C-p-methoxyphenyl-N-p-methylphenylnitrone | 52764-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: C-p-methoxyphenyl-N-p-methylphenylnitrone
• 英文别名: α-(4-methoxyphenyl)-N-(p-tolyl)-nitrone；anisaldoxime-N-p-tolyl ether；Anisaldoxim-N-p-tolylaether；4-Methoxy-benzaldehyd-(N-p-tolyl-oxim)；(4-Methoxyphenyl)-N-(4-methylphenyl)methanimine N-oxide；1-(4-methoxyphenyl)-N-(4-methylphenyl)methanimine oxide
• CAS: 52764-31-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: WKXMTRIRYCOKAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  398.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-p-methoxyphenyl-N-p-methylphenylnitrone 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-1-(4-methylphenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一种制备苯并咪唑类衍生物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备苯并咪唑类衍生物的方法。具体方法由硝酮类化合物在过渡金属三价钴的催化条件下自身发生环加成反应制备苯并咪唑类衍生物。该方法中反应物硝酮可以由廉价易得的起始原料制备得到，且反应操作简单，条件温和，底物适用范围广。

  公开号：

  CN106866541B
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 C-p-methoxyphenyl-N-p-methylphenylnitrone
  参考文献：
  名称：

  双芳基席夫碱在C = N桥键处的侧基对紫外吸收光谱最大吸收波长的影响

  摘要：

  化合物N-（亚苄基）苯胺XArCH = NArY（XBAY），N-（苯基-亚乙基）苯胺XArC（CH 3）= NArY（XPEAY）和N-苯基-α-苯基硝酮XArCH = N（O）ArY （XPNY）具有桥接基团CH = N，C（CH 3）= N和CH = N（O），其中C（CH 3）= N在碳端具有侧基甲基CH 3 = N（O）在氮端带有一个侧基O原子。在这项工作中，合成了一系列XPEAY和XPNY，并测量了它们的紫外线吸收光谱的最长波长最大值λmax（nm）。然后，ν的变化规律最大值（厘米-1，ν最大= 1 /λ最大对XPEAY和XPNY进行了调查），并与XBAY进行了比较（参考文献26报告）。结果表明：（1）XBAY与XPEAY或XPNY之间的νmax之间没有良好的线性关系。（2）在相同的一组的X-Y基团的耦合情况下，λ的分布最大XPEAYs的比XPNYs大。（3）侧基CH 3使得效

  DOI：

  10.1002/poc.3550

文献信息

• Reactions of α-aminoester imines with nitrosobenzene
  作者：Rodríguez C. Hernán、Márquez V. Amelia、Claudio A. Chuaqui

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80429-9

  日期：1989.1

  Arylidene imines of α-aminoesters react with nitrosobenzene at room temperature yielding a diarylnitrone and a Z-diimine.Adecuate mechanistic scheme is postulated to account for the products formed.

  α-氨基酯的亚芳基亚胺在室温下与亚硝基苯反应，生成二芳基亚硝基和Z-二亚胺。推测采用简化的机理说明了所形成的产物。
• Rhodium-Catalyzed CH Annulation of Nitrones with Alkynes: A Regiospecific Route to Unsymmetrical 2,3-Diaryl-Substituted Indoles
  作者：Hao Yan、Haolong Wang、Xincheng Li、Xiaoyi Xin、Chunxiang Wang、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201503997

  日期：2015.9.1

  of anilines or related compounds with internal alkynes provides straightforward access to 2,3‐disubstituted indole products. However, this transformation proceeds with poor regioselectivity in the synthesis of unsymmetrically 2,3‐diaryl substituted indoles. Herein, we report the rhodium(III)‐catalyzed CH annulation of nitrones with symmetrical diaryl alkynes as an alternative method to prepare 2,

  直接Ç 与内部炔烃苯胺或相关化合物h的环提供了2,3-二取代的吲哚产物直接的访问。然而，在不对称的2,3-二芳基取代的吲哚的合成中，这种转化的区域选择性很差。在本文中，我们报道了铑（III）催化Ç  H带对称二芳基炔硝酮环作为一种替代方法，用两种不同的芳基制备2,3-二芳基取代的N-未保护的吲哚。芳基取代基中的一个衍生自硝酮的NC-芳基环，另一个衍生自炔烃底物，因此为吲哚产物提供了独特的区域选择性。
• Multicomponent Synthesis of Pyrroles from Cyclopropanes: A One-Pot Palladium(0)-Catalyzed Dehydrocarbonylation/Dehydration
  作者：William J. Humenny、Polydoros Kyriacou、Katarina Sapeta、Avedis Karadeolian、Michael A. Kerr

  DOI：10.1002/anie.201206177

  日期：2012.10.29

  es yields tetrahydro‐1,2‐oxazines, which in turn undergo a Tsuji dehydrocarbonylation to give dihydro‐1,2‐oxazines (see scheme; dba=dibenzylideneacetone). Addition of base to this reaction mixture results in clean conversion to pyrroles. The result is a flexible three‐component strategy for the synthesis of tetrasubstituted pyrroles.

  把握住变化：将硝酮与1-碳烯丙氧基-1-甲氧基甲氧基环丙烷环加成生成四氢1,2-恶嗪，然后将其进行Tsuji脱氢羰基化反应生成二氢1,2-恶嗪（参见方案; dba =二苄基亚甲基丙酮）。向该反应混合物中加入碱导致干净地转化为吡咯。结果是灵活的三组分策略，用于合成四取代的吡咯。
• Synthesis of novel spiro-isoxazoline and spiro-isoxazolidine derivatives of tomentosin
  作者：Mohamed Zaki、Abdelouahd Oukhrib、Mohamed Akssira、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.1039/c6ra25869g

  日期：——

  A series of novel enantiomerically pure spiro-isoxazolidines and spiro-isoxazolines were synthesized regioselectively by 1,3-dipolar cycloaddition using respectively two dipoles, nitrones and nitrile oxides, on the exocyclic double bond of the B ring of tomentosin (α-methylene-γ-butyrolactone), a sesquiterpene lactone extracted from Dittrichia viscosa.

  通过1,3-偶极环加成反应，分别在绒毛膜球蛋白B环（α-亚甲基-γ -丁内酯），一种从粘菌（Dittrichia viscosa）中提取的倍半萜烯内酯。
• Reactions of Aldonitrones with Phenylphosphonothioic Dichloride and Related Compounds. Formation of 2-Arylbenzothiazoles from α,<i>N</i>-Diarylnitrones
  作者：Masaaki Yoshifuji、Rihei Nagase、Takayuki Kawashima、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.55.870

  日期：1982.3

  Reactions of α-aryl-N-methylnitrones with phenylphosphonothioic dichloride (1), diphenylphosphinothioic chloride (6), or thiophosphoryl trichloride (7) gave N-methylbenzamide and N-methylthiobenzamide derivatives, and the latter became major in the presence of tertiary amine. α,N-Diarylnitrones (4) reacted with 1 to give 2-arylbenzothiazoles (5) at room temperature in moderate yields. Reaction of 4

  α-芳基-N-甲基硝酮与苯基硫代膦酰二氯 (1)、二苯基硫代膦酰氯 (6) 或硫代磷酰三氯 (7) 反应生成 N-甲基苯甲酰胺和 N-甲基硫代苯甲酰胺衍生物，后者在叔胺存在下变得主要。α,N-二芳基硝酮 (4) 与 1 反应，在室温下以中等产率得到 2-芳基苯并噻唑 (5)。4与6（在室温下）或7（在回流THF中）的反应以低产率得到5，而4与7在0℃下的类似反应以高产率得到N-亚苄基-2-氯苯胺。已经简要讨论了形成 5 的机制。