(III) enolate B. Tetrahydrofurylideneacetates 3 and 7 derived from the unstable unconjugated enolate A

  用乙酸锰（III）二水合物氧化二乙烯酮和1,1-二芳基乙烯1的混合物，得到5-羟基-2-戊酮2和四氢呋喃-2-醇的平衡混合物，随后将其在冰醋酸中脱水得到高产率的4-戊烯-2-一4。在醇或胺存在下的类似反应以中等收率得到2-烷氧基-2-甲基四氢呋喃5或3-乙酰基-2-氨基二氢呋喃9。双烯酮在亲核试剂（例如水和醇）存在下与乙酸锰（III）反应，生成未共轭的锰（III）烯醇化物A和共轭的锰（III）烯醇化物B的混合物。氧化共轭锰（III）烯醇化物B. 还获得了作为不稳定产物的衍生自不稳定的未共轭烯醇化物A的四氢呋喃亚戊基乙酸酯3和7。讨论了反应途径。