2-chloro-3-p-tolyl-propionitrile | 3909-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-p-tolyl-propionitrile
• 英文别名: 2-Chlor-3-p-tolyl-propionitril；2-Chloro-3-(4-methylphenyl)propanenitrile
• CAS: 3909-19-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN
• 分子量: 179.649
• InChiKey: IFCYFLCRGDWKDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-145 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基甲苯 、 2-chloro-3-p-tolyl-propionitrile 生成 4-methylcinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Cinnamic Acids from Methyl Acrylate or Acrylonitrile and Diazonium Salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01241a019
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 水 、 sodium acetate 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-chloro-3-p-tolyl-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Cinnamic Acids from Methyl Acrylate or Acrylonitrile and Diazonium Salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01241a019

文献信息

• Arenediazonium tetrachlorocuprates(II). Modification of the Meerwein and Sandmeyer reactions
  作者：Mykola D. Obushak、Mykhaylo B. Lyakhovych、Mykola I. Ganushchak

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02165-0

  日期：1998.12

  In the copper-catalysed reactions of arenediazonium chlorides with unsaturated compounds arenediazonium tetrachlorocuprates(II) are formed as intermediates. A general method of preparation of these complexed diazonium salts is described. In polar solvents these salts undergo chlorinative dediazoniation to give chloroarenes in high yield. The reaction of an arenediazonium tetrachlorocuprate(II) with

  在铜催化的壬二鎓氯化物与不饱和化合物的铜催化反应中，形成了四氯铜鎓（II）间二氮杂鎓。描述了这些络合的重氮盐的一般制备方法。在极性溶剂中，这些盐会进行氯化脱重氮反应，从而以高收率得到氯代芳烃。芳烯二鎓四氯铜酸酯（II）与活化的烯烃的反应产生与Meerwein反应相同的产物。提出了用于该反应的自由基阳离子机理。
• Asymmetric catalysis, part 108 copper catalysts with optically active ligands in the enantioselective Meerwein arylation of activated olefins
  作者：Henri Brunner、Christian Blüchel、Michael P. Doyle

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00018-1

  日期：1997.8

  arylation. Replacement of the p-tolyldiazonium salt by the mesityldiazonium salt caused the optical induction in the formation of the corresponding mesityl product rise to 19.5% ee. Thus, though considered to be a radical reaction, the Meerwein arylation of activated olefins can be rendered enantioselective by using copper catalysts with optically active ligands.

  活化烯烃与卤代芳氮zon的铜催化Meerwein反应导致芳基卤化物正式加成到烯烃双键上。使用丙烯酸甲酯，对甲苯基重氮四氟硼酸盐和四丁基氯化铵在无水乙腈中的模型系统，产物为α-氯-β-甲苯基丙酸甲酯。应用新建立的方法，将分离的四氟硼酸重氮盐和等量的四丁基氯化铵加到烯烃和铜催化剂中，该催化剂含有光学活性的配体，例如2-和2,6-吡啶基恶唑啉和双恶唑啉。在室温反应中获得的低光感应可以提高到8.7 ee在−40°C的低温变量中。催化剂的双恶唑啉配体中手性中心附近的两个苯基取代基和底物的酯基（甲基，乙基，薄荷基）中增加的空间体积增加了Meerwein芳基化的立体选择性。用间苯二甲重氮盐代替对甲苯基重氮盐在形成相应的间苯二酚产物时引起光感应升至19.5％ee。因此，尽管被认为是自由基反应，但通过使用具有光学活性配体的铜催化剂，可使活化烯烃的Meerwein芳基化成为对映选择性。
• Alkyl nitrite-metal halide deamination reactions. 3. Arylation of olefinic compounds in the deamination of arylamines by alkyl nitrites and copper(II) halides. A convenient and effective variation of the Meerwein arylation reaction
  作者：Michael P. Doyle、Bernard Siegfried、Robert C. Elliott、Joseph F. Dellaria

  DOI：10.1021/jo00434a018

  日期：1977.7
• ——
  作者：N. D. Obushak、M. B. Lyakhovich、E. E. Bilaya

  DOI：10.1023/a:1015394423091

  日期：——

  Chloroarylation of unsaturated compounds with arenediazonium chlorides in the presence of CuCl2 as catalyst involves intermediate formation of arenediazonium tetrachlorocuprates(II) [ArN2+](2) CuCl42-. A procedure for preparative isolation of these intermediates was developed, and they were shown to be efficient arylating agents. Reactions of [ArN2+](2) CuCl42- with unsaturated compounds gave the corresponding Meerwein products; a mechanism was proposed for these reactions. In polar solvents arenediazonium tetrachlorocuprates(II) are converted into chloroarenes, presumably through a cyclic transition state.
• BERNAT J., CHEM. ZVESTI, 1979, 33, NO 5, 656-662
  作者：BERNAT J.

  DOI：——

  日期：——