ethyl 5-methylbenzo[c]isoxazole-3-carboxylate | 1623005-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: ethyl 5-methylbenzo[c]isoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-Methylbenzo[c]isoxazole-3-carboxylate；ethyl 5-methyl-2,1-benzoxazole-3-carboxylate
• CAS: 1623005-37-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: DNEHVCIDLLCZIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methylbenzo[c]isoxazole-3-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 caesium carbonate 、 N,N,N',N'-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-(hydroxy(phenyl)methyl)benzo[c]isoxazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I): (I), wherein Ring A, R1, R2, R3, and m are described herein. The present disclosure relates to the use of the compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, prodrugs, stereoisomers, labeled isotopes, or tautomers thereof, in the treatment of cGAS-related diseases and disorders.

  公开号：

  WO2023081441A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 对硝基甲苯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到ethyl 5-methylbenzo[c]isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化环化生成 2,1-苯并异恶唑

  摘要：

  我们在这里报告了一种新的、通过乙醛酸酯和亚硝基芳烃的 BF 3 ·Et 2 O 催化反应形成 2,1-苯并异恶唑支架的原子经济环化。所开发的方法代表了从以前未探索的输入中合成此类化合物的收敛途径，并在方便的条件下以中等到高产率提供了一系列 2,1-苯并异恶唑。除了底物范围的探索之外，通过18 O 标记和反应中间体的合成进行的初步机理研究为乙醛酸盐以高 O 选择性向亚硝基苯进行不寻常的翻转加成，随后进行新型弗里德尔-克来福特环化提供了证据。

  DOI：

  10.1021/jo5015432