1,1-联苯基戊烷 | 1726-12-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-联苯基戊烷
• 中文别名: 1,1-二苯基戊烷
• 英文名称: 1,1-diphenylpentane
• 英文别名: 1,1-Diphenylpentan；1-phenylpentylbenzene
• CAS: 1726-12-1
• 化学式: C₁₇H₂₀
• 分子量: 224.346
• InChiKey: GSGNVNZDHCKRGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -12.02°C
• 沸点：
  138-139°C 15mm
• 密度：
  0.9623 (estimate)
• 闪点：
  138-139°C/15mm
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2902909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险品运输编号：
  3082
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-联苯基戊烷 在 1,10-菲罗啉 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 硫酸 、 双氧水 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,1,4-三苯基丁基-1-过氧化氢
  参考文献：
  名称：

  铜催化的有氧脂肪族 CH 与氢过氧化物的氧化。

  摘要：

  我们在此报告了铜催化的脂肪族 CH 键与氢过氧化物的有氧氧化，其通过源自氢过氧化物的假定氧中心自由基（O 自由基）的 1,5-H 自由基位移进行，然后捕获所得的碳中心自由基与分子氧。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.138
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl(2-thienyl)methanol 在 镍 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,1-联苯基戊烷
  参考文献：
  名称：

  624.活性金属催化剂的合成应用。第十三部分。噻吩衍生的醇的脱硫

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620003235

文献信息

• Air‐Stable Pd ^I Dimer Enabled Remote Functionalization: Access to Fluorinated 1,1‐Diaryl Alkanes with Unprecedented Speed
  作者：Gourab Kundu、Filip Opincal、Theresa Sperger、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202113667

  日期：2022.1.3

  We report a remote arylation in less than 10 min reaction time at room temperature over a distance of up to 11 carbons. The unprecedented speed is enabled by the air-stable PdI dimer [Pd(μ-I)(PCy2tBu)]2.

  我们报告了在室温下在不到 10 分钟的反应时间内在长达 11 个碳的距离上进行的远程芳基化。空气稳定的 Pd 二聚体 [Pd(μ-I)(PCy 2 t Bu)] 2实现了前所未有的速度。
• Ligand-Controlled Nickel-Catalyzed Reductive Relay Cross-Coupling of Alkyl Bromides and Aryl Bromides
  作者：Long Peng、Yuqiang Li、Yangyang Li、Wang Wang、Hailiang Pang、Guoyin Yin

  DOI：10.1021/acscatal.7b03388

  日期：2018.1.5

  1,1-Diarylalkanes are important structural frameworks which are widespread in biologically active molecules. Herein, we report a reductive relay cross-coupling of alkyl bromides with aryl bromides by nickel catalysis with a simple nitrogen-containing ligand. This method selectively affords 1,1-diarylalkane derivatives with good to excellent yields and regioselectivity.

  1,1-二芳基烷烃是重要的结构框架，广泛存在于生物活性分子中。在本文中，我们报道了通过镍催化的简单含氮配体，烷基溴与芳基溴的还原中继交叉偶联。该方法选择性地提供具有良好至优异的产率和区域选择性的1，1-二芳基烷烃衍生物。
• Photochemical Nickel-Catalyzed Reductive Migratory Cross-Coupling of Alkyl Bromides with Aryl Bromides
  作者：Long Peng、Zheqi Li、Guoyin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00413

  日期：2018.4.6

  A novel method to access 1,1-diarylalkanes from readily available, nonactivated alkyl bromides and aryl bromides via visible-light-driven nickel and iridium dual catalysis, wherein diisopropylamine (iPr2NH) is used as the terminal stoichiometric reductant, is reported. Both primary and secondary alkyl bromides can be successfully transformed into the migratory benzylic arylation products with good

  报道了一种通过可见光驱动的镍和铱双重催化从现成的未活化烷基溴化物和芳基溴化物中获取1,1-二芳基烷烃的新方法，其中二异丙胺（i Pr 2 NH）被用作末端化学计量还原剂。 。伯烷基溴和仲烷基溴都可以以良好的选择性成功地转化成迁移性苄基芳基化产物。此外，该方法还显示了对多种功能基团的耐受性以及碱基的存在。
• Benzylation of arenes through FeCl3-catalyzed Friedel–Crafts reaction via C–O activation of benzyl ether
  作者：Bi-Qin Wang、Shi-Kai Xiang、Zuo-Peng Sun、Bing-Tao Guan、Ping Hu、Ke-Qing Zhao、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.117

  日期：2008.6

  Various benzyl ethers were converted to benzyl arenes via a FeCl3-catalyzed Friedel–Crafts alkylation reaction under mild condition in good yields. This method also offered a simple and practical approach to synthesize di- or tri-aryl methanes and aryl heteroaryl methanes through the activation of C–O bonds.

  在温和的条件下，通过FeCl 3催化的Friedel-Crafts烷基化反应将各种苄基醚转化为苄基芳烃，收率很高。该方法还提供了一种简单而实用的方法，可通过激活C–O键来合成二或三芳基甲烷和芳基杂芳基甲烷。
• Synthesis of triarylmethanes by silyl radical-mediated cross-coupling of aryl fluorides and arylmethanes
  作者：Jun Zhou、Zhengyu Zhao、Bingyao Jiang、Katsuhiro Yamamoto、Yuji Sumii、Norio Shibata

  DOI：10.1039/d3sc00154g

  日期：——

  Although the cross-couplings of aryl halides with diarylmethanes are mostly achieved by transition-metal catalysis, aryl fluorides are rarely used as coupling partners owing to the high inertness of C–F bonds. Herein, we describe the efficient silylboronate-mediated cross-coupling reaction of aryl fluorides with arylalkanes under transition-metal-free, room-temperature conditions. The combination of silylboronate

  虽然芳基卤化物与二芳基甲烷的交叉偶联主要通过过渡金属催化实现，但由于 C-F 键的高惰性，芳基氟化物很少用作偶联配偶体。在此，我们描述了在无过渡金属的室温条件下，甲硅烷基硼酸酯介导的芳基氟化物与芳基烷烃的有效交叉偶联反应。甲硅烷基硼酸酯和 KO t Bu的组合对于通过两个适当的偶联前体中 C-F 和 C-H 键的裂解来驱动自由基过程至关重要，从而产生交叉偶联产物。这种实用的交叉偶联方案适用于各种具有 C(sp 2 )–F 键的芳基氟化物。这种方法可以扩展到其他具有 C(sp3 )–H键，包括二芳基甲烷、二芳基乙烷和单芳基烷烃。许多具有叔或季碳中心的二芳基和三芳基烷烃可以很容易地以中等到高产率获得。我们相信，开发的甲硅烷基硼酸酯介导的交叉偶联方法对 C-F 和 C-H 活化化学具有重要贡献。

表征谱图