1-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(3-chloro-4-methoxyphenyl)pyrrole
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• mdl: MFCD06653180
• 分子量: 207.659
• InChiKey: PPEIZAXVRYVJAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(2-fluoro-2-nitroethenyl)benzene 、 1-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以46%的产率得到1‐(3‐chloro‐4‐methoxyphenyl)‐2‐(1‐(4‐chlorophenyl)‐2‐fluoro‐2‐nitroethyl)‐1H‐pyrrole
  参考文献：
  名称：

  从 β-氟-β-硝基苯乙烯轻松合成吡咯的单氟化衍生物

  摘要：

  研究了吡咯与β-氟-β-硝基苯乙烯的无催化剂共轭加成。发现反应在无溶剂条件下进行以形成2-(2-氟-2-硝基-1-芳乙基) -1H-吡咯。通过以定量收率制备一系列目标产品，证明了该方法的有效性。详细研究了吡咯共轭加成的动力学，以揭示反应的取代基效应和活化参数。随后碱诱导的亚硝酸消除提供了一系列新型 2-(2-氟-1-芳基乙烯基)-1 H-吡咯，其分离产率高达 85%。本文提出的两步序列是与难以捉摸且不稳定的 1-氟乙炔直接反应的不可或缺的替代方案。

  DOI：

  10.3390/molecules26123515
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 2-氯-4-硝基苯甲醚 在 sodium methylate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以79%的产率得到1-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  咖啡因碳负载钴催化剂在硝基芳烃和烯二醇串联合成吡咯中的应用

  摘要：

  据报道，使用生物废物咖啡因碳负载的多相钴催化剂合成了各种取代的吡咯衍生物。在该方法中，通过硝基芳烃和烯基二醇以串联方式偶联合成吡咯。在所有多相催化剂中，Co(OAc) 2 -CC-800 表现出最高的催化活性。吡咯的制备规模合成和抗结核剂 5-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 的合成揭示了该协议的实际适用性。进行了几次动力学实验和哈米特研究，以了解这种转变的可能机制和电子效应。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.08.020

文献信息

• PHOTOREDOX-CATALYZED DIRECT C-H FUNCTIONALIZATION OF ARENES
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：US20180148414A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The invention generally relates to methods of making substituted arenes via direct C—H amination. More specifically, methods of making para- and ortho-substituted arenes via direct C—H amination are disclosed. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.