3-allyl-5-hyroxyindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-5-hyroxyindole
• 英文别名: 3-allyl-1H-indol-5-ol；3-allyl-5-hydroxyindole；3-prop-2-enyl-1H-indol-5-ol
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: LQIBEHFRVZDIRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-硝基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 氨 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-allyl-5-hyroxyindole
  参考文献：
  名称：

  An efficient two-step synthesis of 3-allylindoles

  摘要：

  A two-step synthetic sequence for an efficient synthesis of 3-allylindoles is described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.134

文献信息

• Fast, efficient Ru(iv)-catalysed regioselective allylation of indoles using allyl alcohol (without additives) under mild conditions
  作者：Alexey B. Zaitsev、Stefan Gruber、Paul S. Pregosin

  DOI：10.1039/b710763c

  日期：——

  The new Ru(IV) salt, [Ru(eta(3)-C(3)H(5))(Cp*)(CH(3)CN)(2)](PF(6))(2), is an excellent catalyst for the regioselective allylation of a variety of indole compounds using allyl alcohol as substrate; there are no co-catalysts required in this chemistry and the yields and reaction conditions are very favorable.

  新的Ru（IV）盐[Ru（eta（3）-C（3）H（5））（Cp *）（CH（3）CN）（2）]（PF（6））（2），是使用烯丙醇作为底物对多种吲哚化合物进行区域选择性烯丙基化的极佳催化剂；在该化学过程中不需要助催化剂，并且产率和反应条件是非常有利的。
• Water enabled, nickel-catalyzed highly chemoselective <i>C</i>-allylation of (NH)-indoles employing alcohols
  作者：Gargi Nikhil Vaidya、Shyam Kumar Lokhande、Sangita Dattatray Shinde、Dinesh Parshuram Satpute、Garvita Narang、Dinesh Kumar

  DOI：10.1039/d2gc00921h

  日期：——

  chemo- (C vs. N: >99%; C2 vs. C3: >98%), regio- (linear vs. branch: >99%), and stereo-selectivity (E vs. Z: >99%) and functional group tolerance. The use of water not only provides sustainability by eliminating the need for organic solvent as reaction media but it also activates allylic alcohols via hydrogen bond networking and stabilizes the consequent hydroxide ion (strong solvation effect) resulting

  本文报道了在温和条件下使用烯丙醇对 (NH)-吲哚进行“水中”镍催化的化学选择性C 3烯丙基化反应。发现不同的吲哚和烯丙醇与优异的化学-（C 对 N：>99%；C 2 对 C 3：>98%）、区域-（线性对分支：>99%）和立体-相容选择性（E vs. Z：>99%）和官能团耐受性。水的使用不仅通过消除对有机溶剂作为反应介质的需要来提供可持续性，而且还通过活化烯丙醇氢键网络并稳定随后的氢氧根离子（强溶剂化作用），导致容易的氧化加成，并由此形成亲电的 π-烯丙基镍络合物，导致C 3 -烯丙基吲哚。该研究进一步强调了第一个氢键辅助分子间 N → C 烯丙基通过π-烯丙基镍络合迁移，并报告了首次使用烯丙胺作为亲电前体合成烯丙基吲哚。
• Allylation of <i>N</i>-Heterocycles with Allylic Alcohols Employing Self-Assembling Palladium Phosphane Catalysts
  作者：Ippei Usui、Stefan Schmidt、Manfred Keller、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ol800073v

  日期：2008.3.1

  The first palladium catalyst system that allows the direct allylation of indoles with allylic alcohols as substrates with water being the only byproduct is presented. The application of self-assembing ligands based on complementary hydrogen bonding was the key to success.
• Pd-Catalyzed C3-Selective Allylation of Indoles with Allyl Alcohols Promoted by Triethylborane
  作者：Masanari Kimura、Makoto Futamata、Ryutaro Mukai、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ja0501161

  日期：2005.4.1

  Under palladium catalysis, Et3B nicely promotes allyl alcohols to undergo C3-selective allylation of indoles and tryptophan; the yields range 75-95%.
• An efficient two-step synthesis of 3-allylindoles
  作者：Mukund G. Kulkarni、Saryu I. Davawala、Attrimuni P. Dhondge、Dnyaneshwar D. Gaikwad、Ajit S. Borhade、Sanjay W. Chavhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.134

  日期：2006.2

  A two-step synthetic sequence for an efficient synthesis of 3-allylindoles is described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.