2-methyl-2-(4-methylphenyl)-pent-4-en-1-al | 62083-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-methylphenyl)-pent-4-en-1-al
• 英文别名: Ibvsghbhiuzzkv-uhfffaoysa-；2-methyl-2-(4-methylphenyl)pent-4-enal
• CAS: 62083-22-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: IBVSGHBHIUZZKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-methylphenyl)-pent-4-en-1-al 在 咪唑 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 xanthate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化反应全合成（±）-月桂烯和表柔二烯

  摘要：

  描述了（±）-月桂烯和表柔二烯的全合成，即衍生自炔醇（）的黄药（）的自由基环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99440-1
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-methylphenyl)-pent-4-en-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methyl-2-(4-methylphenyl)-pent-4-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物的自由基环化策略；（±）-β-cuparenone，（±）-月桂烯和表月桂烯的合成

  摘要：

  从酮中分5步获得的溴化物的自由基环化仅提供6-内-trig环化，而没有任何可观察到的5-exo trig产物。由醛制得的乙酸溴的5-Exo dig自由基环氮杂苯，然后进行常规转化，得到了β-cuparenone（）的直接前体-环戊烯酮。类似地，月桂酸酯的全合成并实现了从醛获得的黄原酸酯的5-exo dig自由基环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90504-6

文献信息

• Activation of Alcohols with Carbon Dioxide: Intermolecular Allylation of Weakly Acidic Pronucleophiles
  作者：Simon B. Lang、Theresa M. Locascio、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol502023d

  日期：2014.8.15

  coupling of allyl alcohols with nitroalkanes, nitriles, and aldehydes using catalytic Pd(PPh3)4 has been accomplished via activation of C–OH bonds with CO2. The in situ formation of carbonates from alcohols and CO2 facilitates oxidative addition to Pd to form reactive π-allylpalladium intermediates. In addition, the formation of a strong base activates nucleophiles toward the reaction with the π-allylpalladium

  使用催化 Pd(PPh 3 ) 4的烯丙醇与硝基烷烃、腈和醛的直接偶联是通过用 CO 2活化 C-OH 键来实现的。由醇和CO 2原位形成碳酸盐有利于Pd的氧化加成，形成反应性π-烯丙基钯中间体。此外，强碱的形成会激活亲核试剂与 π-烯丙基钯亲电子试剂发生反应。总体而言，这种原子经济反应无需使用外部碱即可提供新的 C-C 键，并生成水作为唯一的副产物。
• Palladium/Brønsted Acid-Catalyzed α-Allylation of Aldehydes with Allylic Alcohols
  作者：Gaoxi Jiang、Benjamin List

  DOI：10.1002/adsc.201100260

  日期：2011.7

  A simple, highly efficient, and readily scalable direct α‐allylation of aldehydes with allylic alcohols that is co‐catalyzed by palladium and a Brønsted acid has been developed.

  已经开发了一种简单，高效且易于扩展的醛与烯丙醇的直接α-烯丙基化反应，该反应由钯和布朗斯台德酸共同催化。
• An Expedient Protocol for Cyclopentenone Annulation
  作者：Mukund Kulkarni、Saryu Davawala、Aniruddha Doke、Dhananjay Pendharkar

  DOI：10.1055/s-2004-831208

  日期：——

  A convenient and general protocol for the cyclopentenone annulation process is described.

  描述了一种方便且通用的环戊烯酮环化过程的协议。
• A short synthesis of (±)-laurene: mechanistic reinvestigation in palladium-catalyzed cycloreductions of 1,6-enynes
  作者：Chang Ho Oh、Je Wook Han、Joo Sung Kim、Sung Yong Um、Hyung Hoon Jung、Won Hyung Jang、Ho Shik Won

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01484-2

  日期：2000.10

  Two palladium-catalyzed cycloreduction strategies have been applied for the synthesis of laurene. Palladium-catalyzed cyclizations of 1,6-enynes initially form the corresponding alkylpalladium intermediates. While triethylsilane could directly reduce the intermediates to lead to the corresponding cycloreduced products, the intermediates in the presence of even excess formic acid underwent β-elimination

  两种钯催化的环还原策略已应用于月桂烯的合成。钯催化的1，6-烯炔的环化反应最初形成相应的烷基钯中间体。尽管三乙基硅烷可以直接还原中间体以生成相应的环还原产物，但即使在过量甲酸存在下，该中间体也经过β-消除反应生成二烯，在受阻较小的烯烃上进一步还原二烯以生成环还原产物。
• An efficient synthesis of α-Cuparenone
  作者：Subhash P. Chavan、T. Ravindranathan、Sachindra S. Patil、Vijay D. Dhondge、Shubhada W. Dantale

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00345-0

  日期：1996.4

  Synthesis of α-Cuparenone is described. The key step involved arephotorearrangement of α-halo arylketone (4) to 1-methyl-1-(p-tolyl)acetic acid (5) and extremely mild, essentially neutral, room temperature /3-aza-claisen reaction of N-allylamide (6).

  描述了α-Cuparenone的合成。涉及的关键步骤是α-卤代芳基酮（4）与1-甲基-1-（对甲苯基）乙酸（5）的光重排以及N-烯丙基酰胺的极温和，基本中性的室温/ 3-氮杂-claisen反应（6）。

表征谱图