3-[(4-methylphenyl)sulfanyl]-1-propanol | 3147-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-[(4-methylphenyl)sulfanyl]-1-propanol
• 英文别名: 3-hydroxyprop-1-yl p-tolyl sulfide；3-hydroxypropyl p-tolyl sulfide；3-hydroxypropyl p-tolyl-sulfide；3-(p-tolylthio)propan-1-ol；3-p-tolylthiopropan-1-ol；3-[(4-Methylphenyl)thio]-1-propanol；3-[(4-Methylphenyl)sulfanyl]propan-1-ol；3-(4-methylphenyl)sulfanylpropan-1-ol
• CAS: 3147-28-2
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• mdl: MFCD12179120
• 分子量: 182.287
• InChiKey: KMJTYCHPLDCYPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-methylphenyl)sulfanyl]-1-propanol 在 双氧水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-methyl-N-[3-(4-methylphenyl)sulfonylpropyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (+)-nitramine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81324-7
• 作为产物：
  描述：

  3-p-Tolylsulfanyl-propionaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以6.92 g的产率得到3-[(4-methylphenyl)sulfanyl]-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  功能化的α-氯代烷基锂用于镇痛生物碱（-）-依巴替丁的立体定向试剂控制的同源性研究

  摘要：

  四个假定的功能化α-氯烷基锂RCH 2 CHLiCl，其中R = CHCH 2（18 a），CCH（18 b），CH 2 OBn（18 c）和CH [O（CH 2）2 O]（18 d），由α-氯亚砜中的亚砜-锂交换原位生成，并研究了苯乙基和2-氯吡啶-5-基（17）频哪醇硼酸酯的立体定向试剂控制的同源性（StReCH）。氘标记实验表明，α - chloroalkyllithiums是由质子转移从他们的α淬火-氯亚砜的前体，并已确定这种效果会影响StReCH反应的收率。发现使用α-氘代α-氯亚砜可以通过抑制类胡萝卜素与其前体之间的酸碱化学反应速率来改善该问题。卡宾18和18b中显示STRECH疗效不佳，特别是炔丙基轴承卡宾18b中，不稳定性，其中归因于一个浅显1,2-氢化物转移。相比之下，在18 d时，受益于O和Li原子之间稳定相互作用的类胡萝卜素具有良好的StReCH收率。硼酸酯17是通过链延长卡宾18，18b中，和18

  DOI：

  10.1002/chem.201302511

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Thiolation of Unactivated Alkyl Bromides and Arenesulfonyl Cyanides
  作者：Fei Wang、Weidong Rao、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00903

  日期：2021.7.2

  alkyl bromides with arenesulfonyl cyanides catalyzed by Ni(acac)2 under reductive conditions to form unsymmetrical sulfides is developed. This approach for sulfide synthesis is practical, relies on available, unfunctionalized materials such as alkyl (pseudo)halides, and is scalable. This catalytic strategy provides a complementary method for the preparation of unsymmetrical alkyl–aryl sulfides under

  开发了未活化的烷基溴与芳烃磺酰氰在还原条件下由 Ni(acac) 2催化形成不对称硫化物的交叉亲电偶联。这种硫化物合成方法是实用的，依赖于可用的非官能化材料，例如烷基（伪）卤化物，并且具有可扩展性。这种催化策略为在温和条件下制备具有良好官能团耐受性的不对称烷基-芳基硫化物提供了一种补充方法。
• Sulfamic acid: An efficient and recyclable catalyst for the regioselective hydrothiolation of terminal alkenes and alkynes with thiols
  作者：Clarissa Helena Rosa、Maura Luise B. Peixoto、Gilber Ricardo Rosa、Benhur Godoi、Fábio Zazyki Galetto、Marcelo Gonçalves Montes D'Oca、Marcelo Godoi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.051

  日期：2017.9

  Herein, we described a new method for the preparation of thioethers through hydrothiolation of alkenes and alkynes, using sulfamic acid as a reusable catalyst. Generally, this new methodology afforded the desired products in very good yields, under metal and solvent-free conditions. Furthermore, the catalyst was easily recovered and reused for further catalytic reactions without loss of activity.

  在这里，我们描述了一种新的方法，该方法通过使用氨基磺酸作为可重复使用的催化剂，通过烯烃和炔烃的氢硫醇化来制备硫醚。通常，这种新方法可以在无金属和无溶剂的条件下以非常高的收率提供所需的产品。此外，该催化剂易于回收并重新用于进一步的催化反应而不会损失活性。
• Intramolecular reactions. Part 12. Ring size and leaving group effects on inter- and intra-molecular nucleophilic substitution by carbanions
  作者：Roger Bird、Gwerydd Griffiths、Gwynfor F. Griffiths、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/p29820000579

  日期：——

  group is +1.7, and for intermolecular substitution by bis-sulphonyl stabilised carbanions, +1.2. Attempts to obtain ρLG values for five-membered ring formation were frustrated by competing intermolecular reactions. The results are discussed against the background of previous work on ring formation by intramolecular nucleophilic substitution.

  在芳基ω-卤代烷基酮与碱环合成芳基环烷基酮的过程中，环丙烷的形成速度比环戊烷快23 000倍。氢-氘交换实验和三元环形成的极低的溴化氯化物比率（1.9）与确定酮的去质子速率的反应是一致的。相比之下，在五元环形成中，与羰基相邻的氢-氘交换发生的速度比环化快得多，并且氯-溴化物的比率在“ 99”处为“正常”。在由芳基磺酰基丙基芳烃磺酸酯形成芳基磺酰基环丙烷时，Hammettρ值表示离去基团为+1.7，而对于双磺酰基稳定的碳负离子的分子间取代为+1.2。试图获得ρ LG竞争的分子间反应使五元环形成的值受挫。在先前关于通过分子内亲核取代形成环的工作的背景下讨论了该结果。
• SUBSTITUTED 2,5-DIHYDRO-3H-PYRAZOLO[4,3-C]PYRIDAZIN-3-ONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE OF THE SAME
  申请人：CONGY Christian

  公开号：US20090281107A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The invention relates to compounds having the formula (I): Wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described herein. Also disclosed are the method of preparation and their use in therapy.

  该发明涉及具有以下化学式（I）的化合物：其中R1、R2、R3和R4如本文所述。还公开了它们的制备方法及在治疗中的应用。
• Chemical compounds
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04937268A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  This invention relates to compounds of the general formula (I) and physiologically acceptable salts and solvates thereof wherein Ar represents ##STR1## where R.sup.3 is a bond or a straight or branched C.sub.1-2 alkylene group, R.sup.4 is a hydroxy group or a group R.sup.5 NH-- where R.sup.5 represents a group CH.sub.3 SO.sub.2 --, HCO-- or NH.sub.2 CO--, ##STR2## where R.sup.6 is a chlorine atom or the group F.sub.3 C--, ##STR3## k represents an integer from 1 to 8, m represents zero or an integer from 2 to 7 and n represents an integer from 2 to 7 with the proviso that the sum total of k, m and n is 4 to 12; R.sup.1 and R.sup.2 each represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group with the proviso that the sum total of carbon atoms in R.sup.1 and R.sup.2 is not more than 2; R.sup.30 represents hydrogen or C.sub.1-2 alkyl; X represents an oxygen or sulphur atom; and Y and Q may each represent a bond or an oxygen or sulphur atom with the provisos that at least one of Y and Q represents an oxygen or sulphur atom and when Y is a bond m is zero, or when Y represents an oxygen or sulphur atom m is an integer from 2 to 7; P represents a phenyl group optionally substituted by one or more substituents selected from halogen atoms, or the groups C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkoxy, hydroxy, --CH.sub.2 OH--, --(CH.sub.2).sub.2 OH, --CO.sub.2 H, --CO.sub.2 CH.sub.3, --CO.sub.2 (CH.sub.2).sub.2 CH.sub.3, --R.sup.7, COR.sup.7, --NHCOR.sup.8 and --NR.sup.9 SO.sub.2 R.sup.10 ; where R.sup.7 represents an amino, aminoC.sub.1-3 alkyl, aminoC.sub.1-3 dialkyl, pyrrolidino, piperidino, hexamethyleneimino, piperazino, N-methylpiperazino or morpholino group; R.sup.8 represents a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, phenyl or amino group; R.sup.9 represents a hydrogen atom or a methyl group; R.sup.10 represents a methyl, phenyl, amino or dimethylamino group; or P represents a pyridyl group optionally substituted by one or two substitutents selected from halogen atoms or hydroxy, C.sub.1-3 alkyl and C.sub.1-3 alkoxy groups. The compounds have a stimulant action at .beta..sub.2 -adrenoreceptors and are useful, in particular, in the treatment of diseases associated with reversible airways obstruction such as asthma and chronic bronchitis.

  本发明涉及一般式（I）的化合物及其生理上可接受的盐和溶剂化物，其中Ar代表##STR1##其中R.sup.3是键或直链或支链C.sub.1-2烷基，R.sup.4是羟基或R.sup.5 NH--基团，其中R.sup.5代表CH.sub.3 SO.sub.2 --，HCO--或NH.sub.2 CO--，##STR2##其中R.sup.6是氯原子或F.sub.3 C--基团，##STR3##k表示1至8的整数，m表示零或2至7的整数，n表示2至7的整数，但k、m和n的总和为4至12；R.sup.1和R.sup.2分别表示氢原子或甲基或乙基基团，但R.sup.1和R.sup.2中的碳原子总数不超过2；R.sup.30代表氢或C.sub.1-2烷基；X代表氧或硫原子；Y和Q可以分别表示键或氧或硫原子，但至少有一个Y和Q表示氧或硫原子，当Y是键时，m为零，或当Y表示氧或硫原子时，m为2至7的整数；P表示苯基，可选地取代一个或多个从卤原子中选择的取代基，或羟基，--CH.sub.2 OH--，--（CH.sub.2）.sub.2 OH，--CO.sub.2 H，--CO.sub.2 CH.sub.3，--CO.sub.2（CH.sub.2）.sub.2 CH.sub.3，--R.sup.7，COR.sup.7，--NHCOR.sup.8和--NR.sup.9 SO.sub.2 R.sup.10；其中R.sup.7表示氨基，氨基C.sub.1-3烷基，氨基C.sub.1-3二烷基，吡咯烷基，哌啶基，己亚甲基亚胺基，哌嗪基，N-甲基哌嗪基或吗啉基团；R.sup.8表示氢原子或C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基，苯基或氨基团；R.sup.9表示氢原子或甲基基团；R.sup.10表示甲基，苯基，氨基或二甲基氨基基团；或P表示吡啶基，可选地取代一个或两个从卤原子或羟基，C.sub.1-3烷基和C.sub.1-3烷氧基中选择的取代基。这些化合物在β.sub.2-肾上腺素受体上具有刺激作用，特别适用于治疗可逆性气道阻塞相关疾病，如哮喘和慢性支气管炎。