2,3-octadien-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3-octadien-1-ol
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: OKQXLVOTHSVUTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-octadien-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.7h， 生成 3-benzyl-5,6-undecadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Decarboxylation of Allenyl 3-Oxoalkanoates: An Efficient Synthesis of 3,4-Allenyl Ketones

  摘要：

  An efficient synthesis of 3,4-allenyl ketones via the Pd-catalyzed decarboxylative coupling of the readily available 3-oxoalkanoates is reported. The C-C bond forming reaction occurs under mild conditions producing CO2 as the only byproduct.

  DOI：

  10.1021/ol202786y
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2,3-octadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化丙二烯的区域和立体选择性氢氰化的新方案

  摘要：

  描述了在镍催化下的区域和立体选择性氢氰化。

  DOI：

  10.1039/c5cc01899d

文献信息

• A new protocol for nickel-catalysed regio- and stereoselective hydrocyanation of allenes
  作者：Shigeru Arai、Hiroto Hori、Yuka Amako、Atsushi Nishida

  DOI：10.1039/c5cc01899d

  日期：——

  Regio- and stereoselective hydrocyanation under nickel catalysis is described.

  描述了在镍催化下的区域和立体选择性氢氰化。
• Dynamic Kinetic Asymmetric Allylic Alkylations of Allenes
  作者：Barry M. Trost、Daniel R. Fandrick、Diana C. Dinh

  DOI：10.1021/ja0543705

  日期：2005.10.1

  The dynamic kinetic asymmetric allylic alkylations of racemic allene acetates has been developed with the DACH−phenyl Trost ligand 2 to give general access to allenes with high enantiomeric excess (84−95%) for both malonate and amine nucleophiles. Further, a most unusual dependence of enantioselectivity on base has been uncovered. The magnitude of the enantioselectivity is heavily dependent on the

  使用 DACH-苯基 Trost 配体 2 开发了外消旋丙二烯乙酸酯的动态动力学不对称烯丙基烷基化，以提供对丙二酸和胺亲核试剂具有高对映体过量 (84-95%) 的丙二烯的通用访问。此外，还发现了对映选择性对碱基的最不寻常的依赖性。对映选择性的大小在很大程度上取决于丙二酸亲核试剂的碱基，但不对称诱导的意义和大小取决于胺亲核试剂的碱基。完成了 DYKAT 产物的 Rh(I) 催化的分子内 [4 + 2] 环加成反应以提供正式的 Diels-Alder 加合物，其中轴向手性被忠实地转移到多个立体中心以及烯烃几何形状中。
• Stereoselective synthesis of vinyl-substituted (Z)-stilbenes by rhodium-catalysed addition of arylboronic acids to allenic alcohols
  作者：Tomoya Miura、Hiroshi Shimizu、Tomohiro Igarashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/c0ob00163e

  日期：——

  Vinyl-substituted (Z)-stilbenes are stereoselectively synthesised on treatment of 4-arylbuta-2,3-dien-1-ols with arylboronic acids in the presence of a rhodium(I) catalyst. The reaction proceeds through the regioselective addition of organorhodium(I) species across the aryl-substituted carbon–carbon double bond of the allene moiety and subsequent δ-elimination of Rh(I)–OH.

  乙烯基塑料在铑（I）催化剂存在下，用芳基硼酸处理4-芳基丁2,3-二烯-1-醇时，立体选择性地合成了取代的（Z）-对苯二甲酸酯。反应通过区域选择性地加入有机铑（I） 跨芳基取代的物质 碳–碳 的双键 丙二烯 部分和随后的δ消除 铑（I）–哦。
• Rhodium‐Catalyzed Dynamic Kinetic [4+2] Cycloaddition of Allene‐1,3‐Dienes
  作者：Yulin Han、Anni Qin、Qian Zhang、Xue Zhang、Hui Qian、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.202211635

  日期：2022.11.21

  A rhodium/Malphos catalytic recipe has been developed for the dynamic kinetic intramolecular Diels–Alder cycloaddition of allene-1,3-dienes. The desired cis-fused [4.3.0]bicyclic products were obtained with decent yields and excellent stereo- and enantioselectivity. Its dynamic kinetic nature has been confirmed by careful mechanistic studies.

  已经开发了一种铑/Malphos 催化配方，用于丙二烯-1,3-二烯的动态动力学分子内 Diels-Alder 环加成。获得了所需的顺式稠合 [4.3.0] 双环产物，具有良好的收率和出色的立体选择性和对映选择性。其动态动力学性质已通过仔细的机理研究得到证实。
• Radical cyclizations of functionalized allenes
  作者：Jack K. Crandall、Timothy A. Ayers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79759-0

  日期：1991.7

  Substitution of P(O)Ph2, SOPh and SO2Ph on an allene facilitates intramolecular radical addition to the central allene carbon to provide good yields of five-, six-, and seven-membered carbocycles.